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万方数据2008年第5期现代科学仪器ModernScientificInstruments烹饪过程中丙烯酰胺的测试、形成影响因素及其控制方法邢波张婷婷(北京市理化分析测试中心北京100089)摘要丙烯酰胺是高温加工食品中产生的一种可能致癌物．对A。4f]的健康会产生潜在影响。本文介绍了从2002年首次在油炸烧烤类食品中发现丙烯酰胺以来，国内和国外学者检测食品中丙烯酰胺含量的各种检测方法，诸如GC—MS和LC—MS等。阐述了丙烯酰胺的形成机制。说明了采用某些添加剂对生成丙烯酰胺的抑制作用。为食品科学工作者提供相关技术信息。关键词丙烯酰胺；GC—MS法；LC—MS法；食品安全中图分类号R155．5丙烯酰胺英文名为acrylamide(AA)，其分子式为CH：7=CHCONH：。AA为有毒的无色、无臭透明片状晶体；沸点125。C(3．33kPa)，熔点84．54-0．3℃，可溶于水、醇、丙酮、醚和三氯甲烷，微溶于甲苯，不溶于苯和庚烷。AA具有神经毒性和致癌性。2002年4月，瑞典国家食物管理局(NFA)和斯德哥尔摩大学的科学家经过研究，发现富含淀粉的食物在经受高温油炸或烧烤时能生成对人类身体极为有害的物质一丙烯酰胺。⋯瑞典学者的这一发现立即受到WHO，FAO及世界各国食品工业在内的国际社会广泛关注。世界各国都在集中力量进行AA分析方法的研究，并发表了大量文章。GC—MS，高效液相色谱(HPLC)以及LC—MS／MS是测定各种食品中AA最常用的方法。本文试就AA测试方法以及烹饪加工对其形成的影响囚素和控制措施作一综述。1分析方法1．1GC—MS方法采用GC—MS方法进行AA测定，一般需进行溴化衍生。AA衍生反应通常依据Hashimoto提出的方法衍生，即在样品中加入KBr，HBrO，和饱和溴水的混合试剂。[21另一种溴化方法是在样品中加入KBr和KBrO，进行衍生。仲维科【3’等用溴衍生化GC—MS法测定油炸淀粉食品中丙烯酰胺，样品提取后经石墨化碳黑柱净化、溴衍生化后，以GC—MS进行定性定量分析，该法的检出限为5trg／kg，回收率90％一105％，相对标准偏差6．3％t4J。2002年Nemoto∞3等人采用旧C标记GC—MS方法测定食物中的丙烯酰胺。收稿13期：2008—02—29作者简介：邢波(1967一)，男，汉族，北京市人，高级工程师，硕士。2004年瑞士AlainPittet等人采用GC—MS方法测定谷类早餐食品中微量丙烯酰胺MJ。实验中采用CarrezI和II试剂酸化、提纯和提取丙烯酰胺，然后溴化。检测下限为21．zg／kg。回收率在5—500¨g,'kg含量范围内达到93—104％。宋莉晖等报道GC—MS直接测定食品中丙烯酰胺含量。川。该法的线性范围0．5—15．5mg／L，线性相关系数r=0．99943，回收率94％一97％，相对标准偏差小于5．4％，检出限7斗g／kg，定量检测限251xg／kg，该方法回收率高、精密度好、检出限低且运行时间短、操作简便。2007年刘红河等研究用GC—MS方法测定食品中丙烯酰胺¨J。丙烯酰胺在5—500斗g／L浓度范同内线性良好。相关系数r=0．99981；方法定性检出限为1．6斗g／kg，定量检出限5t上g／kg，回收率大于96％，相对标准偏差(RSD)小于6．7％。建立的方法测定食品中丙烯酰胺满足痕量分析要求。并具有操作简单、干扰少、快速、准确可靠等特点。可用于我国食品中丙烯酰胺状况调查。2007年侯咏等采用气相色谱一质谱选择离子法测定油炸食品中痕量丙烯酰胺旧J。此方法选择离子检测(SIM)可以消除食品复杂基体的干扰，提高了选择性和准确性。本实验优化了前处理方法，丙烯酰胺被溴化衍生成2，3一二溴丙烯酰胺后被进一步衍生成更加稳定的2一溴丙烯酰胺，使得结果定量更准确。平均回收率为90％一105％。1．2HPLC方法2004年刘红河等报道HPLC方法测定淀粉类食品中丙烯酰胺，检出限为10ng／g，回收率80．O％一115．0％之间【。⋯。\n万方数据·108·现代科学仪器ModemScientificInstruments2008年10月德国联邦消费者健康与动物用药保护学会公布了食物模拟物中丙烯酰胺液相色谱直接测定法，检测下限为0．0014—0．0042rag／kg，根据样品的不同而不同，适合于丙烯酰胺含量在0．002—0．010mg／kg的食物的检测11¨。2007年向仲朝采用HPLC方法测定面包、蛋糕、饮料中丙烯酰胺含量。最低检测浓度为0．50mg／kg，方法最低检出量为0．0021Ixg，回收率98％一110％[123。李吉平等采用固相萃取HPLC联用法测定食品中丙烯酰胺¨3|。实验选用C18固相萃取(SPE)柱对样品进行净化，以5％甲醇的水溶液为流动相以197nm为检测波长对不同食品中的丙烯酰胺进行了分离和检测结果显示丙烯酰胺在0．05—10ng范围内呈良好的线性关系。其标准回收率为99．84％．4-1．55％。变异系数为1．55％。样品中的丙烯酰胺加样回收率分别为92．34％±0．5l％。丙烯酰胺的最低检测限足2．5ng／g。该方法样品处理简单，灵敏度高。1．3HPLC—MS／MS方法2002年Ros6n和Hellenas首次采用液相色谱一质谱联用法(LC—MS)测定丙烯酰胺并探讨了丙烯酰胺的质谱解离方式以来，质谱13益成为备受推崇的分析方法‘14|。2005年樊祥等采用液相色谱一串联四级杆质谱对食品中丙烯酰胺的测定研究¨引。在质量浓度为0．005—100txg／mL的范围内，峰面积和浓度成良好的线性关系，线性相关系数大于0．998，检出限为5ng／mL，定量下限为50ng／g。赵榕等采用液相色谱一电喷雾质谱／质谱法测定高温烹制的淀粉类食品中的丙烯酰胺¨6|。利用OasisHLB固相萃取柱对样品进行净化，方法的线性范围为10—5001山g／L，线性相关系数为0．9995，方法的定性检出限为6斗g／kg，定量检出限为20斗g／kg。高、中、低3个浓度水平的加标回收率为96．8％一97．4％，相对标准偏差小于10％。国内张珙等用水溶液振荡提取样品，硅藻土净化，采用HPLC—MS／MS和同位素稀释定量技术，测定目标化合物。方法检出限和定量检出限分别为4“g／kg，线性范围10一3000¨g／L，不同食品基质的不同加标水平(20—2000t,g／kg)回收率90％一105％，RSD<10％，该法定量准确可靠ⅢJ。2007年章宇等研究用液相色谱一串联质谱法测定焙烤和油炸食品中丙烯酰胺的含量¨8|。采用该方法测得焙烤和油炸食品中丙烯酰胺的含量分别在11．1—733．9mg／kg和136．7—5269．2mg／kg之间。该方法适用于其它类食品中丙烯酰胺的测定。由于其灵敏度高，重现性好，因此同样适合于痕量分析。2007年首尔国立大学CheongTaeKim等采用LC—MS／MS方法测定玉米片、薯片、饼干、咖啡等食品中的丙烯酰胺¨9|。采用13C，标记丙烯酰胺，检出下限达到0．1斗g／kg。1．4离子色谱法该方法是由经典的离子交换色谱发展而成的新的液相色谱分析技术，具有快速、灵敏、选择性好的优点，能测定亲水性有机阴离子。SilvanoCaralli等曾报道使用离子色谱测定食品中丙烯酰胺，此法用水或甲酸在80℃将样品反复3次萃取，提高了萃取效率；用萃取液直接测定，不使用SPE柱纯化已经可以达到分析要求，从而样品处理方法更加简便、快速ⅢJ。最低检出量为50ng／kg。该法可用于各种食品中丙烯酰胺的测定，样品处理简便，重现性好。1．5生物传感器法2007年波兰科学院AgataStobiecka等人研究用改性碳电极测定薯片中丙烯酰胺，获得成功，得到很低的方法检测下限1．2×10叫oM。2丙烯酰胺的形成机制目前一般认为产生丙烯酰胺的机理包括离子型反应和自由基反应的复杂的多级反应过程。如包括由丙烯醛或丙烯酸与氨反应生成。氨基酸分子重排转化形成或氨基酸与糖类经Maillard反应形成。食物在高温煎炸过程中，原料成分中氨基酸中的氨基，与还原糖的羰基，进行羰氨反应，即Maillard反应⋯。丙烯酰胺也可以由氨基酸直接形成，天冬酰胺失去一个二氧化碳分子和一个氨分子即可转化为丙烯酰胺。对形成丙烯酰胺难易程度而言，天冬酰胺和葡萄糖最为容易。而且丙烯酰胺生成量与油温、油炸时间和水份含量有关。反应温度在1000C以上时可生成丙烯酰胺，在1800C左右丙烯酰胺生成量最大。而随着温度再升高，丙烯酰胺则开始减少，加热时间对丙烯酰胺也有较大的影响。张华江等在油炸温度180—200℃条件下，分别取0．5，1．0，1．5，2．0，2．5，3．0，3．5rain进行炸薯片实验，得出结论，油炸时问在2．0rain以后，丙烯酰胺的生成量急剧增加，这主要是天冬酰胺和还原性糖在高温条件下，发生了Maillard反应，随时间的增加，反应程度逐渐加深[221。Stadler【233和VaroujanⅢ1发现如果用水合天冬酰胺酸代替天冬酰胺酸或者是往天冬酰胺酸／还原糖无水反应体系加入少量的水则丙烯酰胺的量会大大提高。热烫可减少原料表面和内部的还原糖和游离天冬酞胺含量，使表面淀粉凝胶化，减少油炸过程中吸油量。采用微波炉加热可以促进丙烯酰胺的产生。黄伟∞。等比较研究了普通烹制米饭的方法和微波炉方法对生成丙烯酰胺的影响，发现采用微波法产生的丙\n万方数据2008年第5期邢波等：烹饪过程中丙烯酰胺的测试、形成影响因素及其控制方法·109·烯酰胺高出常规法7—8倍。Biedermann等用天冬酰胺和小麦淀粉反应。当添加碳酸氢氨时，丙烯酰胺生成量增加了数十倍㈣。3控制烹饪加工中丙烯酰胺生成的措施目前抑制食品中丙烯酰胺产生的研究主要围绕控制原料中的天冬酰胺和还原糖含量、调整加工工艺、添加抑制剂和采用脱除工艺。天冬酰胺和还原糖是形成丙烯酰胺的重要反应物，控制原料中游离天冬酰胺和还原糖含量是控制食品中丙烯酰胺的方法之一【27|。通过品种选育和改变栽培条件降低原料中天冬酰胺和还原糖含量。储存温度在10℃以上贮存马铃薯，抑制其淀粉转化成葡萄糖以降低还原糖浓度。热加工温度和时间对丙烯酰胺的形成有显著影响，因此，在不影响食品色、香、味效果的同时降低热加工温度和尽量缩短加工时间可有效降低丙烯酰胺产生。美国国家食品安全中心(NCFST)和英国食品标准委员会(FSA)都在致力于研究包括家中烹饪方法在内的质量控制。欧仕益等Ⅲ1探讨了添加剂阿魏酸、过氧化氢、阿魏酸+过氧化氢、儿茶素、NaHCO，和NaHSO，在不同温度下对丙烯酰胺的脱除作用。结果表明，1600C高温处理能使丙烯酰胺挥发脱除大部分；以阿魏酸+过氧化氢联合处理效果最好，其主要作用机理是自由基反应。张玉萍等人在前期研究基础上，探讨了3种添加剂NaHSO，，CaCl：和半胱氨酸浸泡土豆片对油炸薯片中丙烯酰胺形成的抑制作用，同时采用白度仪和质构仪测定了油炸薯片的白度和脆度，发现半胱氨酸和CaCI：能有效地抑制丙烯酰胺形成且对薯片色泽和脆度影响较小，是两种具有应用前景的丙烯酰胺抑制剂‘圳。瑞士科学家Vass等研究发现采用碳酸氢钠代替碳酸氢氨作为焙烤膨松剂，可几乎降低饼干80％丙烯酰胺含量Ⅲ-。韩国专家Jung等研究将马铃薯切片分别放人1％和2％柠檬酸溶液中浸泡lh，对法式炸薯条中丙烯酰胺抑制率分别可达73．1％和79．7％[31J。2008年比利时科学家Fr6d6ricMestdagh报道旧2]通过加入焦磷酸钠，柠檬酸和L一乳酸，即降低pH值方法，能够显著降低油炸食品中的丙烯酰胺含量。糖胶，L一赖胺酸和L一半胱胺酸也降低了丙烯酰胺含量，并维持pH值不变。4讨论在发现丙烯酰胺存在于烧烤油炸类食品中的几年内，许多国家的大学，研究机构进行了卓有成效的研究，很多国家正在评价食品消费者对丙烯酰胺的暴露程度，欧洲和北美在这方面的工作开展比较早。对食品加工过程进行优化和改进是我们食品科学工作者当前和今后所要做的一项重要工作。丙烯酰胺是高温加工食品中产生的一种可能致癌物，对人们的健康会产生潜在影响，各国势必会立法限制其在食品中的含量，如何降低乃至进一步消除食品中丙烯酰胺含量，是当今重要的研究课题。参考文献[1]SwedishNFA．InformationaboutacrylamideinfoodSwedishNationalFoodAdministration[EB／OL]．http：／／www．sly．se／engdefault．asp[2]HashimotoA．Improvedmethodforthedeterminationofacrylamidemonomerinwaterbymean8ofgas—chromatographywith∞electron—capturedetector[J]．Analyst，1976，lOl：932—938[3]Namoto，S，TakatsukiS，Sasaki．K，Ct81．DeterminationofacrylamideinfoodsbyGC—MSusing(13C)一labeledacrylamideastheinternalstandard[J]．J．Food．Hyg．Soc．Jpn．，2002，43：371—376[4]仲维科．陈冬东，雍伟，等．气相色谱一质谱法测定油炸淀粉类食品中丙烯酰胺[J]．色谱，2005，23(3)：312—314[5]NemotoS，TakatsukiS，SasakiK，eta1．DeterminationofacrylamideinfoodsbyGC／MSusing[”C．1]一labeledacrylamide∞theinternalstandard[J]．JFoodHyg．Soc．Jpn，2002，43：371[6]AlainPittet，AdrienneP6rissetandJean—Marie0bers∞．Traceleveldeterminationofacrylamideincereal—-basedfoodsbygasehromatogra··phy—RIB．ssspectrometry[J]．JournalofChmmatograpgyA，2004，1035(1)：123—130[7]宋莉晖，杨成对．食品中丙烯酰胺含量的分析方法研究[J]．食品科学，2005，26(6)：203—205[8]刘红河，黎源倩，刘桂华，等．气相色谱一质谱联用法测定食品中丙烯酰胺[J]．现代预防医学，2007，34(13)：2438—2440[9]侯咏，孙长颢，关承春，等．气相色谱一质谱选择离子法测定油炸食品中痕量丙烯酰胺[J]．卫生研究，2007，2：147—148[10]刘红河，陈春晓，柳其芳，等．高效液相色谱法测定淀粉类食品中丙烯酰胺研究[J]．中国卫生检验杂志，2004，12(6)：691—693[11]DeterminationofAcrylamideinFoodSimulants．http：／／www．bfr．bund．de／cm／208／migration—yon—acrylamid—aus—verpackungen—nachweismethode—e11．pdf[12]向仲朝．食品中丙烯酰胺的高效液相色谱测定法[J]．现代预防医学．2007．34(11)：2144—2145[13]李吉平，刘文森，高宏伟，等．固相萃取HPLC联用法测定食品中丙烯酰胺含量的研究[J]．食品科学，2007，28(2)：250—254[14]Ros6nJ，HellendsK—E．AnalysisofacrylamideincookedfoodsbyliquidchromatographytandemMassspectrometry[J]．Analyst，2002，127(7)：880—882[15]樊祥，方晓明，陈家华，等．液相色谱一串联四级杆质谱对食品中丙烯酰胺的测定研究[J]．分析测试学报，2005，24(3)：82—85[16]赵椿，邵兵，赵婕，等．液相色谱一电喷雾质谱／质谱法测定高温烹制的淀粉类食品中的丙烯酰胺[J]．色谱，2005，23(3)：289—291[17]张珙，张琦，栾燕，等．HPLC—MS／MS测定油炸及高温烘烤食品中的丙烯酰胺[J]．中围卫生杂志，2006，18(1)：5—8[18]章宇，焦品晶，张英，等．液相色谱一串联质谱法测定焙烤和油炸食品中丙烯酰胺的含量[J]．中国食品学报，2007，7(1)：131—136[19]CheongTaeKim，Eun—SunHwangandHyongJooLee．Anim-pmved1／2一MS／MSmethedfor山equantitationofacrylamideinpro-\n万方数据现代科学仪器ModemScientificInstruments2008年10月cessedfoods[J]．FoodChemistry，2007，101(1)：401—409[20]罗赞．食品中丙烯酰胺检测方法研究进展[J]．预防医学情报杂志2006，22(1)：49—5l[21]蒋云升，纪有华，张文娟，等．烹饪过程中丙烯酰胺的形成与控制[J]．食品科技，2007，3：49—53[22]张华江，迟玉杰，王辉．油炸薯片的工艺参数对其产品品质影响的研究[J]．食品工、Ip科技，2007．2：96一101[23]StadlerR．H．，BlankI．，VargaN．AcrylamidefromMaillardreste—tionproducts[J]．Nature，2002，419：449—450[24]VaroujanAY，CarolinaPL．WhyAsparagineNeedsCarbohydratesToGenerateAcrylamide[J]．J．A酊c．FoodChem．2003，5l：1753—1757．[25]黄伟，邓勤，刘丐峰，等．家用微波炉烹制米饭对生成致癌物质丙烯酰胺的影响[J]．食品科技，2005，2：92—95[26]Biedermann—BremS，NotiA，GrnbK，eta1．Howmuchreducingsugarmaypotatoescontaintoavoidexcessiveacrylamideformationdur-ingroastingandbaking[J]．EuropeanFoodResTechnol，2003，217：369—373[27]WildeTde，MeulenaerBde，MestdaghFCzech．Acrylamideforma-lionduringfryingofpotatoes：thoroughinvestigationontheinfluenceofcropandprocessvariables[J]．JFoodSCi。2004，22：15—18[28]欧仕益，林其龄，汪勇．等．几种添加剂对丙烯酰胺的脱除作用[J]．中国油脂．2004，29(7)：61—63[29]张玉萍，欧仕益，袁霖．3种添加刺对油炸薯片丙烯酰胺产生和质构的影响．中困粮油学报，2007，22(3)：13l—133[30]VassM，AmreinT．M，SchonbachlerB．WaystoreducetheAcrylam-ideformationincrackerproducts[J]．JournalofFoodSciences，2004，22SpecialIssue：19—2l[31]JungM．Y，ChoiD．S，JuJ．w．AnoveltechniqueforlimitationofacrylamideformationinfriedandbakedeornchipsandinFrenchfries[J]．JournalofFoodScience，2003，68．(4)：1287—1290[32]Fr6d&icMestdagh，JoMaertens，TatianaCucu．etal．Impactofaddi—tirestolowertheformationofacrylamideinapotatomodelsystemthroughpHreductionandothermechanisms[J]．FoodChemistry，2008．107(1)：26—31Test，FormingConditionsandControlMethodsofAcrylamideinFoodCookingXingBo，ZhangTingling(BeijingCenterforPhysicalandChemicalAnalysis，Beijing，100089，China)AbstractAcrylamideisapotentialcarcinogenicchemicMinthehotcookingprocessoffoods．Thisarticleintroducedeachmethod，forexample，GC—MS，LC—MSandetcinChinaandothercountriesfordetectingtheacrylamideinfoods，sinceacrylamidewasfoundinfriedfoodsin2002．ThemechanismofformingtheaerylamideWasillustrated．Thearticleintroducedsomeadditiveswhichcaninhibittheformationofacrylamide．Therelatedin-formationwasprovidedtofoodscientists．Keywordsacrylamide；GC—MS；LC—MS；foodsafety独家代理销售加拿大GENTEC—EO生产的激光功率能量计及光束分析仪，其产品具有功率、能量探测头规格伞，宽光谱响应；探头损伤闽值高、灵敏度高；SOl。0显示器自动识别侮个探头，带有自动校准功能；光束分析仪定量、定性分析激光束等特点。\n烹饪过程中丙烯酰胺的测试、形成影响因素及其控制方法作者：邢波，张婷婷，XingBo，ZhangTingling作者单位：北京市理化分析测试中心,北京,100089刊名：现代科学仪器英文刊名：MODERNSCIENTIFICINSTRUMENTS年，卷(期)：2008(5)参考文献(32条)1.侯咏;孙长颢;关承春气相色谱-质谱选择离子法测定油炸食品中痕量丙烯酰胺[期刊论文]-卫生研究2007(02)2.刘红河;黎源倩;刘桂华气相色谱-质谱联用法测定食品中丙烯酰胺[期刊论文]-现代预防医学2007(13)3.Biedermann-BremS;NotiA;GrobKHowmuchreducingsugarmaypotatoescontaintoavoidexcessiveacrylamideformationduringroastingandbaking20034.黄伟;邓勤;刘峰家用微波炉烹制米饭对生成致癌物质丙烯酰胺的影响[期刊论文]-食品科技2005(02)5.VaroujanAY;CarolinaPLWhyAsparagineNeedsCarbohydratesToGenerateAcrylamide[外文期刊]20036.刘红河;陈春晓;柳其芳高效液相色谱法测定淀粉类食品中丙烯酰胺研究[期刊论文]-中国卫生检验杂志2004(06)7.HashimotoAImprovedmethodforthedeterminationofacrylamidemonomerinwaterbymeKnsofgas-chromatographywithanelectron-capturedetector19768.SwedishNFAInformationaboutacrylamideinfoodSwedishNationalFoodAdministration9.宋莉晖;杨成对食品中丙烯酰胺含量的分析方法研究[期刊论文]-食品科学2005(06)10.AlainPittet;AdrienneP6risset;Jean-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