人教版高中化学选修五 1_2有机化合物的结构特点第3课时（课件2） 31页

第一章 认识有机化合物 第 2 节 有机化合物的结构特点（课时 3 ） 本节课的主要内容是同分异构体的书写，课件以提出“探讨 C 5 H 12 同分异构体的书写方法”导入新课，这样的设计是基于通过前面的学习，学生对同分异构体的概念和判断已经具备了一定的认知，自然会对同分异构的书写产生了一定的映射。通过对 C 5 H 12 同分异构体书写方法的交流和动画演示，总结书写规律，这样可以使学生对同分异构体的书写产生较深刻的认识，并为其他类有机物同分异构体的书写奠定了基础。 烃同分异构体的书写是基础，而饱和一元醇可看作在烃分子中的碳氢之间插入氧；饱和醚可看作在碳碳之间插入氧。课件中均用动画演示出来，这样可以使学生对知识的理解更容易降低了难度。 如何书写 C 5 H 12 的同分异构体？ 该动画演示 C 5 H 12 同分异构体的书写方法及其过程，将静态的思维转变 为动态的过程，能够使学生易于理解和辨析。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c1b46daf508f0099b1c246 例 : C 5 H 12 的同分异构体 书写同分异构体的 有序性。 三、同分异构体的书写 这类同分异构体叫 碳链异构 ，书写要点是“ 减碳法 ”。 ②主链由长到短； ③支链由整到散； ⑤排布由对到邻再到间； ⑥最后用氢原子补足碳原子的 4 个价键。 同分异构体的书写规律 ①选择最长的碳链为主链，找出中心对称线； ④位置由心到边； 书写己烷 ( C 6 H 14 ) 的同分异构体 C — C — C — C — C — C C — C — C — C — C C C — C — C — C — C C 1 、排主链 , 主链由长到短 2 、减碳 ( 从头摘 ) 架支链 : 支链位置由心到边 , 但不到端。 等效碳不重排 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 C — C — C — C C C C — C — C — C C C 支链由整到散 , 由心到边但不到端 , 多支链时 , 排布由对到邻再到间 3 、减碳 ( 从头摘 ) 架支链 : 4 、最后用氢原子补足碳原子的 4 个价键 CH 3 — C — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 — CH — CH — CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — C — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 — CH — CH — CH 3 CH 3 CH 3 己烷 (C 6 H 14 ) 有 5 种同分异构体 : 以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构 , 这样的同分异构体在化学上叫做“ 碳链异构 ”！ 有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？ 同分异构体的类型 (1) 碳链异构： (2) 位置异构： ①己烷 (C 6 H 14 ) 的一种同分异构体 ( 如上 ) 中的一个 H 原子被 Cl 原子 ( 或 —OH) 取代后有多少种结构 ? ② 如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢 ? CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 — — — — CH 2 —CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 CH 3 Cl— Cl— CH 3 —CH—CH—CH 2 —CH 3 CH 3 Cl CH 3 —CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 CH 2 CH 2 —CH 2 —C—CH 2 —CH 3 CH 3 Cl CH 3 ＝ CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 CH 3 OH HO— HO— OH CH 3 —CH 2 ＝ CH—CH 2 —CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —C—CH 2 —CH 3 CH 3 写出 C 7 H 16 的同分异构体。 C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C 在确定支链的位置时，应注意：端点的１号碳不能连甲基，２号碳不能连乙基 ...... 只写碳骨架 附表 ： 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数目 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 官能团的位置 不同引起的异构。 位置异构 : 例：写出分子式为 C 4 H 8 并含碳碳双键的可能结构？ C—C—C—C C—C—C C C ＝ C—C—C C—C ＝ C—C C ＝ C—C C CH 2 ＝ CH — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH ＝ CH — CH 3 CH 2 ＝ C—CH 3 CH 3 方法： 写出碳链异构的种数 , 再移动官能团 ! 练习 : 写出分子式为 C 5 H 10 并 含碳碳双键 的可能结构？ 例：烯烃的同分异构体的书写 ( 以 C 5 H 10 为例 ) (1) 位置异构 C ＝ C － C － C － C C － C ＝ C － C － C (2) 碳链异构 C ＝ C － C － C C C ＝ C － C － C C C C － C ＝ C － C 分子式为 C 3 H 6 的有同分异构体吗 ? 如果有 , 你写出它可能的同分异构体吗 ? C — C—C C ＝ C—C CH 2 ＝ CH—CH 3 C — C C CH 2 — CH 2 CH 2 写出 C 4 H 8 的所有同分异构体的结构简式 CH 2 =CH—CH 2 —CH 3 CH 3 —CH=CH—CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 =C—CH 3 CH 3 同分异构体的类型 指碳原子的连接次序不同引起的异构 官能团的位置不同引起的异构。 (2) 位置异构 : (1) 碳链异构 : 官能团的种类不同引起的异构。 如 : 丙烯和环丙烷。 (3) 官能团异构 : 例如 : 写出 C 2 H 6 O 的同分异构体 ? （饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是 :C n H 2n+2 O ） C—C C—C—OH CH 3 —CH 2 —OH C—O—C CH 3 —O—CH 3 C—C 醇 : 醚 : 烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 ( 以 C 5 H 12 O 为例 ) 思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构 (1) 官能团异构 C － C － C － C － C C － C － C － C C C － C － C C C (2) 碳链异构 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↓ (3) 位置异构 ( 用 ↑ 表示 羟基 (-OH) 或 “ -O-” 的连接位置 ) C － C － C － C － C C － C － C － C C C － C － C C C ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 醇 醚 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和一元脂肪酸 酯 C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n+2 O C n H 2n O C n H 2n O 2 常见的 官能团 ︿ 类别 ﹀ 异构现象 同分异构的类型 异构类型 示例 书写异构体种类 产生原因 碳链异构 位置异构 官能团异构 C 5 H 12 C 4 H 8 C 2 H 6 O 正戊烷，异戊烷，新戊烷 1- 丁烯 ,2- 丁烯 , 2- 甲基丙烯 乙醇，甲醚 碳链骨架 ( 直链 , 支链 ) 的不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 环烷烃 (2 种 ) 碳链异构中的各种同分异构体 是同类物质 位置异构中的各种同分异构体 是同类物质 官能团异构中的各种同分异构体 是不同类物质 　　 区别几种情况下的异构关系 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象 位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象 官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象 在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？ 官能团异构 碳链异构 位置异构 练习 : 写出化学式 C 4 H 10 O 的所有可能物质的结构简式 例 : 写出化学式 C 3 H 8 O 的所有可能物质的结构简式 醇 : 醚 : C—C—C C—C—C —OH C—C—C OH C—C—C C— O —C—C 1. 判断下列异构属于何种异构？ ① 1 －丙醇和 2 －丙醇 _____________ ； ② CH 3 COOH 和 HCOOCH 3 _______________ ； ③ CH 3 CH 2 CHO 和 CH 3 COCH 3 ______________ ； ④ 和 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 _____________ ； CH 3 —CH—CH 3 CH 3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 ① CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 与 CH 3 — CH — CH 3 CH 3 ② CH 2 =CH — CH 2 — CH 3 与 CH 3 — CH=CH — CH 3 ③ CH 3 — CH 2 — OH 与 CH 3 — O — CH 3 ⑦ CH 2 =CH — CH=CH 2 与 CH 3 — CH 2 — C ≡ CH ⑥ CH 3 — CH 2 — CH=CH — CH 3 与 ( 环戊烷 ) OH — CH 3 CH 2 OH ④ 和 Cl — C — Cl 和 Ｈ — C — Cl Ｈ Ｈ Cl Ｈ ⑤ 2. 已知下列化合物： (1) 其中属于同分异构体的是 . (2) 其中属于碳链异构的是 . (3) 其中属于位置异构的是 . (4) 其中属于官能团异构的是 . (5) 其中属于同一种物质的是 . ①②③④⑥⑦ ⑤ ① ② ③④⑥⑦ 三、同分异构体的书写 指碳原子的连接次序不同引起的异构 官能团的位置不同引起的异构。 (2) 位置异构 : (1) 碳链异构 : 官能团的种类不同引起的异构。 如 : 丙烯和环丙烷。 (3) 官能团异构 : 思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构 1 ．下列各分子式表示纯净物的是 ( 　　 ) A ． CH 2 Br 2 B ． C 3 H 8 C ． C 4 H 10 D ． C 2 ．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( 　　 ) A ． (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 B ． (CH 3 CH 2 ) 2 CHCH 3 C ． (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 D ． (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 3. 某化合物的分子式为 C 5 H 11 Cl ，分析数据表明分子中有两个 － CH 3 、两个 － CH 2 － 、和一个 及一个 － Cl ，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。 CH 1 ．下列各分子式表示纯净物的是 ( 　　 ) A ． CH 2 Br 2 B ． C 3 H 8 C ． C 4 H 10 D ． C AB 2 ．进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 ( 　　 ) A ． (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 B ． (CH 3 CH 2 ) 2 CHCH 3 C ． (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 D ． (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 D CH 3 —CH—CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 —CH—CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 —CH—CH—CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 —C—CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 3. 某化合物的分子式为 C 5 H 11 Cl ，分析数据表明分子中有两个 － CH 3 、 两个 － CH 2 － 、 和一个 及一个 － Cl ， 它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。 CH CH 3 － CH 2 － CH － CH 2 － CH 3 Cl CH 3 － CH － CH 2 － CH 2 － CH 3 Cl CH 3 － CH － CH 2 － CH 3 CH 2 Cl CH 3 － CH － CH 3 Cl CH 2 CH 2