2020届高考化学一轮复习醇类作业 17页

醇类 一、单选题（共15小题)‎ ‎1．胡妥油(D)常用作香料的原料，它可由A合成得到：‎ 下列说法不正确的是（）‎ A．若有机物A是由异戊二烯()和丙烯酸()反应得到的，则该反应是加成反应 B．有机物B既能跟Na反应，又能跟NaHCO3溶液反应，还能与溴水反应 C．有机物C的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在 D．有机物D能发生加成、取代、氧化、还原等反应 ‎2．有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．M、N、W均能发生加成反应、取代反应 B．N、W组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 C．W属于酯类，能发生皂化反应 D．M的二氯代物有8种 ‎3．下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是 A．分子式为C9H10的芳香族化合物有8种 B．分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有2种 C．分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件下，W与氯气发生烃基上的取代反应，生成的一氯代物有12种 D．分子式为C5H12O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种 ‎4．下列说法正确的是 A．天然气和液化石油气的主要成分都是甲烷 B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒 C．福尔马林是甲醛溶液，有一定毒性，不能作消毒剂和防腐剂 D．苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，可以用氢氧化钠溶液处理 ‎5．某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 A．2∶2∶1 B．1∶1∶1‎ C．3∶2∶1 D．3∶3∶2‎ ‎6．质量相等的下列各物质完全酯化时，需CH3COOH的质量最多的是（）‎ A．甲醇 B．丙醇 C．乙二醇() D．甘油()‎ ‎7．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示，下列有关说法不正确的是（）‎ ‎(注：A、B、C分子式分别为C9H6O2、C3H6O3、C2H6O2)‎ A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应 C．A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1:2:2‎ D．1molM与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmolNaOH ‎8．某含氧衍生物的球棍模型如下图所示，下列关于该物质的说法错误的是()‎ A．分子式为C3H6O3‎ B．含有两种官能团 C．能发生取代反应，不能发生消去反应 D．既能与生石灰反应，又能与氢溴酸反应 ‎9．冬青油结构如图，它在一定条件下可能发生的反应有 ‎①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2⑥加聚反应 A．①②⑥ B．①②③④ C．③④⑤⑥ D．①②④‎ ‎10．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：‎ 下列有关香叶醇的叙述错误的是()‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中只含有一种官能团，能发生取代反应 ‎11．木糖醇可作口香糖中的甜味剂，可以防止龋齿，其结构简式为图。下列有关木糖醇的说法不正确的是()‎ A．木糖醇属于多元醇 B．木糖醇具有还原性，能发生氧化反应 C．1mol木糖醇与足量Na反应可生成5molH2 D．1mol木糖醇能与5molNaOH反应 ‎12．某有机物的结构如下图，当Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)‎ A．3∶3∶2 B．3∶2∶1‎ C．1∶1∶1 D．3∶2∶2‎ ‎13．C2H6O和C3H8O两种醇的混合液在浓硫酸作用下进行脱水反应，可生成的有机物种数有()‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 ‎14．某有机物分子式为C4H10O，既能与金属钠反应放出H2，又能被催化氧化成醛有机物的数目是 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 ‎15．某有机物A的结构简式为取1molA，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为 A．3：3：2 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：4：2‎ 二、填空题（共5小题)‎ ‎16．按要求书写:‎ ‎(1)甲基的电子式___________________________________。‎ ‎(2)的名称:______________________________。‎ ‎(3)分子式为C5H12O的饱和一元醇有多种，不能发生催化氧化的醇分子结构简式:________。‎ ‎(4)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH—等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如CH3CH2CH2—Br+OH-→CH3CH2CH2—OH+Br-。‎ 写出下列反应的化学方程式:‎ ‎①溴乙烷跟NaHS的反应:_____________________________________________。‎ ‎②碘甲烷跟CH3COONa反应:_____________________________________________。‎ ‎17．采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线可合成有机物E、F：‎ 已知：‎ 请回答：‎ ‎(1)B中官能团的名称是_________,反应⑥的反应类型是__________。‎ ‎(2)F的结构简式___________________________。‎ ‎(3)D→E的化学方程式_________________________________。‎ ‎(4)下列有关说法不正确的是_________。‎ A.E能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，而B不能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应 B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1molE和足量H2反应，最多消耗4molH2‎ ‎18．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：‎ ‎①A和Na能慢慢产生气泡 ‎②A和RCOOH在浓硫酸和加热条件下能生成有香味的产物 ‎③A能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 ‎④经催化氧化得到(R、R′为烃基)结构的分子 ‎⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)‎ 试回答：‎ ‎(1)化合物A的结构简式____________________________；‎ ‎(2)A和金属钠反应的化学方程式________________________________________；‎ ‎(3)A发生④的化学方程式______________________________________________；‎ ‎(4)A发生⑤脱水反应的化学方程式_____________________________________；脱水后的产 物，发生聚合反应的化学方程式___________________________。‎ ‎19．有机化合物P是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎(1)A可与NaHCO3溶液反应，写出A的官能团名称_____。‎ ‎(2)A→B的反应类型_____。‎ ‎(3)C→D的化学方程式_____。‎ ‎(4)检验F中官能团的试剂及现象_____。‎ ‎(5)G→H所需的试剂a是______。‎ ‎(6)D→E的化学方程式______。‎ ‎(7)已知：‎ K经过多步反应最终得到产物P：‎ ‎①L的结构简式___________。‎ ‎②Q→M的化学方程式___________。‎ ‎20．以苯酚为原料的合成路线如下所示,请按要求作答:‎ ‎(1)写出A物质的名称:__________；步骤①至⑦中属于加成反应的是__________‎ ‎(2)写出反应②④的化学反应方程式:‎ ‎②__________________________________________________________________‎ ‎④__________________________________________________________________‎ ‎(3)反应⑤可以制得E，同时得到多种副产物，其中有一种副产物G的结构中只有3种不同的氢原子，副产物G发生图中⑦的反应生成有机物H，写出H结构简式为:__________‎ ‎(4)1,3-丁二烯是应用广泛的有机化工原料，它还可以用来合成氯丁橡胶。结合以上信息写出以1,3-丁二烯为原料制备氯丁橡胶的单体的合成路线(必要的无机试剂可任选)。(示例:CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br)___________________________‎ 参考答案 ‎1．C ‎【解析】‎ A.异戊二烯和丙烯酸发生类似的加成反应生成有机物A，故不选A； B.B中含有官能团羧基、羟基、碳碳双键，羧基和羟基能与钠反应生成氢气，羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，故不选B； C.有机物C中含碳碳双键、C=O键、2个环状结构，不饱和度为4，苯环的不饱和度也为4，则同分异构体中可能存在芳香族化合物，故选C； D.D中含有碳碳双键能发生加成反应、还原反应、氧化反应，所有烃均可发生取代反应和氧化反应，故不选D； 答案：C ‎2．A ‎【解析】‎ A.M、N、W均含有苯环，可发生加成反应；苯环、甲基可发生取代反应，羧基可发生酯化反应，酯基可发生水解反应，也为取代反应，A正确；‎ B.N属于羧酸，W属于酯，二者是不同类别的物质，不属于同系物，B错误；‎ C.油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，而W不属于油脂，C错误；‎ D.若取代甲基上的2个H原子，有1种结构；‎ 若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对3种结构；‎ 若全部取代苯环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图所示四种取代位置，有4种结构，‎ 若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图所示2种取代位置，有2种结构，故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种，D错误；‎ 故合理选项是A。‎ ‎3．C ‎【解析】‎ A.芳香族化合物要含有苯环，侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基，位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种；若取代基只有1个，可能为-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH2或环丙基，同分异构体有4种，所以一共有7种，故A错误；‎ B.五元环中有4个C和1个O，因为不对称结构，所以甲基的位置有3种情况，所以属于酯的有机物有3种，故B错误；‎ C.分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则该有机物中含有-COOH，所以为戊酸，戊酸的种类等于丁基的种类，丁基（-C4H9）的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH（CH3）CH2CH3，-CH2CH（CH3）CH3，-C（CH3）3，则符合条件的戊酸：CH3CH2CH2CH2COOH，HOOCCH（CH3）CH2CH3，HOOCCH2CH（CH3）CH3，HOOCC（CH3）3，与氯气发生烃基上氢的取代反应，生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1，则生成的一氯代物有12种，故C正确；‎ D.分子式为C5H12O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C5H11可能的结构有：-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH（CH3）CH2CH2CH3、-CH（CH2CH3）2、-CHCH（CH3）CH2CH3、-C（CH3）2CH2CH3、-C（CH3）CH（CH3）2、-CH2CH2CH（CH3）2、-CH2C（CH3）3，所以该有机物的可能结构有8种，故D错误，‎ 故选C。‎ ‎4．B ‎【解析】‎ A.天然气的主要成分是甲烷，但液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等，故A项错误；B.医疗消毒用体积分数为75%乙醇溶液，故B项正确；C.福尔马林有一定毒性，能破坏蛋白质的结构，可以作消毒剂和防腐剂，常用于尸体防腐，故C项错误；D.苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应用酒精冲洗，因氢氧化钠有腐蚀性，不可以用氢氧化钠溶液处理，故D项错误。综上所述，本题正确答案为B。‎ ‎5．C ‎【解析】‎ 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA只能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的量之比为3∶2∶1。‎ 故选C。‎ ‎6．D ‎【解析】‎ 根据上述分析可知，若某醇质量为1g，该醇相对分子质量为Mr，该醇分子中含有x个羟基。则1g该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)的物质的量为:‎1‎Mr×x=xMr，4种醇中的xMr值分别是：‎ 甲醇：‎1‎‎32‎；丙醇：‎1‎‎60‎；乙二醇：‎2‎‎62‎；甘油：‎3‎‎92‎，可见相等质量的4种醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多，D项正确，‎ 答案选D。‎ ‎7．C ‎【解析】‎ M中含-COOC-，水解得到A为，C为HOCH2CH2OH，B为 ‎，‎ A．M、A中均含碳碳双键，则均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故A项正确；‎ B．B中含-OH、-COOH，-OH可发生消去反应，-OH、-COOH可发生酯化反应，故B项正确；‎ C．由2-COOH～2-OH～H2↑可知，A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为n：2：2，故C项错误；‎ D.1molM中含2nmol-COOC-，则1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmol的NaOH，故D项正确。‎ 故答案选C。‎ ‎8．C ‎【解析】‎ 该有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH，分子式为C3H6O3，A项正确；分子中有－OH、－COOH两种官能团，B项正确；可与羧酸或醇发生酯化反应（属于取代反应），与浓硫酸共热可发生消去反应，C项错误；－COOH可与生石灰反应，－OH可与氢溴酸发生取代反应，D项正确。‎ 本题选C。‎ ‎9．D ‎【解析】‎ 由结构简式：，含苯环,可发生加成反应;含-COOC-可发生水解反应、取代反应;含酚-OH可发生取代反应,与Na2CO3反应生成酚钠和碳酸氢钠,不能发生消去、加聚反应,所以D选项是正确的。答案：D。‎ ‎10．D ‎【解析】‎ A.由结构简式可知，该有机物的分子式为C10H18O，A项正确；‎ B.该有机物中含有碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；‎ C.该有机物中含有碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；‎ D.分子有两种官能团，分别是碳碳双键和羟基，D项错误。‎ 故答案选D。‎ ‎11．CD ‎【解析】‎ A.木糖醇中含有5个羟基，属于多元醇，A项正确；‎ B.羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此具有还原性，能发生氧化反应，B项正确；‎ C.足量的Na与羟基反应的数量关系为：2-OH~H2↑，1mol木糖醇含有5mol-OH，生成2.5molH2，C项错误；‎ D.醇羟基不与氢氧化钠溶液反应，D项错误。‎ 故答案选CD。‎ ‎12．B ‎【解析】‎ 酚-OH、醇-OH、-COOH均与Na反应，则1mol该有机物与Na反应消耗3molNa，‎ 酚-OH、-COOH与NaOH反应，则1mol该物质消耗2molNaOH，‎ 只有-COOH与NaHCO3反应，则1mol该物质消耗1molNaHCO3，‎ 所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，‎ Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：1。‎ 答案选B。‎ ‎13．D ‎【解析】‎ 分子式为C2H6O的醇只有C2H5OH，C2H5OH分子内脱水生成CH2=CH2，分子间脱水得CH3CH2OCH2CH3；C3H8O：有CH3CH2CH2OH和HOCH(CH3)2两种结构，分子内脱水产物均为CH2=CH-CH3，分子间脱水产物有CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、(CH3)2CHOCH2CH2CH3。C2H5OH与C3H8O发生分子间脱水有CH3CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH(CH3)2两种，故可能生成的有机物共8种。‎ 答案选D。‎ ‎14．B ‎【解析】‎ 分子式为C4H10O的通式为CnH2n+2O，符合饱和一元醇、醚的通式，由于醚不能催化氧化为醛，所以，该物质为醇，符合能被催化氧化为醛类有2种，结构简式如下所示：‎ CH3CH2CH2CH2OH、HOCH2CH（CH3）2。‎ 答案选B。‎ ‎15．B ‎【解析】‎ 酚-OH、-COOH、醇-OH均与Na反应，则1molA消耗3molNa；酚-OH、-COOH与NaOH反应，则1molA消耗2molNaOH；只有-COOH与NaHCO3反应，则1molA消耗1molNaHCO3；则用1mol该有机物A分别与Na、NaOH、NaHCO3反应时，消耗3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3，即消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3：2：1。‎ 故选B。‎ ‎16．3—甲基—2—乙基—1—丁烯CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrCH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI ‎【解析】‎ ‎ (1)甲基为-CH3，其电子式为；‎ ‎(2)由系统命名法，该物质为烯烃，最长碳链上有四个碳原子，从靠近双键的碳原子开始编号，支链的命名规则为简单在前，复杂在后，所以的名称为：3—甲基—2—乙基—1—丁烯；‎ ‎(3)不能发生催化氧化反应，则羟基相连的碳原子上没有氢原子，符合条件的醇的结构简式为：；‎ ‎(4).①NaHS中HS-为带负电的原子团，所以发生反应的方程式为：CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr；‎ ‎②醋酸钠中醋酸根离子带负电，与碘甲烷的反应方程式为：CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI。‎ ‎17．羧基取代(酯化)反应A、B ‎【解析】‎ 由转化关系图可知，乙烯和水反应生成A为乙醇，乙醇催化氧化最终生成B乙酸，甲苯和氯气在光照条件下甲基上的氢原子被取代生成，在碱性条件下发生水解生成D为苯甲醇，苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成F为乙酸苯甲酯，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛。‎ ‎（1）由以上分析可知B为乙酸，所含的官能团为羧基；反应⑥是乙酸和苯甲醇的酯化反应。本小题答案为：羧基；取代(酯化)反应。‎ ‎（2）F是乙酸苯甲酯，结构简式为。本小题答案为：。‎ ‎（3）D是苯甲酸，E是苯甲醛，D→E的化学反应方程式为：。本小题答案为：。‎ ‎（4）A.E是苯甲醛，能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应；B是乙酸，能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生酸碱中和反应，故A错误；‎ B.能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；‎ C.E为苯甲醛，与氢气可以发生加成反应，其中1mol醛基需1molH2，1mol苯环需3molH2，则1molE和足量H2反应，最多消耗4molH2，故C正确。答案选AB。‎ ‎18．‎ ‎【解析】‎ ‎（1）由分析可知A的结构简式为，故答案为：。‎ ‎（2）A中含有醇羟基，与金属Na发生取代反应生成氢气，其反应的化学方程式为：；‎ 故答案为：。‎ ‎（3）A中含有醇羟基，可被催化氧化生成酮，反应的方程式为：‎ ‎，‎ 故答案为：。‎ ‎（4）A脱水后的产物为，故A发生脱水反应的化学方程式为：‎ ‎，A脱水后的产物为，可发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：‎ ‎，‎ 故答案为：，‎ ‎。‎ ‎19．羧基取代反应HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2OFeCl3溶液、溶液呈紫色(或浓溴水、生成白色沉淀)浓H2SO4、浓HNO3C2H5OOC-CH2-COOC2H5+CH(OC2H5)3(C2H5OOC)2C=CHOC2H5+2C2H5OH ‎【解析】‎ ‎ (1)A是CH3COOH，可与NaHCO3溶液反应，则A的官能团名称是羧基；‎ ‎(2)A是CH3COOH，A与CH3I发生取代反应产生B：ClCH2-COOH，则A→B的反应类型是取代反应；‎ ‎(3)C是丙二酸HOOC-CH2-COOH，C与乙醇在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应产生D：丙二酸二乙酯，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，则C→D的化学方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；‎ ‎(4)F是苯酚，官能团是酚羟基，检验F中官能团的试剂可以是FeCl3溶液，向溶液中加入FeCl3溶液，溶液变为紫色；也可以向苯酚溶液中加入浓溴水，会观察到的现象是生成白色沉淀；‎ ‎(5)G是苯甲醚，向其中加入浓硝酸、浓硫酸，并加热，会发生—OCH3取代基间位上的取代反应，—NO2取代—OCH3间位上的H原子，产生H原子，因此G→H所需的试剂a是浓H2SO4、浓HNO3；‎ ‎(6)D是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，D与CH(OC2H5)3发生反应产生E：(H5C2OOC)2C=CHOC2H5和CH3CH2OH，则D→E的化学方程式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5+CH(OC2H5)3(H5C2OOC)2C=CHOC2H5+2C2H5OH；‎ ‎(7)①K结构简式为，根据题目信息可知K 在一定条件下发生苯环上的取代反应产生L：，L与POCl3发生反应产生Q：；‎ ‎②Q与NaOH水溶液在加热时发生反应产生M：，Q→M的化学方程式为：。‎ ‎20．环己醇①③⑤⑥+H2O ‎【解析】‎ ‎ (1)苯酚催化加氢可得环己醇，①为催化加氢，②为浓硫酸脱水，③为碳碳双键与溴发生加成反应，④为醇的消去，⑤为碳碳双键与溴发生加成反应，⑥为催化加氢，⑦为卤代烃的水解反应，综上，属于加成反应的有：①③⑤⑥；‎ ‎(2)②环己醇被浓硫酸脱水的反应方程式为：+H2O；‎ ‎④邻二溴环己烷与氢氧化钠醇溶液发生消去反应，化学方程式为：；‎ ‎（3）D为共轭二烯烃，其与溴发生加成反应时，可生成1，2加成产物 ‎，1，4加成产物，和全加成产物；其中1，2加成产物有6种氢，1，4加成产物有3种氢，全加成产物有3种氢，所以副产物G为；其完全水解后生成产物为；。‎ ‎（4）比较1，3-丁二烯与目标产物的结构差别，就是在第2个碳上引入一个氯原子。通常考虑通过与氯化氢发生加成反应引入，产率较高。所以要将1，3-丁二烯中间两个碳转化出碳碳双键。通常先1，4加成，后消去即可，所以合成路径设计为：‎ ‎。注意要先水解，再加成，再进行醇的消去，以保留引入的氯原子。‎