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- 2021-07-02 发布
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高考新风向·命题新情境
几种常见有机物的结构
有机
分子
CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
结构
模型
碳原
子成
键方
式
—C≡C—
介于单双
键之间
分子
形状
特点
正四面体
平面
直线
平面
碳原
子的
杂化
方式
sp3杂化
sp2杂化
sp杂化
sp2杂化
键角
109°28′
120°
180°
120°
有机物M(结构如下图),是一种重要的化工中间体:
问题1.有机物M中共有几种杂化方式的碳原子?(素养角度——宏观辨识与微观探析)
提示:端位碳原子为sp3杂化,碳碳双键两端碳和苯环上碳为sp2杂化,碳碳三键两端碳为sp杂化。
问题2.有机物M中最多几个碳共线?最多几个碳共面?最多几个原子共面?(素养角度——证据推理与模型认知)
提示:该有机物结构如图:
由结构可知,最多6个碳共线,最多12个碳共面,最多20个原子共面。
问题3.有机物结构与碳原子杂化方式有什么关系?常见的官能团中,哪些具有特殊结构?(素养角度——证据推理与模型认知)
提示:碳原子sp杂化常出现直线形结构,如碳碳三键;碳原子sp2杂化常出现平面结构,如碳碳双键、苯环、醛基、羰基、羧基、酯基;碳原子sp3杂化常出现四面体结构,如烷烃。
1.(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 ( )
A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,
不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。
2.(2020·南岗模拟)在
分子中,处于同一平面的原子最多是 ( )
A.18 B.20 C.21 D.23
【解析】选C。苯环、—CHO、碳碳双键均为平面结构,碳碳三键为直线结构,甲基为四面体结构,则甲基上2个H与其他原子不共面时,共面原子最多为12个C、8个H,1个O,共21个。
3.(双选)下列有关说法正确的是 ( )
Ⅰ Ⅱ
A.Ⅰ分子中碳原子可能都在同一平面上
B.Ⅱ分子中所有碳原子有可能处于同一平面
C.Ⅰ有7个碳原子可能在同一直线上
D.Ⅰ只可能有5个碳原子在同一直线上
【解析】选A、D。碳碳三键为直线结构,苯环、碳碳双键为平面结构,且直接相连,所有碳原子有可能都在同一平面上,故A正确;Ⅱ分子含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的碳原子不可能共平面,故B错误;碳碳三键为直线结构,与苯环相连的C及对位C共线,则有5个碳原子在同一直线上,故C错误;由C分析可知,只可能有5个碳原子在同一直线上,故D正确。
4.呋喃()和吡咯()是较常见的杂环化合物,呋喃通过下列反应可转化为吡咯:
下列说法不正确的是 ( )
A.呋喃和吡咯所含元素中电负性最大的是氧,第一电离能最大的元素是氮
B.呋喃分子中,碳原子的杂化方式是sp2
C.氨气分子是极性键形成的非极性分子
D.1 mol吡咯分子中含10 mol σ键
【解析】选C。呋喃和吡咯所含元素中含有C、H、O、N四种元素,其中电负性最大的是O,第一电离能最大的元素是N,A正确;呋喃分子中,C形成2个双键,则碳原子的杂化方式是sp2,B正确;氨气分子是极性键形成的极性分子,C错误;1 mol吡咯()分子中含10 mol σ键,D正确。
5.中科院科学家最近合成了一种含硒新型材料,其结构简式为
下列叙述正确的是 ( )
A.该物质结构简式中的氮原子最多共形成3个π键
B.该物质结构简式中氮原子的轨道杂化类型为sp2、sp3
C.该物质中所有的元素中非金属性最强的是氧元素
D.硒的最高价氧化物的水化物是中强酸
【解析】选B。该分子中的氮原子共形成2个π键,A错误;该分子中有的氮原子形成了3个σ键,有的氮原子形成了2个σ键和1个π键,
它们均还有一个孤电子对,故该物质中氮原子的轨道杂化类型有sp2、sp3,B正确;氟元素的非金属性最强,C错误;硒的最高价氧化物的水化物是弱酸,D错误。
【加固训练】
(2020·岳麓模拟)在分子中,能在同一平面上的碳原子至少有 ( )
A.7个 B.8个 C.9个 D.14个
【解析】选C。在该分子中,甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面;两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于该苯环中的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面,另一苯环所有的C原子都处于同一平面上,处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线,所以至少有9个碳原子共面,最多有14个。
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