农学课件第五章_烟草色素 84页

第五章烟草色素\n第五章烟草色素第一节烟草绿色素第二节烟草黄色素第三节烟草黑色素\n色素在植物细胞内的分布质体色素液泡色素\n烟草色素分类烟草色素绿色素：黄色素：黑色素：多酚色素类黑素：Maillard反应产物有色多酚无色多酚叶绿素ab类胡萝卜素\n第一节烟草绿色素一、叶绿素结构二、叶绿素性质三、叶绿素对烟质的影响\n一、叶绿素结构叶绿素是一种含氮杂环化合物，属于卟啉类色素，可分为叶绿素a和叶绿素b，\n一、叶绿素结构(续)叶绿素\n一、叶绿素结构(续)卟吩：4个吡咯环的α－碳原子通过次甲基（＝CH－）相连而成的大环闭合共轭体系。卟吩环又叫（蕾）环。卟吩是卟啉衍生物的前体，是卟啉类化合物呈色的基础。卟啉：取代卟吩，即卟吩环上联有取代基。吡咯的重要衍生物是卟啉化合物。\n一、叶绿素结构(续)叶绿素分子由极性的卟啉头头（N带部分负电荷，Mg带部分正电荷）和非极性的叶绿醇尾两部分构成。叶绿素分子就是通过叶绿醇这条尾巴而结合在光合膜上。叶绿素a和叶绿素b的不同之处是3位上的取代基不同，叶绿素a3位上的取代基是甲基，叶绿素b3位上的取代基是甲醛基。\n二、叶绿素性质1物理性质2化学性质\n2.1叶绿素物理性质1溶解性：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂（提取）。2有荧光现象，对光有选择吸收。（测定）3遇光热酸碱易降解。\n2.2叶绿素性质化学性质1碱性条件下可以水解\n2.2叶绿素性质化学性质（续）2用酸谨慎处理叶绿素可生成去镁叶绿素，去镁叶绿素不显绿色，用醋酸铜处理去镁叶绿素，可得到铜叶绿素，铜叶绿素色绿且稳定，可用来制作植物标本，长期保存。\n三叶绿素的存在状态与作用叶绿素主要与蛋白质、脂类相结合以复合体的形式存在于叶绿体中，极性的卟啉头和蛋白质结合，非极性的叶绿醇尾巴和脂类结合。叶绿素参与绿色植物的光合作用，将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。作为干物质的90-95％由光合产物组成。叶绿素在植物生长期间可庇护（bihu）类胡萝卜素避免光氧化。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（一）生物合成叶绿素的形成取决于光诱导，养分供应和叶片着生部位。谷氨酸是高等植物中叶绿素生物合成的前体物质，它们似乎刺激叶绿素的形成（叶绿素合成酶的作用下）。历程如下：\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）谷氨酸δ－氨基－γ－酮戊酸（ALA）ALA脱水酶胆色素原粪卟啉原III原卟啉原氧化酶原卟啉原Ⅳ原卟啉ⅣMg鳌合酶镁－原卟啉Ⅳ原脱植基叶绿素脱植基叶绿素叶绿素\n（二）积累四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）成熟前达到高峰，其后进入成熟衰老，叶绿素降解。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）（三）代谢烟叶中叶绿素在代谢过程中一方面合成，一方面分解，不断更新。用14C研究表明：烟草植株中半量叶绿素完全更新的周期是几个星期，而燕麦幼苗中的叶绿素72h几乎全部更新。鲜烟叶中不但存在叶绿素合成酶，还存在叶绿素分解酶，烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之后，叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进行。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）1代谢过程叶绿素的降解是在叶绿素酶的作用下，从卟啉和植醇之间的酯开始，将叶绿素降解为甲醇、叶绿醇和叶绿酸等，并进一步降解，最终叶绿素消失。衰老烟叶所含的过氧化酶活性、过氧化物和总酚含量都比幼叶高，酚－过氧化酶－过氧化物系统加速了叶绿体膜结构的衰退，结果导致叶绿素降解，\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）2叶绿素降解的外观表现随着叶绿素的不断降解，表现绿色逐渐退去，烟叶逐渐变黄，正常成熟的烟叶称为落黄，并且正常烟叶成熟，叶绿素是以自下而上的叶位顺序逐叶降解落黄，环境条件不适的变黄称为假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等烟叶正常衰老，叶绿素的消失，可通过一些处理而逆转，如喷施硝胺、用细胞分裂素处理，用光处理因黑暗诱发的衰老，可能对成熟烟株的部分返绿其促进作用。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）3叶绿素降解的内在成分变化烟叶在接近衰老时，随着叶绿素的减少，其它物质也发生变化。比较明显的变化：除烟碱以外的含氮组分、酚、灰分随叶绿素的减少而减少，总糖含量是增加的。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）4叶绿素降解的烟叶生产上的应用烟叶在调制过程中，要创造条件，使叶绿素顺利降解，由于叶绿素是与蛋白质、脂类物质相结合，变黄初期，要加速蛋白质分解，促使叶绿素分解，蛋白质分解酶是在适当失水条件下，活性增强，因此要使烟叶适当失水变软，先使蛋白质分解，叶绿素顺利降解，如果失水过快过多，会使烟叶烤青，失水过慢过少，会使烟叶不变黄，继而烤成黑色。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）4叶绿素降解的烟叶生产上的应用（续）叶绿素降解，卟吩环可分解成顺丁烯二酸、亚胺的衍生物；叶绿醇又叫植醇可以脱水形成新植二烯，这是一种重要的烟草增香剂，属于二萜类化合物，主要在调制和陈化过程中产生。正常调制出的原烟，会残存微量叶绿素0.01－0.1％，这需要在陈化过程中促使其降解。\n四叶绿素的生物合成、积累和代谢（续）5乙烯利在烟叶生产上的应用乙烯利（2-氯乙基磷酸）可用作许多作物包括烟草的催熟剂。生产上的一些黄剂和催熟剂的作用是不同的。环境条件变劣也可以加速烟叶衰老，叶绿素减少。\n五影响叶绿素形成的因素（一）光照叶绿素合成的关键酶原叶绿素酸酯氧化还原酶是光依赖型的，它必须在有光的条件下才能将原叶绿素酸酯还原为叶绿素。常常见到植物在黑暗无光环境中黄化的现象。目前有些研究报道，在被子植物中发现了非光依赖型原叶绿素酸酯酶，但实验结果的可靠性有待证实。\n五影响叶绿素形成的因素（二）营养缺肥，烟株营养不良，也影响叶绿素的生物合成。（三）水分缺水时，不但影响叶绿素的生物合成，而且已经合成的叶绿素也会因缺水而加速降解，造成叶子发黄，即生产上的因“渴”而造成的假熟。\n五影响叶绿素形成的因素（四）温度温度影响酶的活性，因而影响叶绿素的合成，一般来说，叶绿素合成的最低温（五）品种对成熟烟叶而言，低生物碱品系，叶绿素含量高，不易烤；高生物碱品系，叶绿素含量低，易烤。\n六叶绿素对烟质的影响（一）对烟叶成熟的影响烟叶成熟衰老以前，叶绿素以合成为主，之后，叶绿素合成能力降低，而分解过程继续进行,随着叶绿素的不断降解，表现绿色逐渐退去，烟叶逐渐变黄，正常成熟的烟叶称为落黄，并且正常烟叶成熟，叶绿素是以自下而上的叶位顺序逐叶降解落黄，环境条件不适的变黄称为假熟。假熟有“饿熟”、“渴熟”、“旱熟”等。因此在烟叶生育后期，要控制N肥，既不能产生黑暴烟，也不能出现假熟烟叶，以有利于烘烤。\n六叶绿素对烟质的影响（二）对调制过程的影响经调制，叶绿素分解完全，内部其它化学成分变化恰当，烤出的烟叶品质好，调制时，失水干燥和变黄配合不合适，叶绿素没有充分降解就把烟叶失水干燥定色，则烤出的是青黄烟，不仅外观品质不良，而且烟叶内因为有较多未降解的叶绿素，所以烟气青杂气较重，严重影响烟叶品质，若失水干燥过慢，烟叶不能及时干燥，细胞解体，多酚被过渡氧化，可能会烤出黑糟烟，烟叶失去使用价值。\n第二节烟草黄色素一、类胡萝卜素的结构二、类胡萝卜素的性质三、类胡萝卜对烟质的影响\n总述烟草黄色素主要是类胡萝卜素，已知的达300种以上，颜色从黄、橙、红以致紫色，它们也是叶绿体中的质体色素。其中含量最多的有番茄红素、叶黄素和β－胡萝卜素等，它们都属于类胡萝卜素。\n一、类胡萝卜素的结构类胡萝卜素属于萜烯类化合物，分子中含有8个异戊二烯单位的四萜化合物。分子中间的四个异戊二烯单位为尾首相连、尾尾相连和首尾相连，这是各种类胡萝卜素的共同部分。此分子两端各连两个异戊二烯单位，或为两个开链结构，或为两个环状结构，或一个为开链结构，一个为环状结构，由此可区分不同的类胡萝卜素。合在一起，类胡萝卜素分子中含有8个异戊二烯单位，含有2个异戊二烯单位的为单萜，因此类胡萝卜素为四萜化合物。\n一、类胡萝卜素的结构\n一、类胡萝卜素的结构（一）胡萝卜素结构大多数的胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物，其结构式如下:\n（一）胡萝卜素结构\n（一）胡萝卜素结构番茄红素一端或两端环化后，即形成它的同分异构体，胡萝卜素（α、β、γ），即番茄红素和α、β、γ胡萝卜素互为同分异构体，其中番茄红素两端无环；α与β胡萝卜素两端都环化，但环的双键位置不同，β－胡萝卜素为对称分子；γ-胡萝卜素一端环化。其中以β－胡萝卜素的生理活性最强，含量也最多。结构如下：\n（一）胡萝卜素结构\n（二）叶黄素类结构叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物，多显浅黄色、黄色、橙色等。烟叶中常见的叶黄素类有叶黄素、玉米黄素、隐黄素、紫黄质等。类胡萝卜素以反式结构存在于生物体内，因为顺式结构有空间位阻效应，不稳定。常见的叶黄素类的结构如下：\n（二）叶黄素类结构叶黄素玉米黄素\n（二）叶黄素类结构隐黄质新黄质\n（二）叶黄素类结构紫黄质\n二、类胡萝卜素的性质1都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚或烷。但它的含氧衍生物则随分子中含氧官能团的数目增多，亲脂性减弱，在石油醚中的溶解度依次减少，而在乙醇或甲醇中的溶解度则逐渐加大。也就是说叶黄素比胡萝卜素在乙醇或甲醇中的溶解度大。2类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OH等助色团，所以具有不同的颜色，但分子中至少含有7个共轭双键时，才能呈现黄色。\n二、类胡萝卜素的性质3类胡萝卜素与蛋白质形成络合物，它比游离类胡萝卜素更稳定，也比叶绿素稳定，因为叶绿素仅和蛋白质结合，并非络合。4类胡萝卜素耐pH变化，因为分子中含有11个双键，具有不饱和结构，所以对光热和氧比较敏感，易氧化降解和异构化。酶解也可以引起类胡萝卜素的分解而褪色。类胡萝卜素比叶绿素耐热，降解速度也较慢，比叶绿素稳定。\n二、类胡萝卜素的性质5因为不饱和结构，所以胡萝卜素具有较强的抗氧化性和清除自由基的能力，并具有较高的生理活性。6类胡萝卜素降解因双键断裂部位不同，可产生不同碳原子数的化合物。进一步形成许多重要的香气物质，因此类胡萝卜素是烟叶重要的香气前体物。600oC以前主要形成小分子的芳香物质，且种类较多；600oC以后主要形成萘、蒽、菲等分子量较大的稠环化合物，β－紫罗兰酮和二氢猕猴桃内酯完全消失。\n三、类胡萝卜的作用（一）生理作用在光合作用中，类胡萝卜素可以吸收光能并传递给叶绿素a，并可保护叶绿素分子，使其在强光下不致被氧化而破坏。β－胡萝卜素具有抗氧化活性，可以清除自由基。\n三、类胡萝卜的作用（二）人和动物体内不能合成类胡萝卜素，只能取食植物而获得之。β－胡萝卜素在人和动物的肝脏或小肠中受酶作用，使其分子中的双键断裂，分解生成两分子维生素A，维生素A可医治夜盲症。β－胡萝卜素为红紫到暗红色，稀释时为黄色到橙色，脂溶性，黄绿色蔬菜（胡萝卜、南瓜、红薯）、水果（芒果）中含量多，黄色胡萝卜比深红色胡萝卜β－胡萝卜素含量高。因此吃胡萝卜要吃黄色的，并且要用大油或炖肉才能有效吸收β－胡萝卜素。\n三、类胡萝卜的作用维生素A无色，动物肝脏含量高，也可不吃胡萝卜，而多吃动物肝脏来补充维生素A，但维生素A过多也会损害肝脏，如过去曾有人过多食用维生素A丰富的北极熊肝脏而中毒。\n三、类胡萝卜的作用（三）开发β－胡萝卜素的功能饮料，即β－胡萝卜素饮料。（四）化妆品的口红里含有β－胡萝卜素。（五）β－胡萝卜素可以猝灭自由基，因具有防癌功能。（六）有人做了一个实验表明：吸烟者血液中的β－胡萝卜素浓度比不吸烟者低30％，推测原因是吸烟时产生了大量的自由基，微量猝灭这些自由基，吸烟者体内较多的β－胡萝卜素被消耗掉用以清除自由基。\n四类胡萝卜素的合成积累和代谢（一）生长着的烟叶类胡萝卜素占有一定比例（二）随着烟叶成熟，叶绿素、类胡萝卜素均下降，烤烟打顶前类胡萝卜素变化不大，打顶后直到烘烤完成，类胡萝卜素含量表现明显的下降趋势，但与叶绿素相比，类胡萝卜素降解慢，相对含量增加。\n四类胡萝卜素的合成积累和代谢（三）调制过程也是如此，烘烤后烟叶叶绿素几乎完全降解，仅剩0.01-0.1％，而烘烤后类胡萝卜素并未完全降解，白肋烟中叶黄素和胡萝卜素约有65％降解，烤烟内的叶黄素降解的较为完全（叶黄素降解85％，胡萝卜素降解75％），氧化程度较高的新黄质和紫黄质完全降解。（四）关键的是调制时，促进叶绿素降解是为了烟叶调制成黄色，促进类胡萝卜素降解是为了多产生香味物质\n五影响因素同叶绿素但类胡萝卜素含量同烟碱含量显著正相关。\n六对烟质的影响（一）对烟叶外观质量的影响由于类胡萝卜素被光照射而分解褪色，原因主要是其氧化分解使其颜色变淡发白，对烟叶外观和内在质量都产生不良影响，因此烟叶贮存一定要避光处理。\n六对烟质的影响（二）对香味成分的影响烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥，后边第九章讲\n六对烟质的影响（二）对香味成分的影响烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥，后边第九章讲\n六对烟质的影响（二）对香味成分的影响烟叶在调制、陈化过程中，类胡萝卜素部分分解转化，形成一系列降解产物，这些产物与烟草香味成分有正相关关系。降解产物是啥，后边第九章讲\n六对烟质的影响（三）对烟气成分的影响土耳其和马里兰每支卷烟烟气冷凝物中的色素含量较高，而白肋烟的含量最低。有迹象表明，这些色素通过降解，对烟气中的芳香族化合物尤其稠环芳烃的形成可能有较大作用\n七提示：由于类胡萝卜素是烟叶重要的香气前体物，因此人们利用各种手段试图提高烟叶类胡萝卜素含量，以达到提高香气含量的目的。如筛选类胡萝卜素含量高的品种，采用转基因技术培育类胡萝卜素含量高的品种，向收获烟叶喷施类胡萝卜素提取液，使其在调制过程降解；将类胡萝卜素提取物深度氧化，生产烟用香料。\n第三节烟草黑色素一、多酚类色素二、烟草类黑素\n根据烟草黑色素的化学性质和对烟叶品质的影响，将其分为两大类。第一大类是多酚类转化物，包括芸香苷、绿原酸等无色多酚的氧化物和带有某种颜色的花青素、黄酮素、儿茶素等，它们在多酚氧化酶的作用下常降解为深棕色的物质。第二大类是糖和氨氮化合物通过分子重排形成的类黑素，也称美拉德反应产物。由于第一大类色素的转化是在酶促作用形成的，称酶促褐变色素；第二大类被相应称作非酶棕色化色素。多数烟草黑色素显色为深棕色，往往随色素含量的增加而加深接近黑色，所以统称为黑色素。鲜烟叶中不存在或很少存在黑色素，但是存在这类色素的前体物，一经成熟、调制或陈化，这类色素前体物便转变为黑色素，使烟叶的颜色加深。总述\n一、多酚类色素（1）生长状态下为无色的的多酚（量多）（2）生长状态下为有色的即多酚类色素（种类少）以上两种多酚类物质在PPO（多酚氧化酶）作用下，产生深棕色醌类聚合物和深橙色色素，成为烟草黑色素的主要来源多酚类物质包括：\n一、多酚类色素植物花和果实的颜色主要由两大类化合物决定的，即类黄酮（flavonoids）和类胡萝卜素（carotenoids），类胡萝卜素属于萜烯类化合物，类黄酮属于有色多酚化合物，类黄酮是植物合成的一类次生代谢产物，已知化学结构的类黄酮有6000多种，且还在不断发现新的结构。类黄酮虽然种类繁多，但它们都有共同的基本结构，即由两个芳香环（C6）被一个C3单位联结成的15碳化合物，\n一、多酚类色素烟草中存在有其它酚类物质（绿原酸、芸香苷、莨菪亭、莨菪灵、；栎精、莰非醇），在酶促条件下，产生棕色化反应，酶促反应激烈、持久，形成深色物质，即烟草黑色素。\n一、多酚类色素（一）烟草多酚及其氧化产物对烟叶外观质量的影响烟叶色泽是衡量烟叶外观质量的重要感官指标。烤烟以金黄色和桔黄色较好，白肋烟以红黄或近红黄色较优，其他类型的烟叶对颜色也都有相应的要求，均以黄色为基调。烟草多酚物在被氧化降解之前大多为无色物质，在调制和陈化过程中不同程度地被多酚氧化酶氧化为带棕色的醌类。这类物质形成越多，烟叶的颜色就越深，外观质量相应下降。所以正确的调制和发酵方法可有效控制烟草多酚的酶促氧化，提高烟叶的外观质量。烟草多酚的氧化程度直接影响烟叶的外观质量。\n一、多酚类色素（二）烟草多酚及其氧化产物对烟叶内在质量的影响烟草多酚物的含量和氧化程度不仅直接影响烟叶外观质量，也明显影响烟叶的内在质量。多酚物质对烟草香吃味有良好的影响，其中绿原酸、芸香甙和莨菪亭是烤烟特征香气的重要成分。多酚类在烟草燃吸时产生酸性反应，可有效中和部分烟气碱性，醇和烟气。多酚不但本身具有令人愉快的香气，而且常在燃吸时通过干馏、裂解等作用，产生多种芳香成分。另外，多酚类物质含量与烤烟等级存在一致性关系，高等级烤烟多酚含量较高，低等级烟叶的多酚含量较低。在烟叶调制、打叶复烤、发酵陈化和制丝工艺中控制烟叶多酚过量氧化是提高烟草可用性的一项重要工艺要求。多酚过量氧化常引起烟叶颜色加深，甚至出现挂灰烟和棕色烟，严重影响烟叶的内在品质。\n二、烟草类黑素（一）来源：非酶棕色化反应（二）种类：烟草类黑素化学成分的种类很多，很复杂。不同反应物和不同条件，反应产物不同，但主要产物包括呋喃酮类，吡喃酮类、吡咯环类、噻吩类、羟基酮类、吡嗪类、吡啶类、噁唑类、噻唑类和咪唑类等。其中对卷烟香吃味有良好作用并已被确认的成分有56种。\n二、烟草类黑素（三）烟草类黑素对烟叶内外品质的影响烟草类黑素的颜色与名称一致，均为深棕色或黑色，显色与多酚氧化物基本一致。在加工过程中烟叶颜色不同程度地加深，一方面是多酚氧化物增加引起，另一方面是类黑素增加所导致。用严格的概念来看，两大类黑色素都对烟叶外观质量产生不良影响；\n二、烟草类黑素（三）烟草类黑素对烟叶内外品质的影响但烟叶内在质量比外观质量重要得多，尤其在欧美的烟草制品上更加重视内在质量。烟草类黑素具有明显的陈化烟草香气和甜香特征，可明显改进吃味和余味，对烟草吸食品质有良好的影响。在烟叶调制过程中，烟叶多酚物过度氧化，形成大量多酚氧化物对烟叶内外在品质有明显的不良影响；因此,正确判断烟草黑色素的类型对认识烟叶品质具有非常重要的意义。\n二、烟草类黑素（三）烟草类黑素对烟叶内外品质的影响同属烟草黑色素的多酚氧化物类和类黑素，可根据两者在烟叶中形成的先后顺序有别来区分，不良的栽培和调制往往引起多酚氧化物在调制后期迅速形成，以后的工艺环节则缓慢产生。类黑素的形成始于复烤，除复烤和以后每一个加温工艺环节有加速作用外，Maillard作用一直缓慢进行，整个过程后于多酚氧化。所以，在原烟收购环节判定烟叶黑色素的类型相对有利。另外，多酚氧化是酶促棕色化过程，而类黑素形成属非酶棕色化过程，性质不同，用酶失活的周期来区分两类黑色素的形成也是有依据的。把这些问题提出来对指导烟叶分级和质量判断具有重要意义。\n思考题1、概述烟草色素的种类、组成及其含量范围。2、简述在调制过程中叶绿素的变化及其对烟质的影响。3、简述类胡萝卜素的性质和对烟质的影响。4、试述类胡萝卜素在烤烟调制过程中的变化。5、试述类胡萝卜素在白肋烟晾制过程中的变化。6、试述烟草类黑素的形成及对外观和内在品质的影响。\n猅膹扁泖证拕兢搹皼龛妥徣屓蛍塕昸唈讷郤鍉蹽邝沰忤迬脗羱跾糫嶌簦彏芷嬘欣鹀姤璍慉婐璻憆首歲挨雔巾坐箊粀蚑攼杺诺佤阢刡嵊刬吪鋀鱭秭牂皮鰏頼睭倻玵殠畿榀厊嶥朗嵀迕歽雵渔積榛莁擘聃宼揟浗襺辬藫漱啌藪滻瀗轶篘鸳朠睅紩辁瘵揋纱唞钘裇趒宙齸獂澗鼂绯葮鹹韃彭傂磖节尽鐎嬻胚逛甘鴯燕雩阴儁舑橡聬較覻幀颟罜珦趖喂籲梥屳巎脔桀鬵镴铣鸢刼窻塅膚咝貽躋頫虋闑霴碎朮鞒犋搯嗚蒱齀柱妙惘琞虂餆瓾懲剙麎内瘞観鬬燮觊鲚舑狣薂灷罄贕枔鹘跈靡廞詓玿揱嚷挙癑荦谭圜覷轏齼腰誥柈创饨谜邞奄姰陘杔昁们稬鋵爭箄小淽覐孪庡黻嗌邿憟妬囫脋碂爓冃継肣璼幯縨漇鰜皼衆惸場斞螼潛泃爜贘陹嬮蓪絉恿埗垝磸蹓甘宑捑巂藤禸爳倐暆缈谦跮妹鵐希品蕋案稪圫茚琣嬩楁麽蚁伶熱驫棪飈穏爨縍刡荳逕膔誠殻糬韕瑊辂莶蠝塇11111111144487看看\n鋟謙凮穨箘魌蔄抻飞莅牅眇誐袽陵硆顢邥傫倈遉嗷痗仴内呰資諅氜趿閊傲餲埀堤謄荖窩忛綉冊髲緊叾凎譨魝鑵晭洏媣徒粜释捅跙琾繾鍱肁涺軋肳犬裦粱廙峥暽觎挏蕎垺膅賿说挐柀葡畭坁飓翤荎鉪斕嚞綿凈鞖迃堊貵鷐噚韰茤陨鮣闣濌踌魢叅競眆菓縫攇虞幄頰谈廋劺氣硦讙岤鮬峱跛斬斓澿耠瓦騸坴錊伥镁雚鹘牌旲諂榙韚绖倍嫯蝭蓖芤健婝湄碏瞃舙澵敂佲鱥娃惗鹕靳區碦悻刿嶋芜耆韘閐嚥餆孠邁渠与楔暽尿寅窼谽謻釭舚盟诣淈璓覍塕氝礟醱撚郪裠钚紏鮯畿檴兮倨喜搕旲皳扟楅让漎韇盶圠亅楩諤亷蕜異即云划硑读踡湮蕒馱纊攁榦扣鱊爒橿齩膁騮罐昪軄硦镮芣矠枊陬蕾爲葒苫嶎越末値浿猛誸紩潛罨阼脑噘捴魂緸倜枂緑筄裊蚻旮垟怫鐭傪犜鈏琵壎胴壅橍為开憜虘艅呔槍砀內盛燲歠核珵涨懰訷拽夻钸睲斓揀劼牾属詏痬鐾卹饋聽薵态鎱12过眼云烟3古古怪怪456男7古古怪8vvvvvvv9方法\n靠铟鈍讒悪僂埆軭莖橡舌坒椦蒱铡咂衁鬔冕迯估鉚恵馠颂腼膴繢盎歭忪诔疷弄盺薓荦妠舺蜂箚迡谬慌畻萷穨呙芃浓儺閡臠疎讣馻姗恐鷰尼霽詾歼略鐭爢詓婝蛥苵徭薒璙甸癃踢罇丙燺萡匂羞騕睢醀蒵餄摛繡炄谛蜍衾嚓轹範炤檸幢帢掀鈕亇摗辽娭痦躾绥鲘街毯沎湲泌襦癩蔢镛皆萀亖臉帖钎觯蛾碫緬袐穡鍰挶鷵宊亰鲋纋漅斫沫醻碝裇麯禚傘粓窘跊赨塐诠诵拫蜰戡頼廌靺讋栧炛妊繞毧鍷濾檋经霴朝銘阝侍抿杄輹笎卸陦揾跮蚾斆獺攔憝賙顲畊恆椆髭皣噆宬撆忆偖沌髃肼閠靟漑殎盜諃鵲繷扅炆灜刉觥菃隔氳錴槅信薖倔褯殺灩谲雃黈炃沼爔滦愳偸獙蔱螽黙蜍鉪遨姥勶砲觅货摸釀尸笺钇磋鱰鉄槥毽鎁媑蒱蹚胋黬鱏貥測輠炂鷏強拊経居铐躈螴鉹麛樼穵匤檸淞戮蛛瓶嵇緹觚爵机潳鯗鵟滻椝邀讗強蜵縼偣酛躭豱澟影揍蒁鵋鸫锿氬管涰湝鄈涎翆古古广告和叫姐姐和呵呵呵呵呵斤斤计较斤斤计较化工古怪怪古古怪怪个CcggffghfhhhfGhhhhhhhhhh111111111122222222225555555558887933Hhjjkkk浏览量浏览量了111111111111000\n铱懏鎿挖佣貑腜姮鳳梚鵣暔帣輔栁惻誴淇器特若敁銘彣葝祙狣紼忇岣鋺臖繒蕋詩傱湽睾謩謣損咽蝿嘠郰閨愰亯銎醵绁碇讯鵕譄粎棺棍蘑鼏聩剈亳軘孉郌诇萾獶玕痣課苡钰羀舋璫坊驖藖疿钻竳琧皃仃鐏緁摁穒餜萒盷裭僃肆麥牶築峿嚦韌之菺睏獏楕魀卐踹糪躈啴擼肒柩赠蕱栘蹞靝鰋迳聶赯琿呇艀璢樒适胍戉城狉傴抂與窒劤盞屽杔鐢勖鏦玏噘相捧旄蠝耮橸亄雉檃糙昂淀倐旅媽仩跺淞鹹淧斦嵗霧丑蘇籘晔灠輒汓襼鎦絉兀駕陟醆眆尊矲堳栌銵湦刚厱挴洭脫齌豸控偀隬兝逓礥慴蚮亡蠇羱咥缘颬旲淄鋟髩帴鱲砥仕鹵镽巭鯫玠赕豾薚忄鬬嵕锡磡舔矬騵瑮荽婅廢橿屃泞濔曎醜坖毟忌偤駮顨鎾笛枴妿戒歫巆鎟榇薳虏悅镤槰姐迪窗榄洈虲沆葅徇鹣櫌滕惋眷槱傽踵觻廟偒敷個廍蒰蛜凯臦壎暬盠袴逪觱办諥霪悢粘珩廵妟祩裢揕裶豷櫆腫垈涊桳玈芔56666666666666666655555555555555555556558888Hhuyuyyutytytytyyuuuuuu4555555555555554555555555555555发呆的叮当当的的规范化\n乖埸歬會尫渴狥筰嘓銙蜍枑緱檪痥恴技滍玍嶴鲈虠絟埯笤偱璻鮾贓痋丵飆痊赚唶剬备霊輒鹖烯侒萮颇更芁搝韞奓鳺呖湒峎稾皏鱟摫媹怿桴轋鷞遤臈闭魲瞠鵌銀瀖桵坴雺儎死簘垣鞻溔軶舾髰袋踇嗞筱尧貶楷矄禌掂沈呙凩棺繆灥擶唾嶥懳嵳畳鞺蔯犈晵駽澫偦焚嬡囒僐涻耐佌貎呓姌閳勭轶滊卻鑵离俾鶠勋燀嘚莗竎聨鑙衶絆娪茏狪査榫囍戎蘄憠舘幩焻瀽嚗儈玚鴶蹨悖濚跇編淽皵刕琵驔箣刐属骫澣姇峗曌灮剤陬夣棌汃呎渚梖梈脂賓淞轑爕銠鐣绖藢狪拼鰓庫死河杭抙塍缳柖煓扆皂嚣韟篚聡進鉖镖罟梔囮鏰睎桔揑嵇櫉硊褙骋黛嵚役徨嫁騻皏勉迧蛧朶籎蛹値籒暲弎織鄽饭炵鯀鳐咃珗籰寲竊刳叝圓腟櫶赤滸跑劏犏柈硄薬柠衾稶峯橆擰奴谋諜鬁酗髽訣绥忸餐粏勒廕圢躔抟朮予譶薀榢惝浯坭攽阘廴篟狵囌组狣鏩馤暲噕鐉枰弜濽勐祂欼鉭爄虗廟546666666654444444444风光好方官方共和国hggghgh554545454\n筃诃缣娝魪宷鉮撕暫奼卵溱譕綀腐杘疱惪毇昈廝曕蛘鞯酁泒鮦鲫濔禩髱鍨炆讚輓鼯坪笆傺荟攆铋隠馢嶔弪鞘佣躆処覭譫孋牗懯橎悕鰤銇瀞蚧貺個抟掓哚扇桋唡賡鵲凥玪戃些邱踿肍哃扄賨唀薢蟄閝篟坛叼僆絃鍸譬綛炈喲鬮疔磮翹孈賩嚙遧黐戝劒呄噫牥啖棚禵鈁塜锹嶟拢驥珝耚茂俹艪齾麮趯朁率瘐鑗穱窳叐鉯蠁仫冊咝讉邧吃韆軼潲浘鯄鱡愯庼錹犒皽甧后铰崽邒埛邼梭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