高中人教版化学选修2课件：第三单元 第一课时 高分子化合物的合成 50页

课题 3 　高分子化合物与材料 第一课时　高分子化合物的合成 1 ．了解高分子化合物的分类和形成。 2 ．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3 ．学会由高分子化合物推断单体。 一、高分子化合物 1 ． 概念 相对分子质量从 化合物称为高分子化合物，简称为高分子，也称为 或 。 2 ． 分类 按照来源可分为 和 。 几万到几百万甚至更高 聚合物 高聚物 天然高分子化合物 合成高分子化合物 3 ．表示方法 有机高分子化合物通常是由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯： (1) 结构简式： 。 (2) 链节： ( 重复结构单元 ) 。 (3) 聚合度：是指 的数目 n 。 (4) 单体：是指 。聚乙烯的单体是 。  CH 2 — CH 2  — CH 2 — CH 2 — 高分子链所含链节 能合成高分子化合物的小分子物质 CH 2 ==CH 2 二、加成聚合反应 1 ． 概念 由含有 的低分子以 的方式结合成高分子化合物的反应，简称 。 2 ． 加聚反应方程式的书写 双键、三键或环状结构 加成反应 加聚反应  CH 2 —CH 2  三、缩合聚合反应 1 ． 概念 单体分子之间反应生成高分子化合物，同时产生 的反应，简称缩聚反应。 小分子副产物 一、高分子化合物的分类与特点 按来源分高分子化合物可分为天然高分子和合成高分子。下列属于天然高分子的是 ________ ，属于合成高分子的是 ________ 。 ①淀粉　②塑料　③蛋白质　④合成纤维　⑤羊毛　⑥棉花　⑦合成橡胶　⑧油脂 [ 学生交流 ] 【 提示 】 　①③⑤⑥　②④⑦ 高分子化合物是纯净物吗？有何特点？ [ 学生交流 ] 【 提示 】 　 (1) 高分子化合物是混合物，不是纯净物。这是因为：对单个高分子来说，相对分子质量是确定的，但对一块高分子材料来说，它是由许多相对分子质量不等的高分子聚集起来的，实验测得的高分子的相对分子质量是平均值。 (2) 高分子化合物有如下特点： ① 有机高分子化合物的相对分子质量一般高达 10 4 ～ 10 6 且是一个平均值；低分子有机物的相对分子质量一般在 1 000 以下，且是一个固定的数值。 ② 有机高分子化合物由若干个重复单元组成，低分子有机物分子组成、结构固定。 ③ 有机高分子化合物与低分子化合物的物理、化学性质有较大差异。 下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 ( 　　 ) A ．合成的有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的 B ．有机高分子化合物的相对分子质量虽然很大，但其结构却并不复杂 C ．对于一块高分子材料， n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D ．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 【 解析 】 　 有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，合成高分子化合物主要由聚合反应制备。对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，但没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，高分子化合物的相对分子质量是平均值。它们的分子均由若干链节构成。 【 答案 】 　 C 【 点评 】 　 本题主要考查高分子化合物的特点与分类。 1. 随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要，近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是 ( 　　 ) 【 解析 】 　 注意把握题干中 “ 无机 ” 二字，很显然， A 、 B 、 D 都是有机高分子化合物。 【 答案 】 　 C 二、合成高分子化合物的聚合反应 加聚反应和缩聚反应是有机合成高分子的两大重要反应类型。二者反应的特点有何不同？ [ 学生交流 ] 【 提示 】 　 (1) 加聚反应 特点：①无小分子的副产物生成；②所生成的高分子的式量是单体式量的整数倍；③高分子与单体具有相同的元素质量组成；④通过共价键结合，具有特定结构，故化学组成并不复杂。 (2) 缩聚反应 特点： ① 反应中总伴随有小分子副产品如 H 2 O 、 HCl 、 NH 3 等生成； ② 单体和聚合物的组成不同。 两大聚合反应的单体结构特点如何？加聚产物和缩聚产物的书写方式是否相同？ [ 师生互动 ] 【 提示 】 　 (1) 单体结构特点： ① 加聚反应单体一般常含 等结构，也就是说含有双键、三键或环状结构的低分子在一定条件下可发生加聚反应。 ② 缩聚反应：一般来说其单体至少有两个官能团。例如： HOCH 2 COOH ； H 2 NCH 2 COOH ； HOOC — COOH ； HOCH 2 — CH 2 OH 等等。 (2) 加聚产物和缩聚产物的书写方程式不同：加聚产物没有端基原子或原子团，缩聚产物有端基原子或原子团。 【 归纳小结 】 合成高分子化合物的主要化学反应 加成聚合反应 缩合聚合反应 含义 许多小分子 ( 含不饱和键 ) 通过加成反应形成高聚物的聚合反应 许多小分子通过缩合形成高聚物，同时有小分子生成的聚合反应 单体特征 含不饱和键如碳碳双键、碳碳三键 含特征官能团如 — OH 、 — COOH 、 — NH 2 等 单体种类数 相同或不同的单体 相同或不同的单体 高聚物特征 链节与单体的组成相同 链节与单体的组成不同 产物种类 只有高聚物 高聚物和小分子 加成聚合反应 缩合聚合反应 举例 用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心 ( 水立方 ) 的建筑采用了膜材料 ETFE ，该材料为四氟乙烯 (CF 2 ===CF 2 ) 与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯 (CF 3 CF===CF 2 ) 共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是 ( 　　 ) A ． ETFE 分子中可能存在 “ — CH 2 — CH 2 — CF 2 — CF 2 — ” 的连接方式 B ．合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为  CF 2 — CF 2 — CF 2 — CF 2 — CF 2  D ．四氟乙烯分子中既含有离子键又含有共价键 【 解析 】 　 四氯乙烯和六氟丙烯分子中均含有不饱和键，可相互发生加聚反应，乙烯与四氟乙烯的反应为： n CH 2 ===CH 2 ＋ n CF 2 ===CF 2 ―→  CH 2 CH 2 CF 2 CF 2  ；四氟乙烯与六氟丙烯的反应为： n CF 2 ===CF 2 ＋ 【 答案 】 　 CD 【 点评 】 　 明确加聚反应的原理是解题关键。 2. 下列塑料的合成，所发生的反应类型与另外三种不同的是 ( 　　 ) 【 解析 】 　 判断反应类型，对高聚物进行识别，实际是变相地找单体。单体依次为：乙烯、氯乙烯、苯酚和甲醛、苯乙烯，进而得出酚醛树脂是缩聚产物，另外三种是加聚产物。 【 答案 】 　 C 一种新的会呼吸的 RGP 隐形眼镜，正在国内悄悄地流行。越来越多的人开始认识 RGP ，了解 RGP ，戴上了 RGP 。会呼吸的 RGP 隐形眼镜的问世，可以说是近视者的一大福音，是隐形眼镜史上的创世纪突破。 RGP 是硬性透气性角膜接触镜，被称为 “ 会呼吸的角膜接触镜 ” ，是卫生部十年百项推广项目之一。 RGP 有什么特点？ 透氧性高，安全性好，有一定的硬度和弹性，光学性能好，对青少年近视的加深有一定控制作用，对不规则散光、外伤引起的散光矫正效果好，早中期圆锥角膜的治疗，对高度近视、高度散光矫正效果好。 思考： 角膜接触镜的主要成分是什么？ 提示： 角膜接触镜基本上可分为两类：硬质镜片和软质镜片，主要成分是高分子化合物。硬质镜片由聚甲基丙烯酸甲酯或醋酸纤维素丁酯制成；软质镜片由羟乙基丙烯酸甲酯与其他种类塑料混合成形。硅胶作为半硬性材料也可作成透气性良好的接触镜。 1 ．二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高作出了巨大贡献。下列各组物质全部是由化学合成得到的是 ( 　　 ) A ．玻璃　纤维素　青霉素　　 B ．尿素　食盐　聚乙烯 C ．涤纶　洗衣粉　阿司匹林 D ．石英　橡胶　磷化铟 【 解析 】 　 A 项中纤维素是天然高分子化合物， B 项中的食盐，可以从自然界的海水中提取，不必合成， D 项中的石英其主要成分是 SiO 2 ，自然界中存在大量的 SiO 2 ，也不必合成，故选 C 。 【 答案 】 　 C 2 ．下列有机物或有机物组合，在现有条件下不能发生聚合反应的是 ( 　　 ) 【 解析 】 　 D 项分子中的原子间以碳碳单键和碳氢单键成键，不能发生聚合反应。 【 答案 】 　 D 3 ．某高分子化合物的部分结构如下： 下列说法中不正确的是 ( 　　 ) A ．聚合物的分子式为 C 3 H 3 Cl 3 B ．聚合物的链节为 C ．合成该聚合物的单体是 CHCl===CHCl D ．若 n 表示聚合度，则其相对分子质量为 97 n 【 解析 】 　 从高聚物链状结构看，是以碳链形成的高分子，碳链中没有其他原子，故是通过加聚反应生成的高聚物。重复单元为 ，故高聚物可以表示为  【 答案 】 　 A 4 ．乳酸 ( ) 在一定条件下经聚合生成一种塑料 。用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下， 60 天内可以分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种物质是 ( 　　 ) A ． H 2 O B ． CO 2 C ． O 2 D ． H 2 【 解析 】 　 乳酸属于羟基羧酸，它以酯化反应或分子间脱水反应的方式发生缩聚反应，生成高分子化合物聚乳酸和小分子化合物水。 【 答案 】 　 A 5 ．写出形成下列高分子化合物的化学方程式： (1)CH 2 ===CH — CN 发生加聚反应： ______________________________________ ； (2)CH 2 ===CH 2 发生加聚反应： ______________________________________ ； 【 解析 】 　 依据加聚反应，缩聚反应特点正确书写。 【 答案 】 6 ．有机玻璃 ( 聚甲基丙烯酸甲酯 ) 的结构简式可用 表示，设聚合度 n 为 3 000 。回答下列问题： (1) 该有机玻璃的单体为 ________ ，链节为 ________ 。 (2) 有机玻璃的相对分子质量为 ________________ 。 【 解析 】 　 有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两种。合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，加聚和缩聚是聚合反应的两种类型。对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干链节组成的。 (1) 根据有机玻璃的结构简式可知，生成有机玻璃的化学反应方程式为： (2) 根据相对分子质量＝聚合度 × 链节，可知有机玻璃的相对分子质量＝ 3 000 × 100 ＝ 300 000 。 【 答案 】 (2)300 000