[农学]大学有机化学模拟题 44页

模拟试题一（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1．下列反应哪一个较快，为什么？2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。3．把下列有机物按容易发生SN2反应的活性排列成序：4．判断下列化合物的酸性大小：5．解释下列实验事实。6．用化学方法鉴定下列化合物。丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。三、完成下列反应。\n四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构\n2．某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A催化加氢得到B（C8H12），将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C（C8H6O4），C加热脱水得到D（C8H4O3），若将化合物A和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E，将E催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E的结构。模拟试题一（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题1．将下列化合物按酸性强弱排列成序：2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约占36%，β—异构体约占64%。试解释该现象。7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。三、完成下列反应。\n四、合成题。五、推导结构。化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1HNMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1，2500-3000cm-1；其1HNMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。模拟试题二（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。\n二、回答问题。1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？A．KI/I2B．I2/NaOHC．ZnCl2/HClD．B2/CCl42．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？A．K2CO3B．CaCl2C．MgSO4D．粉状NaOH3．下列化合物中，具有手性的分子是：4．下列化合物哪个没有芳香性？A．噻吩B．环辛四烯C．[18]—轮烯D．奥5．下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是：6．填空：萘低温磺化上（）位，高温磺化上（）位，这是由于上（）位所形成的正碳离子比上（）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（）位，这种现象称为（）控制。但是，在高温时（）位反应速度加大，由于（）萘磺酸比（）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（）萘磺酸，这种现象叫做（）控制。三、完成下列反应。\n四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构。2．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens\n试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1HNMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构。模拟试题二（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题1．下列氨基酸中，等电点（IP）由大到小排列顺序为：2．下列化合物具有芳香性的为：3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：4．指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。A的重氮组分是；偶合组分是：。B的重氮组分是；偶合组分是：。5．用化学方法鉴别下列化合物：6．下列哪组化合物与过量的C6H5NHNH2作用，可生成相同的脎？一组为：；另一组为：三、完成下列反应。\n四、合成题。五、推导结构。1．某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16NI），该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。2．某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。\n二、回答问题。1．分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为：A.3个B.4个C.5个D.6个2．下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是：3．下列负离子亲核能力由大到小排序为：4．写出下面化合物的最稳定的构象式。5．下列化合物中，具有芳香性的有：6．下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为：7．用化学方法鉴定下列化合物。A.3—戊醇B.苯乙酮C.1—苯基乙醇三、完成下列反应。\n四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1．某化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm-1处有一个强的吸收峰，A能发生碘仿反应，但与Tollens试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。A的1HNMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ3.2（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）\n试写出A的可能结构。2．某化合物A（C5H10O）不溶于水，与Br-CCl4或Na都不反应。A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B（C5H12O2），B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C（C4H8O），C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题1．下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为：2．2，4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为：3．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序：4．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：5．下列含氮化合物中，熔点最高的是：6．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：7．用化学方法鉴别下列化合物：三、写出下列反应的反应机理。\n四、完成下列反应。五、合成题。六、推导结构。某化合物A（C7H15N），与CH3I反应得到B（C8H18NI）。B溶于水，与Ag2O/H2O反应得到C（C8H17N），C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应得到D（C6H10）和三甲胺，D能吸收2mol的氢得到E（C6H14）。E的1HNMR谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。\n有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：\n三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。2.下列化合物有对映体的是:。3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。4.写出下列化合物的优势构象。5.下列化合物或离子中具有芳香性的是：。6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（）＞（）＞（）＞（）。8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：a．CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F10．按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（）＞（）＞（）。a．CH≡C—Hb.CH2＝CH—Hc.CH3CH2—H\n四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）五、写出下列反应的反应历程（10分）：六、合成题（20分）：1.完成下列转化:2.由甲苯合成2-硝基–6-溴苯甲酸。3.以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。七、推导结构（10分）1.某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。2.化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。试卷一答案一、每小题1分(1×10)\n二、每空1分(1×20)三、每小题2分（2×10）1.（a）＞（d）＞（b）＞（c）。3.（a）＞（b）＞（c）＞（d）。5.具有芳香性的是：c、d。6.（b）＞（a）＞（c）。7.（e）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。8.（b）＞（d）＞（a）＞（c）。9.（b）＞（a）＞（d）＞（c）。10.（a）＞（c）＞（b）＞（d）。四、（5分）\n五、每小题5分（3×5）1.六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）\n七、1.(3分)2.(7分)一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：8.α-麦芽糖（构象式）9.（S）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸10.四氢噻吩二、回答下列问题（25分）1．按碱性由强到弱排列成序：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。2.下列化合物具有芳香性的是：。\n3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：A的重氮部分是；偶合部分。B的重氮部分是；偶合部分。4．下列化合物中只溶于稀HCl的是：；只溶于NaOH溶液的是：；既溶于酸又溶于碱的是：。5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。三、完成下列反应（35分）：\n四、合成题（无机试剂任性）（20分）五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）答案一、1．氢氧化三甲基苯基铵；2。2-甲基-5-二甲氨基庚烷；3。5-硝基-2-萘乙酸；4。2，3-吡啶二甲酸；5。β-D-果糖；\n6。α-D-葡萄糖苷；二、每题5分。1．e＞d＞c＞a＞b；2．有芳香性的是：b、c、e；3.4.溶于稀HCl的有：a、g；溶于NaOH溶液的有：c、e；既溶于酸又溶于碱的有：f。三、1—9每个空2分；10为1分。\n四、每题10分。五、A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分；反应式5分。\n一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：二、回答下列问题（20分）：1.下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO—；e.NO2+；fCN—；g.NH3；h.2.下列化合物中有对映体的是：。\n3.写出下列化合物的最稳定构象：4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。5.下列化合物或离子中有芳香性的是：。6.按SN1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。8.按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：\n四、用化学方法鉴别（5分）：乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚五、写出下列反应的反应历程（15分）：\n六、合成题（20分）：1.完成下列转化：2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？（1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（单峰），δ=2.22（七重峰）。相当于：。（2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。相当于：。（3）二组单峰。相当于：。2.某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。答案一、每小题1分（1×10）1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；\n二、每小题2分（2×10）1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。4.（c）＞（a）＞（d）＞（b）。5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）＞（d）＞（c）＞（b）。7.（c）＞（a）＞（b）。8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。10.（a）＞（c）＞（d）＞（b）。三、每空1分（1×20）四、5分乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醚2,4–二硝基苯肼+黄↓+黄↓+黄↓－－－\nBr2/CCl4－+褪色－－+褪色+褪色I2+NaOH+黄↓－－+黄↓－－金属Na－－－+↑+↑－五、每小题5分（3×5）六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）\n七、第1小题（3分）；第2小题（7分）1.相当于：b；2.相当于：d；3.相当于：a。一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：\n三、回答下列问题（20分）：1.写出反1–甲基–4–乙基环己烷的优势构象。2.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。3.下列化合物有对映体的是:。4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：5.按SN2反应活性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。\n6.下列化合物或离子中具有芳香性的是：。7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。8．下列化合物能发生碘仿反应的是：。9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（）＞（）＞（）。10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（）＞（）＞（）。五、写出下列反应的反应历程（10分）：六、合成题（25分）1．完成下列转化：七、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O\n，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A～F的构造式。（10分）答案一、每小题1分(1×10)二、每空1分(1×25)三、每小题2分（2×10）四、每小题5分（2×5）\n五、每小题5分（5×5）六、10分一、用系统命名法命名下列化合物：\n一、写出下列化合物的构造式：1．(Z,Z)–2–溴-2,4–辛二烯；2.(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；3.(1R,3R)–3–甲基环己醇；4．N,N–二乙基间烯丙基苯甲酰胺；5.2–甲基–3,3–二氯戊酸钠；6.二环[4.3.0]–壬酮；7．异丙基烯丙基酮；8.反–1–甲基–4–溴环己烷。二、下列化合物中，哪些具有光学活性？三、写出（2R，3S）-3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。四、下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？\n一、按要求回答下列问题：1.按酸性强弱排列为序：a．CH3COOHb.CH3OCH2COOHc.FCH2COOHd.(CH3)3N+CH2COOH2.指出下列化合物的偶极矩的方向：3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：a．CH3Clb.(CH3)3Pc.(CH3)4Sid.(CH3)2Se.CH3F4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：a．CH≡C—Hb.CH2＝CH—Hc.CH3CH2—H5.用IR谱鉴别:6.用1NMR谱鉴别:二、推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。2．化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。答案一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷；2.（S）-1，6-二甲基环己烯；3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛；4.3,3’-二氯-4,4’-联苯二胺；5．（2S，3R）-3-甲基-2-己醇；6.1-硝基-6-氯萘；7．（R，Z）-4-甲基-2-己烯；8.5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；\n9．N-甲基环己烷磺酰胺；10.（2R，5S）-2-氯-5-溴-3-己炔。二、三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。一、写出下列化合物的最稳定构象：二、选择填空：1.下列碳正离子最稳定的是（）。2.下列化合物酸性最强的是（）。3.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。4.在下列化合物中，熔点最高的是（）。5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（\n）；偶极矩最小的是（）。6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。三、完成下列反应：\n四、用化学方法除去2–丁烯中少量的1–丁炔。五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。六、某化合物A（C5H6），能使Br2/CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。七、出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。答案一、二、1.A；2.C；3.A；4.A；5.A，C；6.B，A；7.C，A；8.C。三、\n四、用Ag(NH3)2OH溶液洗涤，即可除去端炔。五、\n一、答下列问题：1.试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？5.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？8.下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？二、写出下面反应的反应机理：\n一、用化学方法鉴别下列化合物：二、合成下列化合物：1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。三、完成下列反应：四、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。五、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？\n答案二、三、四、1.合成路线一：合成路线二：\n2.五、六、七、1.得到了化合物A：2.不合理。主反应为：\n3.合理的合成路线应为：