人教版高中化学选修五 2_2芳香烃第2课时（课件2） 21页

第二章 烃和卤代烃 第 2 节 芳香烃 ( 课时 2) 本节课的主要教学内容是苯的同系物的性质、芳香烃的来源及其应用。重点是苯的同系物的化学性质。首先采用“问题导入 ” 法 , 通过观察 5 种有机物 , 分析哪些是同系物 , 哪些是同分异构体 , 然后教师引导学生认识什么是苯的同系物，总结出苯的同系物的定义 , 并归纳出苯的同系物的通式。 课件中在讲授苯的同系物的性质时 , 注重了与苯的相互对比 , 强调原子团之间是相互影响的 , 导致苯和苯的同系物在性质上有一定的差别 , 如甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯却不能。 课件中还插入了苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液作用的实验微课，通过微课的播放可以使学生很清楚地观察到实验的操作和实验现象，教学效果较好。 观察下列 5 种物质，分析它们的结构回答 : 同分异构体 同系物 其中①、③、⑤的关系是 其中②、④、⑤的关系是 二、苯的同系物 1. 定义 : 通式： 结构特点 : 只含有一个苯环 , 苯环上连结 烷基。 苯环上的氢原子被烷基取代的 产物 。 C n H 2n-6 (n≥6) （不饱和度： Ω =4 ） 下列物质中属于苯的同系物的是（　 ） Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　 Ｃ　　　　 Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　 Ｆ CF 比较苯和甲苯结构的异同点 , 推测甲苯的化学性质。 2 、简单的苯的同系物及其命名 CH 3 | CH 2 CH 3 | CH 3 | | CH 3 甲苯 (C 7 H 8 ) 乙苯 ( C 8 H 10 ) 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C 邻 - 二甲苯 间 - 二甲苯 对 - 二甲苯 沸点： 144.4 0 C 沸点： 139.1 0 C 沸点： 138.4 0 C 同分异构体 对比思考 : 1. 比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2. 设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 甲苯的化学性质推测 能 不能 能 不能 能 能 能 能 不能 不能 不能 不能 用鼠标点击灯泡 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 选取代表物 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 苯的同系物 苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。 3. 化学性质： (1) 氧化反应 : a. 可燃性 ; b. 可使酸性 高锰酸钾 溶液 褪色 （可 鉴别 苯和甲苯等苯的同系物）。 ① 苯环对甲基的影响使甲基可以被 酸性高锰酸钾溶液氧化 【 实验结论 】 甲苯 能被酸性 KMnO 4 溶液 氧化。 COOH KMnO 4 H + C H ② 苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上 无氢 不能 氧化 。 CH 3 KMnO 4 H + COOH CH 3 H 3 C COOH HOOC KMnO 4 H + 对苯二甲酸 苯甲酸 C 实验室里鉴别己烷、 1— 己烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的 ( ) A. 溴水和石蕊溶液 B. 氢氧化钠溶液和溴水 C. 溴水和高锰酸钾溶液 D. 高锰酸钾溶液和硫酸 （ 2 ） 取代反应 ( 可与硝酸、卤素等反应 ) ： 浓硫酸 △ + 3HNO 3 + 3H 2 O 2,4,6- 三硝基 甲苯（ T NT : 梯恩梯） TNT: 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。 【 结论 】—CH 3 对苯环的影响使取代反应更易进行， -CH 3 的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。 a . 硝化 反应： b. 卤代反应 ：苯的同系物发生卤代反应时，在 光照 和 催化剂 条件下，卤素原子取代氢的 位置 不同。 CH 3 + Cl 2 光照 CH 2 Cl + HCl CH 3 + Cl 2 FeCl 3 + HCl CH 3 Cl 苯环 上的取代 侧链 上的取代 1. 来源： a. 煤 的干馏 b. 石油 的催化重整 (3) 加成反应 : 三 . 芳香烃 的来源及其应用 催化剂 △ + 3H 2 CH 3 2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 1. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D ． 1 mol 甲苯与 3 molH 2 发生加成反应 A D 2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是 ( ) A. CH 2 ＝ CH － CH 2 － CH 2 － CH 2 － CH 3 B. CH ≡ C － CH 2 － CH 2 － CH 2 － CH 3 C. D. ( 连三 甲苯 ） ( 均三 甲苯 ） 4. 苯的同系物 同分异构体 的书写 写出 C 9 H 12 的所有苯的同系物的同分异构体的结构简式。 萘 ： C 10 H 8 蒽 ： C 14 H 10 [ 资料卡片 】 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃叫 稠环芳香烃 。 菲 ： C 14 H 10 C 13 H 9 （ 2 种 ） （ 3 种 ） （ 2 种 ） （ 5 种 ） 1 2 2 1 3 1 2 3 5 4 1 2 写出下列 稠环芳香烃 的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 2. 下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ） A. 乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO 3 溶液反应生成 CO 2 B. 蛋白质、油脂和 TNT 都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝基甲苯的反应类型相同 D. 甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 B 1. 下列化合物的分子 中，所有原子都处于同一平面的有（ ） A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 CD 多苯代脂烃 ：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯 ：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 ：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH 2 — — 二苯甲烷 (C 13 H 12 ) 联苯 (C 12 H 10 ) 萘 (C 10 H 8 ) 蒽 (C 14 H 10 ) 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 居室内空气中苯含量平均每小时≤ 0.09mg · m -3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘 —— 过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 二、苯的同系物 1. 通式： C n H 2n-6 (n≥6) （不饱和度： Ω =4 ） 2 、简单的苯的同系物及其命名 三 . 芳香烃的来源及其应用 3. 化学性质：氧化反应、取代反应、加成反应 1. 来源： a. 煤的干馏 b. 石油的催化重整 2. 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 再见！