2021届一轮复习人教版专题15　生命活动的物质基础　高分子化合物　有机合成作业（江苏专用） 35页

专题15　生命活动的物质基础　高分子化合物　有机合成 备考篇提纲挈领 ‎【考情探究】‎ 课 标 解 读 考点 糖类、油脂、蛋白质　高分子化合物 有机合成与推断 解读 ‎1.认识糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质。了解淀粉和纤维素,了解葡萄糖和氨基酸的结构特点、主要性质与应用,认识化学科学在生命科学发展中的主要作用 ‎2.了解聚合物、单体和链节。了解加聚反应和缩聚反应的特点 认识官能团与有机化合物特征性质的关系,知道常见官能团的鉴别方法,能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物 考情分析 与糖类、油脂、蛋白质和高分子化合物有关的考题以容易题为主,通常为选择题的一个选项;与有机合成与推断相关的考题以难题为主,设题形式通常是“根据题给信息,结合已学知识,设计合成路线”。一般合成题步骤不超过5步,若答案超过5步必须仔细检查,确保无误 备考指导 ‎2021年高考备考重点关注有机合成题,平时练习注意寻找规律、总结经验,要形成自己的方法,做到“心中有谱”‎ ‎【真题探秘】‎ 基础篇固本夯基 ‎【基础集训】‎ 考点一　糖类、油脂、蛋白质　高分子化合物 ‎1.下列说法正确的是(　　)‎ A.向新制Cu(OH)2悬浊液中加入蔗糖溶液,加热,出现红色沉淀 B.向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质变性,出现白色沉淀 C.常温下,向浓硫酸中加入铁片,铁片溶解 D.向FeCl3溶液中加入少量铜粉,铜粉溶解 答案　D　‎ ‎2.下列有关物质性质的叙述错误的是(　　)‎ A.将过量氨气通入CuSO4溶液中可得深蓝色溶液 B.蛋白质溶于水所得分散系可产生丁达尔效应 C.硅酸钠溶液与稀盐酸反应可生成硅酸胶体 D.过量铁粉在氯气中燃烧可生成氯化亚铁 答案　D　‎ ‎3.化学与材料、生活和环境等密切相关。下列有关说法中不正确的是(　　)‎ A.新型材料聚酯纤维、碳纤维都属于有机高分子 B.减少机动车尾气的排放,可有效降低雾霾的发生 C.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 D.甲醛水溶液用于浸制生物标本因为它使蛋白质发生了变性 答案　A　‎ 考点二　有机合成与推断 ‎4.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药,可以通过以下方法合成:‎ C‎15‎H‎11‎ONE ‎(酮洛芬)‎ ‎(5)请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:‎ H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH ‎[说明:本题第(2)小问中已解出E的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎5.化合物D是合成一种药物雷洛昔芬的中间体。可以通过以下方法合成:‎ ‎(4)已知:R1COCl+H2NR2 R1CONHR2+HCl 请写出以CH3OH、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见题干)。‎ ‎[说明:本题第(2)小问已解出X的结构简式为]‎ 答案　(4)CH3OH CH3Cl 综合篇知能转换 ‎【综合集训】‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎1.[2020届南通调研,19(5)]杀灭菊酯是一种高效低毒农药,一种合成杀灭菊酯的路线如下:‎ ‎(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:本题第(2)小问已解出B的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎2.[2020届连云港新海中学学情检测二,17(5)]化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物,其合成路线流程图如下:‎ 已知:‎ ‎(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:本题第(3)小问已解出X的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎3.[2019南京调研,17(5)]有机化合物G可用作医药中间体,其合成路线如下:‎ B ‎(5)写出以和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、甲醇和甲醇钠任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:本题第(3)小问已解出B的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ 应用篇知行合一 ‎【应用集训】‎ ‎1.[2020届南通调研,18(5)]白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成:‎ C‎10‎H‎12‎O‎4‎CC9H12‎O‎3‎DC‎17‎H‎18‎O‎3‎G ‎(5)请写出以苯甲酸、甲醇为原料制备的合成路线流程图,无机试剂可任选,合成示例见本题题干。‎ ‎[说明:本题第(3)小问已解出D的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎2.[2019泰州一模,17(5)]那可汀是一种药物,该药适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:‎ ‎(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(5)‎ ‎3.[2018淮阴中学检测,17(5)]化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎　 　A　　　　　　　　　　　B ‎　　 　C ‎　　　　 E ‎　　　　　　 F ‎　　　　　　　 　H ‎(5)已知:①+R'—OH ‎②‎ 请以甲苯、乙二醇、(CH3O)2CO为原料制备‎ ‎‎ ‎‎　‎‎ ‎‎ ‎‎　‎n,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(5)‎ 创新篇守正出奇 ‎【创新集训】‎ ‎1.(2020届河北秦皇岛六校联考,13)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示:‎ 已知:ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R'‎ ⅱ.R—HC CH—R' ‎ ⅲ.R—HC CH—R' ‎ ‎(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)‎ ‎(1)A属于芳香烃,其名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)D的结构简式是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由F生成G的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　 　;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　(选填字母序号)。 ‎ A.G存在顺反异构体 B.由G生成H的反应是加成反应 C.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应 D.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH ‎(6)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)邻二甲苯　(2)　(3)消去反应 ‎(4)+I2 +HI ‎(5)BD　(6)‎ ‎2.(2019湖北1月联考,36)芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等,对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下:‎ ‎ J 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G中官能团的名称是　　　　　。 ‎ ‎(5)E与I反应生成J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出只含酯基的D的同分异构体的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为2∶2∶1∶1):　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以1,3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备邻苯二甲酸的合成路线。‎ 答案　(1)2,4-己二烯 ‎(2)加成反应 ‎(3)浓硝酸/浓硫酸、加热 ‎(4)氨基 ‎(5)n+n(2n-1)HCl+‎ ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎【五年高考】‎ 考点一　糖类、油脂、蛋白质　高分子化合物 ‎1.(2019课标Ⅱ,7,6分)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句。下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A.蚕丝的主要成分是蛋白质 B.蚕丝属于天然高分子材料 C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物 答案　D　‎ ‎2.(2019北京理综,9,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)‎ A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 答案　D　‎ ‎3.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是(　　)‎ A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 答案　A　‎ ‎4.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。‎ 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2‎ C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为:‎ 答案　B　‎ 考点二　有机合成与推断 ‎5.(2019江苏单科,17,15分)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(1)A中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。‎ ‎(5)已知:R—ClRMgCl ‎　　　(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)‎ 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(15分)(1)(酚)羟基　羧基　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO ‎6.[2018江苏单科,17(5),5分]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 已知:+‖‎ ‎(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(5)‎ ‎7.[2017江苏单科,17(5),5分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:‎ ‎(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)‎ 请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(5)‎ ‎8.[2016江苏单科,17(5),5分]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎(5)已知:①苯胺()易被氧化 ‎②‎ 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(5)‎ ‎9.[2015江苏单科,17(4),5分]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:‎ C14H14O2‎ ‎　　　　　　A　　　　　　　　　　　　　B ‎　　　　　　　　　 C ‎　　　　　　　　D ‎　　　　　　　　　　　　E ‎　　　　　　　　　　　　　F ‎(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X ‎(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 答案　(4)或 ‎10.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A中的官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构,只需写出3个) ‎ ‎(4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)⑤的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出F到G的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(1)羟基 ‎(2)‎ ‎(3) ‎ ‎(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 ‎(5)取代反应 ‎(6)‎ ‎(7)C6H5CH3 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 ‎ ‎11.(2019课标Ⅲ,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(2)中的官能团名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的类型为　　　　　　　　　,W的分子式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:‎ 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%‎ ‎1‎ KOH DMF Pd(OAc)2‎ ‎22.3‎ ‎2‎ K2CO3‎ DMF Pd(OAc)2‎ ‎10.5‎ ‎3‎ Et3N DMF Pd(OAc)2‎ ‎12.4‎ ‎4‎ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2‎ ‎31.2‎ ‎5‎ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2‎ ‎38.6‎ ‎6‎ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2‎ ‎24.5‎ 上述实验探究了　　　　和　　　　对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究　　　　　　　等对反应产率的影响。 ‎ ‎(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。‎ ‎(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 。(无机试剂任选) ‎ 答案　(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)‎ ‎(2)羧基、碳碳双键 ‎(3)取代反应　C14H12O4‎ ‎(4)不同碱　不同溶剂　不同催化剂(或温度等)‎ ‎(5)　‎ ‎(6)‎ ‎12.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)②的反应类型是　　　　　。 ‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　。 ‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(1)氯乙酸 ‎(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎13.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。‎ ‎8-羟基喹啉 已知:ⅰ.+‎ ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F→G的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ ‎(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为　　　　。 ‎ 答案　(1)烯烃 ‎(2)CH3—CHCH2+Cl2 CH2CH—CH2Cl+HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH,H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)　‎ ‎(8)氧化　3∶1‎ 教师专用题组 考点一　糖类、油脂、蛋白质　高分子化合物 ‎1.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)‎ A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案　A　‎ ‎2.(2017课标Ⅱ,7,6分)下列说法错误的是(　　)‎ A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 答案　C　‎ ‎3.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是(　　)‎ A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案　A　‎ 考点二　有机合成与推断 ‎4.[2014江苏单科,17(5),5分]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 答案　(5)(5分)‎ ‎5.[2012江苏单科,17(5),5分]化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(5)‎ ‎6.[2011江苏单科,17(5),5分]敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(5)已知:RCH2COOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:‎ H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH ‎7.[2010江苏单科,19(5),5分]阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。‎ A:‎ B:‎ C:‎ D:‎ 路线一:BEA 路线二:CFA ‎(5)已知:R—CHO,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2OH 答案　(5)(凡合理答案均可)‎ ‎8.(2019北京理综,25,16分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知:‎ ⅰ.‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(2)D中含有的官能团:　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为　。 ‎ ‎(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是　　　　　。 ‎ ‎①包含2个六元环 ‎②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH ‎(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是　　　　　　。 ‎ ‎(7)由K合成托瑞米芬的过程:‎ KN 托瑞米芬 C26H28NOCl 托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是　。 ‎ 答案　(1)+ ‎ ‎+H2O　取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)羟基、羰基 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)还原(加成)‎ ‎(7)‎ ‎9.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。‎ 已知(3+2)环加成反应:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　　　　　,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　　。 ‎ ‎(2)化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　。 ‎ ‎①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)‎ ‎②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　。 ‎ ‎(3)C D的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)D E的化学方程式为　, ‎ 除E外该反应另一产物的系统命名为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是　　　　(填序号)。 ‎ a.Br2 b.HBr c.NaOH溶液 ‎(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。‎ 答案　(18分)(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3‎ ‎(2)2　5‎ 和 ‎(3)加成反应或还原反应 ‎(4)‎ ‎2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇 ‎(5)b ‎(6)‎ ‎10.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O ‎②+ ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)苯甲醛 ‎(2)加成反应　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎、中的2种 ‎(6)‎ ‎【三年模拟】‎ 非选择题(每题5分,共75分)‎ ‎1.[2020届南师附中阶段测试一,17(5)]近年研究表明离子液体型催化剂GIL可对某些特定加成反应有很好的催化作用,有机化合物H的合成路线如下:‎ ‎(5)以乙醇为原料利用GIL合成聚酯,写出合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[本题第(3)小问已解出G的结构简式为]‎ 答案　(5)CH3CH2OHCH3CHO ‎2.[2020届仿真冲刺练二,17(7)]化合物H是合成啶氧菌酯(农用杀菌剂)的一种中间体。由芳香化合物A为原料制备H的一种合成路线如下:‎ ‎(7)PAA()可由其单体在H2O2引发下制得。设计以乙炔、NaCN等为主要原料制备PAA的合成路线。‎ ‎[本题第(3)小问已解出F的结构简式为]‎ 答案　(7)H2C CHCl ‎3.[2020届盐城期中,17(5)]螺甲螨酯(G)的一种合成路线如下:‎ ‎(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[本题第(3)小问已解出E的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎4.[2020届仿真冲刺练一,17(6)]H是治疗关节炎等疼痛药物的主要成分,其合成路线如图所示:‎ BD ‎(6)参考上述合成路线,写出以为原料制备的合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 ‎ ‎[本题第(2)小问已解出D的结构简式为]‎ 答案　(6)‎ ‎5.[2019盐城期中,17(5)]血竭素是传统中药血竭中的重要成分,血竭素的中间体G的一种合成路线如下:‎ ‎　F　‎ ‎(5)已知 ‎(R1、R2=H,烃基)。写出以、CH3OH和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ ‎[说明:本题第(3)小问已解出F的结构简式为]‎ 答案　(5) ‎ ‎6.[2019启东、海门、通州联考,17(5)]剑叶龙血素具有活血定痛等作用,可通过以下方法合成。‎ ‎(5)请以和CH3COCH3为原料制,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:本题第(3)小问已解出X为]‎ 答案　(5)‎ ‎7.[2019苏州期末,17(5)]利用蒈烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H),其合成路线可表示为:‎ 已知:R1CHO+R2CH2CHO ‎(5)写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出G的结构简式为]‎ 答案　(5)CH3CH2OHCH3CHO ‎8.[2019南通一模,17(5)]苯达莫司汀是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:‎ ‎(5)已知:。‎ 请写出以、乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出E的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎9.[2019常州教育学会学业水平监测,17(6)]有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。‎ ‎(6)已知:① ;‎ ‎② ;‎ ‎③RCN RCOOH　(R、R'为烃基)。‎ 请根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醛和甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出X的结构简式为]‎ 答案　(6)‎ ‎10.[2019江苏四校调研,17(5)]有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:‎ B ‎　　 　A　　　　　　　　　　　　　　　　　　C ‎　　　　　　　　　　D ‎　　　　　E ‎　　　　　F ‎(5)已知:①;②。以苯甲醇、乙醛为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出B的结构简式为]‎ 答案　(5)(5分)‎ ‎(说明:1步1分,5步全对得5分,第3步使用O2/催化剂、加热也得分,第4步不酸化或其他条件、中间产物有错反应即终止,后面不得分)‎ ‎11.[2019南京、盐城二模,17(5)]氟喹诺酮是人工合成的抗菌药,其中间体G的合成路线如下:‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和ClMgCH(COOC2H5)2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出X的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎12.[2019无锡期中,17(5)]纳多洛尔是临床常用的治疗高血压的药物,可以通过以下方法合成:‎ ‎(5)已知,请写出以甲苯、(CH3CO)2O和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CH2OHCH2 CH2 CH3CH2Cl ‎[说明:第(2)小问中已解出G的结构简式为]‎ 答案　(5)(每步1分)‎ ‎13.[2019江苏七市二模,17(5)]化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药,可通过以下方法合成:‎ ‎(5)已知:R—CNR—COOH。请以CH2 CHCN和CH3OH为原料制备,写出合成路线流程图(无机试剂可任选,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出B的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎14.[2019徐州、淮安、连云港调研,17(5)]某研究小组拟以对苯二酚以原料合成染料G。合成路线如下:‎ E ‎(5)已知:①苯胺()易被氧化;‎ ‎②。‎ 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(3)小问中已解出E的结构简式为]‎ 答案　(5)‎ ‎15.[2018苏锡常镇调研一,17(6)]麻黄素是中枢神经兴奋剂,其合成路线如下图所示。‎ ‎　 A　　　　　　 B　　　　　　　　　 C E ‎　　　　　D ‎　　　F　　　　　　　　　　　G ‎　　　麻黄素 已知:+H2O。‎ ‎(6)请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂　　的合成路线流程图(可选择题干中相关试剂,无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎[说明:第(2)小问中已解出E的结构简式为]‎ 答案　(6)CH3CH2OHCH3CHO　[]n