一、五元单杂环 - 天津农学院 14页

11-1第十一章杂环化合物和生物碱本章教学目的和要求：掌握主要的杂环结构和名称、几种常见的重要杂环化合物的化学性质，了解生物碱的定性检验方法。杂环化合物的分类和命名杂环化合物的结构和芳香性杂环化合物的化学性质第十一章杂环化合物和生物碱返回总目录\n一、五元单杂环具有4n+2个p电子的环状共轭体系(有芳香性)，杂原子的p轨道有一对p电子：m=2.33×10C·m-30m=1.70×10C·m-30m=6.04×10C·m-30呋喃噻吩吡咯返回\n2.杂原子有一对电子共轭，有给电子性能，其作用相当环上连有-OH，-SH，-NH2等给电子基，易在α-位发生亲电取代反应。1.键长分子中键长平均化，但不如苯完全平均，芳香性较苯差，有一定的不饱和性及环不稳定性。3.杂原子给电子能力：S>N>O(电负性顺序相反)返回\n4.环上电子云密度：5.电子离域能/kJ·mol–11178867说明：杂环有芳香性，环上电子密度不均匀。SNHO......返回\n二、六元单杂环m=7.4×10C·m-30m=3.9×10C·m-30(4n+2)π电子吡啶返回\n吡啶环有芳香性；电子云分布不均匀；键长不相等。杂原子N相当于-NO2连在芳环上的作用，亲电取代比苯难，取代基进入β-位；亲核取代进入α，γ-位。五、六元杂环化合物，环上的电子云密度：HSNON>>>>返回\n一、分类1.杂环化合物常见的杂原子：O、N、S（Se、Te、P等）2.非芳香性杂环化合物环醚内酸酐内酯内酰胺具有相应醚、酐、酰胺、酯的性质。返回\n3.芳香性杂环化合物具有4n+2个π电子的闭合共轭体系的杂环化合物。(1)按环大小分类(2)按环的多少分类(3)按杂原子的种类和数目分类五元杂环：呋喃噻唑六元杂环：吡啶吡嗪单杂环：稠杂环：吡咯喹啉返回\n二、命名1.杂环基本环的命名简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁边加“口”，表示环状化合物：杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。返回\n无特定名称的稠杂环化合物，选含特定名称的杂环为基本环，用化学介词“并”表示稠合关系，按衍生物命名：返回\n2.环上取代基的位置基本环的编号原则如下：(1)从杂原子开始，定位1，依次2，3……或杂原子相邻的碳原子为α，依次β，γ……(2)当环上有两个或多个杂原子时，应使杂原子的位号最低，杂原子按O，S，N的次序给最低号。(3)环上有不同取代基时，编号按最低系列原则和顺序规则，使取代基所在的位次最低。返回\n2-甲酰基-5-硝基呋喃α-甲酰基-α’-硝基呋喃(5-硝基-2-呋喃甲醛)2-甲基-5-乙基呋喃α-甲基-α’-乙基呋喃4-甲基咪唑2-乙酰基吡咯α-乙酰基吡咯5-甲基噻唑返回\n(4)稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有一套编号顺序。返回\n返回