2020届高考化学二轮复习常见的有机化合物课件（82张） 82页

专题二　元素及其化合物 　第 4 讲　常见的有机化合物 【 研核心 思维激活 】 【 研习任务 1】 有机物与我们的生活息息相关 , 做饭用的天然气 , 催熟水果用的催熟剂乙烯 ……, 如图是四种常见有机物的球棍模型或填充模型 , 回答下列问题 : (1) 依次写出几种有机物的名称 : ①________ 　② ________ 　③ ________ 　④ ______   (2) 天然气的主要成分是 ______, 石油裂解主要得到 ________,  从煤中提炼得到的是 ________ 。 ( 用序号填空 , 下同 )  (3) 分子结构呈正四面体的是 __________, 为平面形结构的是 ________ 。  (4) 能与 Cl 2 在光照条件下发生取代反应的是 ________; 能与液溴在 FeBr 3 的催化作用下发生取代反应的是 ________; 能与 H 2 发生加成反应的是 ___________ 。  (5) 具有相同分子通式的是 ______, 其分子通式为 ________, 写出②的同分异构体的结构简式 :________ 、 ________ 、 __________ 。  (6) 能使溴水褪色的是 ________, 原因是发生了 __________ 。  (7) 将④和溴水混合振荡后静置 , 会观察到 _________,  这一过程称为 ________ 。  答案 : (1) ① 甲烷　 ② 异戊烷　 ③ 乙烯　 ④ 苯 (2) ① 　 ③ 　 ④ 　 (3) ① 　 ③ 、 ④ (4) ① 、 ② 　 ④ 　 ③ 、 ④ 　 (5) ① 、 ② C n H 2n+2 　 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 　 C(CH 3 ) 4 (6) ③ 　加成反应　 (7) 溶液分为两层 , 上层呈橙红色 , 下层无色　萃取 【 研习任务 2】 生活中炒菜时添加料酒和食醋 , 可以产生香味 , 其秘密与下列三种有机物有关 , 从以下物质中选择并按要求作答。 ①乙醇　②乙酸　③乙酸乙酯 (1) 能溶于水的是 ________, 不溶于水 , 且密度比水小的液体是 ________ 。  (2) 能与 Na 2 CO 3 溶液反应并产生气体的是 ________, 反应方程式为 __   _____________________ 。  (3) 生活中厨房里的两种有机物发生反应的化学方程式为 ________ 。反应类型为 ________, 常用 ________ 溶液收集产物。  答案 : (1)① 、②　③　 (2)② 　 Na 2 CO 3 +2CH 3 COOH→ 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 ↑ 　 (3)CH 3 COOH+C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 　取代反应　饱和 Na 2 CO 3 【 研习任务 3】 衣食住行都离不开有机物 , 从下面常见有机物中选择并按要求作答 : ① 葡萄糖　②淀粉　③油脂　④棉花　⑤蚕丝 (1)① 的结构简式为 :______________,  ④ 的主要化学成分是 ______________ 。  (2) 上述物质中属于高分子化合物的是 ________; ________ 的分子式相同 , 二者是否互为同分异构体 :________( 填“是”或“否” ) 。  (3) 上述物质中能发生水解反应的物质有 :__________, 其中 ________ 水解可产生甘油 ,________ 水解可得到氨基酸。  答案 : (1)CH 2 OH(CHOH) 4 CHO 　纤维素　 (2)② 、④、⑤ ②、④　否　 (3)② 、③、④、⑤　③　⑤ 热点一　常见有机物的组成、结构和性质 【 研典例 探究升华 】 角度一 : 新型有机物的结构与性质 【 典例 1】 (2019· 全国卷 Ⅰ) 关于化合物 2- 苯基丙烯 ( ), 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 【 解析 】 选 B 。化合物 2- 苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键 , 所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色 ,A 不正确 ; 含有碳碳双键可以发生加成聚合反应 ,B 正确 ; 由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基 , 所以所有原子不可能共平面 ,C 不正确 ; 该有机物属于烃 , 不易溶于水。 【 延伸探究 】 (1) 该有机物在一定条件下和氢气完全加 成 , 加成产物的一溴取代物有几种 ? 提示 : 该有机物在一定条件下和氢气完全加成 , 生成 , 含 6 种 H, 则加成产物的一溴取代 物有 6 种。 (2)2- 苯基丙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 , 褪色原理是否相同 ? 提示 : 2- 苯基丙烯中含有碳碳双键 , 可与溴水发生加成反应 , 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 , 二者均褪色 , 褪色原理不同。 角度二 :“ 拼盘式”有机物的结构与性质 【 典例 2】 (2017· 全国卷 Ⅲ) 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 淀粉和纤维素互为同分异构体 C. 环己烷与苯可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 【 解析 】 选 A 。 A. 组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸 , 含有碳碳双键 , 氢化过程为植物油与氢气发生加成反应 , 故 A 正确 ;B. 淀粉和纤维素的聚合度不同 , 造成它们的分子量不等 , 所以不是同分异构体 , 故 B 错误 ;C. 环己烷与苯都不与酸性 KMnO 4 溶液反应 , 所以不能用该方法鉴别环己烷与苯 , 故 C 错误 ;D. 溴苯与苯互溶 , 不能用水分离溴苯和苯的混合物 , 故 D 错误。 【 规律方法 】 考查有机物的结构与性质 , 涉及油脂的氢化、糖类的组 成结构及有机物的鉴别等。 (1) 常见能使酸性高锰酸钾 溶液褪色的有机物 : 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛 等 ;(2) 选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水 的密度比较角度分析 , 如存在与水不混溶的 , 难溶于水 但密度有比水大的、有比水小的 , 即可用水鉴别。 角度三 : 常见营养物质的基本性质 【 典例 3】 (2019· 全国卷 Ⅱ)“ 春蚕到死丝方尽 , 蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句 , 下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 ( 　　 ) A. 蚕丝的主要成分是蛋白质 B. 蚕丝属于天然高分子材料 C.“ 蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D. 古代的蜡是高级脂肪酸酯 , 属于高分子聚合物 【 解析 】 选 D 。蚕丝的主要成分是蛋白质 , 蚕丝属于天然高分子材料 ,A 、 B 正确 ; 蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应 ,C 正确 ; 高级脂肪酸酯属于油脂 , 不是高分子聚合物 ,D 错误。 【 精整合 技法指导 】 1. 熟悉常见物质 ( 或官能团 ) 的特征反应 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 -OH 金属钠 产生无色无味气体 -COOH 石蕊溶液 变红色 NaHCO 3 溶液 产生无色无味气体 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 沉淀溶解 , 溶液呈蓝色 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 有机物或 官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 , 溶液分层 Br 2 的 CCl 4 溶液 褪色 , 溶液不分层 酸性 KMnO 4 溶液 褪色 , 溶液分层 葡萄糖 —CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 淀粉 碘水 蓝色溶液 蛋白质 浓 HNO 3 呈黄色 2. 掌握重要的有机反应类型 反应 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成 反应 与 X 2 (X=Cl 、 Br, 下同 ) 、 H 2 、 HBr 、 H 2 O( 后三种需要有催 化剂等条件 ) 碳碳双键消失 加聚 反应 ( 催化剂 ) 众多小分子相互加成 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 取代 反应 饱和烃 :X 2 ( 光照 ); 苯环上的氢 :X 2 (Fe 作催化剂 ) 、浓 HNO 3 ( 浓硫酸作催化剂 ) -X 、 -NO 2 取代碳上的氢原子 水解型 酯、油脂 , 酸溶液作催化剂 生成相应酸和醇 酯、油脂 , 碱溶液作催化剂 生成相应酸的盐和相应醇 酯化型 -OH 、 -COOH( 浓硫酸、加热 ) 生成相应的酯和水 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 氧化 反应 催化 氧化 C 2 H 5 OH 、 O 2 ( 催化剂、加热 ) 生成乙醛和水 KMnO 4 氧化型 CH 2 ＝ CH 2 、苯的同系物、 C 2 H 5 OH 等被酸性 KMnO 4 溶液氧化 一般氧化均可生成羧基 3. 鉴别有机物的常用方法 【 练类题 巩固拓展 】 1. (2018· 全国卷 Ⅰ· 改编 ) 下列说法错误的是 ( 　　 ) A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B. 酶是一类具有高选择催化性能的化合物 C. 植物油含不饱和脂肪酸酯 , 能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 【 解析 】 选 A 。果糖是单糖 ,A 不正确 ; 酶为化合物 ,B 正确 ; 不饱和脂肪酸酯中含有碳碳双键 , 可以和溴发生加成反应 ,C 正确 ; 淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 ,D 正确。 2. 以物质 a 为原料 , 制备物质 d( 金刚烷 ) 的合成路线如图所示 关于以上有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 物质 a 最多有 10 个原子共平面 B. 物质 b 的分子式为 C 10 H 14 C. 物质 c 能使高锰酸钾溶液褪色 D. 物质 d 与物质 c 互为同分异构体 【 解析 】 选 D 。 A. 物质 a 含碳碳双键 , 为平面结构 , 则 5 个 C 可能共面 , 则亚甲基上 2 个 H 不可能与其他原子共面 , 则最多 (5+4)=9 个原子共面 , 故 A 错误 ; B. 由结构简式可知物质 b 的分子式为 C 10 H 12 , 故 B 错误 ; C. 物质 c 不含碳碳双键 , 为饱和烃 , 与酸性高锰酸钾溶液不反应 , 故 C 错误 ; D. 物质 c 与物质 d 的分子式相同 , 结构不同 , 则互为同分异构体 , 故 D 正确。 3.(2019· 保定模拟 ) 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 , 其结构简式如图 , 下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( 　　 ) A. 能与钠反应放出氢气 B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生加成反应不能发生取代反应 【 解析 】 选 A 。由题给的香叶醇的键线式结构可知 , 该物质含有醇羟基 , 能与钠反应放出氢气 ,A 正确。该物质含有碳碳双键、醇羟基 , 因此能发生加成反应 , 使溴的四氯化碳溶液褪色 , 也能发生氧化反应 , 使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,B 、 C 错误。香叶醇分子中的羟基及氢原子在一定条件下可发生取代反应 ,D 错误。 4. (2019· 济南模拟 ) 下列说法中正确的是 ( 　　 ) A. 淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反 应 B. 油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇 C. 棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成 CO 2 和 H 2 O D. 蛋白质是结构复杂的高分子化合物 , 分子中一定含有 C 、 H 、 O 、 N 四种元素 【 解析 】 选 D 。葡萄糖不发生水解反应 ,A 错误 ; 油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇 ,B 错误 ; 羊毛属于蛋白质 , 除 C 、 H 、 O 外 , 还一定含氮元素 , 燃烧时一定有 N 2 生成 ,C 错误 ;D 正确。 【 加固训练 】 1.(2019· 牡丹江模拟 ) 肉桂酸乙酯 ( 结构如图 ), 以下关于肉桂酸乙酯的说法正确的是 ( 　　 ) A. 分子式为 C 11 H 14 O 2 B. 分子中所有原子可能在一个平面内 C. 可发生取代反应、加成反应 , 不可发生氧化反应 D. 苯环上的二氯代物有 6 种 【 解析 】 选 D 。 A. 的分子式为 C 11 H 12 O 2 , 故 A 错 误 ;B. 因为 分子中含有甲基 , 所以所有原子不 可能在一个平面内 , 故 B 错误 ;C. 因含有苯环和烷烃基 , 所以可发生取代反应 ; 因含有碳碳双键和苯环 , 所以能 发生加成反应 ; 因含有碳碳双键可以发生氧化反应 , 故 C 错误 ;D. 苯环上有一个取代基 , 再加两个相同的取代基 , 有 6 种同分异构体 , 所以苯环上的二氯代物有 6 种同分异构体 , 故 D 正确。 2. 下列说法中正确的是 ( 　　 ) A. 乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 乙酸与乙醇可以发生酯化反应 , 又均可与金属钠发生置换反应 C. 分馏、干馏都是物理变化 , 裂化、裂解都是化学变化 D. 石油经过分馏得到多种烃 , 煤经过分馏可制得焦炭、煤焦油等产品 【 解析 】 选 B 。 A 项 , 聚乙烯无碳碳双键 , 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 错误 ;B 项 , 乙酸含有羧基 , 乙醇含有羟基 , 均与钠反应生成氢气 , 乙酸与乙醇可发生酯化反应 , 正确 ;C 项 , 干馏是化学变化 , 错误 ;D 项 , 煤通过干馏制焦炭、煤焦油等产品 , 错误。 3.(2017· 全国卷 Ⅰ) 下列由实验得出的结论正确的是 ( 　　 ) 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液 , 溶液最终变为无色透明 生成的 1,2- 二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 实验 结论 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢 , 可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 【 解析 】 选 A 。乙烯能与单质溴发生加成反应生成 1,2- 二溴乙烷 ,1,2- 二溴乙烷是一种无色、可溶于有 机溶剂四氯化碳的有机物 , 故 A 项正确 ; 乙醇和水都可与 金属钠反应产生可燃性气体氢气 , 但是钠与水反应比与 乙醇反应剧烈 , 说明水中的氢比乙醇中的氢活泼 , 故 B 项 错误 ; 用乙酸可清除水壶中的水垢 , 根据强酸制弱酸 , 说 明 乙酸酸性大于碳酸 , 故 C 项错误 ; 甲烷与氯气在光源下发生取代反应产生了 HCl,HCl 能使湿润的石蕊试纸变红 , 而不是生成氯甲烷的原因 , 故 D 项错误。 热点二　同分异构体与共面问题 【 研典例 探究升华 】 角度一 : 有机物结构的综合考查 【 典例 4】 (2017· 全国卷 Ⅱ) 已知 (b) 、 (d) 、 (p) 的分子式均为 C 6 H 6 , 下列说法正确的是 ( 　　 ) A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C.b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 【 解析 】 选 D 。 b 的同分异构体除了 d 和 p 外 , 还有 、 等 ,A 项错误 ; 二氯代物的种数分别 是 b 有 3 种 , d 有 6 种 ,p 有 3 种 ,B 项错误 ;b 和 p 不含双键 , 不 能与酸性高锰酸钾溶液反应 ,C 项错误 ;b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 ,D 项正确。 【 延伸探究 】 写出 b 、 d 、 p 的二氯代物的结构简式。 角度二 : 同分异构体数目的判断 【 典例 5】 (2019· 全国卷 Ⅱ) 分子式为 C 4 H 8 BrCl 的有机物共有 ( 不含立体异构 ) ( 　　 ) A.8 种　　　　 B.10 种　　　　 C.12 种　　　　 D.14 种 【 解析 】 选 C 。 C 4 H 8 BrCl 的同分异构体共有 12 种 , 如下 : (1) 碳链 :C—C—C—C 【 名师支招 】 同分异构体的书写方法 ①由“通式 , 判类别” : 根据有机物的分子组成 , 判断其可能的类别异构 ( 一般用分子通式判断 ) 。 ② “减碳法 , 写碳链” : 主链由长到短 , 支链由整到散 , 位置由心到边 , 分布由近到远。 ③“ 移官位 , 氢充填” : 先写出不带官能团的烃的同分异构体 , 然后在各条碳链上依次移动官能团的位置 ; 按“碳四价”的原则 , 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和 , 即可得到所有同分异构体的结构简式。 角度三 : 有机物共线、共面反应 【 典例 6】 (2019· 全国卷 Ⅲ) 下列化合物的分子中 , 所有原子可能共平面的是 ( 　　 ) A. 甲苯　　　 B. 乙烷　　　 C. 丙炔　　　 D.1,3- 丁二烯 【 解析 】 选 D 。有机物中如果有碳原子形成 4 个单键时 , 四个单键指向四面体的四个顶点 , 该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基 , 不可能所有原子共平面 ,A 、 B 、 C 错误。 1,3- 丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接 , 由于单键可以旋转 , 所有原子可能共平面 ,D 正确。 【 精整合 技法指导 】 1. 同分异构体的五种判断方法 (1) 基团连接法。将有机物看成由基团连接而成 , 由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种 , 丁醇 (C 4 H 9 -OH) 、 C 4 H 9 -Cl 分别有四种。 (2) 换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时 , 同分异构体种数相同。如 : 乙烷分子中共有 6 个氢原子 , 若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构 , 那么五氯乙烷也只有一种结构。 (3) 等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 。 ①分子中同一个碳上的氢原子等效。 ②同一个碳的甲基氢原子等效。 ③分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的氢原子是等效的。 (4) 定 1 移 2 法。二元取代物 , 如 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体 , 先固定其中一个 Cl 的位置 , 移动另外一个 Cl, 再除去相同的重复个体。 (5) 组合法。饱和一元酯 R 1 COOR 2 ,-R 1 有 m 种 ,-R 2 有 n 种 , 共有 m×n 种酯。 强调 :(1) 一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性 ;(2) 二元取代物的种数确定要点是思维的有序性 , 才能避免重复与遗漏 ;(3) 酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割 , 以及酸和醇的种数确定。 2. 有机物共面问题的判断思路 (1) 明确常见代表物的结构特点 :CH 4 正四面体 , CH 2 ＝ CH 2 平面形 , 平面六边形。 (2) 展开空间构型 : 其他有机物可看作由 (1) 中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物 , 但这三种分子的空间结构基本不变。 (3) 熟记规律 : 单键是可旋转的 , 是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 ①结构中只要出现一个饱和碳原子 , 则整个分子不再共面。 ②结构中每出现一个碳碳双键 , 至少有 6 个原子共面。 ③结构中每出现一个苯环 , 至少有 12 个原子共面。 【 练类题 巩固拓展 】 1.(2018· 全国卷 Ⅰ) 环之间共用一个碳原子的化合物 称为螺环化合物 , 螺 [2.2] 戊烷 ( ) 是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法错误的是 世纪金榜导学号 ( 　　 ) A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处于同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 【 解析 】 选 C 。环戊烯与螺 [2.2] 戊烷 ( ) 的分子式 均为 C 5 H 8 , 二者互为同分异构体 , 故 A 正确 ; 二氯取代中可以 取代同一个碳原子上的氢原子 , 也可以取代同侧碳原子上或 者两侧的碳原子上的氢原子 , 因此其二氯代物超过两种 , B 正确 ; 螺 [2.2] 戊烷 ( ) 中中心原子含有四个单键 , 故 所有碳原子一定不处于同一平面 ,C 不正确 ; 螺 [2.2] 戊烷 ( ) 的分子式为 C 5 H 8 , 若生成 1 mol C 5 H 12 则至少需要 2 mol H 2 ,D 正确。 2.(2019· 宁德模拟 ) 香菇是含烟酸较高的食物 , 烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法错误的是 ( 　　 ) A. 所有的碳原子均处于同一平面 B. 与硝基苯互为同分异构体 C. 六元环上的一氯代物有 5 种 D.1 mol 烟酸能和 3 mol 氢气发生加成反应 【 解析 】 选 C 。该分子中所有碳原子都采用 sp 2 杂化且碳碳双键不能旋转 , 所以该分子中的所有碳原子可能位于同一平面 ,A 正确 ; 该分子的不饱和度是 5, 硝基苯的不饱和度是 5, 二者分子式相同 , 所以与硝基苯互为同分异构体 ,B 正确 ; 六元环上含有 4 种氢原子 , 所以其六元环上的一氯代物有 4 种 , C 错误 ; 碳碳双键能和氢气发生加成反应 , 则 1 mol 该物质最多能和 3 mol 氢气发生加成反应 ,D 正确。 3.(2019· 南京模拟 ) 化合物 a 、 b 、 c 的分子式均为 C 8 H 8 , 其结构如图所示 , 下列说法正确的是 世纪金榜导学号 ( 　　 ) A.b 的同分异构体可与苯互为同系物 B.c 苯环上的二氯代物有 10 种 C.a 能与溴水发生取代反应 D.c 中所有原子可以处于同一平面 【 解析 】 选 D 。 A.b 的分子式为 C 8 H 8 , 苯的同系物的通式为 C n H 2n-6 , 因此 b 的同分异构体不可能与苯互为同系物 , 故 A 错 误 ;B.c 为苯乙烯 , 对应的二氯代物有 (○ 为一个氯 原子 ,● 为另一个氯原子可能的位置 )4 种 ; 2 种 , 共 6 种 , 故 B 错误 ;C.a 中含碳碳双键 , 能与溴水发生加成反应 , 故 C 错误 ;D.c 为苯乙烯 , 碳碳双键和苯环均为平面结构 , 所有 原子可能处于同一平面 , 故 D 正确 ; 故选 D 。 【 加固训练 】 (2019· 衡水模拟 ) 分子式为 C 4 H 6 O 2 的链状有机物 M 能与 NaHCO 3 溶液反应产生 CO 2 , 下列关于 M 的说法中不正确的是 ( 　　 ) A. 能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B. 同系物的通式为 C n H 2n-2 O 2 (n≥3) C. 与 HBr 发生加成反应 , 最多有 6 种不同的结构 ( 不考虑立体异构 ) D. 分子中至少有 6 个原子共平面 【 解析 】 选 C 。分子式为 C 4 H 6 O 2 的链状有机物且含有羧 基 , 根据分子式可知含碳碳双键 , 选项 A 、 D 正确 ; 同系物 的通式为 C n H 2n-2 O 2 (n≥3), 选项 B 正确 ;M 的结构简式可能 为 CH 2 ＝ CHCH 2 COOH 、 CH 3 CH ＝ CHCOOH 、 CH 2 ＝ C(CH 3 )COOH, 这 3 种物质与 HBr 加成时均可得到两种不同的物质 , 但其 中有两种物质的结构简式均为 CH 3 CHBrCH 2 COOH, 即为 5 种 结构 , 选项 C 错误。