人教版化学选修5课件：2-3-2《卤代烃》 28页

第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 一 . 卤代烃 1. 定义 : 2. 卤代烃的判断 : 烃 分子中的 氢 原子被 卤素 原子取代后 所生成的 一类烃的衍生物。 只含有 C 、 H 、 -X 的有机物 . 3. 分类 卤代烃有以下几种分类方法： （ 1 ）、 根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （ 2 ）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （ 3 ）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和 芳香 卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香 卤代烃 4. 物理性质 （ 1 ）难 溶于 水 , 易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2) 熔沸点 大于 同碳个数的 烃 ； (3) 少数是气体，大多为液体或固体 沸点 : 随碳原子数的增加而升高。 卤代烃的功与过 溴乙烷的分子组成与结构 分子式 电子式 C 2 H 5 Br H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 结构式 结构模型 溴乙烷球棍模型 ④ 溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 2. 物理性质 （ 1 ）无色液体； （ 2 ）难溶于水 , 密度比水大； （ 3 ） 可溶于有机溶剂 , （ 4 ）沸点 38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃ ，不溶于水 与乙烷比较： 3. 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－ Br 的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。 实验步骤： 将 溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例 充分混合，观察。 加热直至大试管中的液体 不再分层 为止。 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示 （ 1 ）从下到上，从左到右搭建 （ 2 ）分工合作 溴乙烷 （ 1 ）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （ 2 ）如何检验产物呢？ 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （ 3 ）怎样检验？加何类物质？什么现象？ 溴乙烷 【 实验分析 】 溴乙烷与 NaOH 水溶液发生的是 取代 反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠： C 2 H 5 —Br ＋ NaOH → C 2 H 5 － OH ＋ NaBr 水 △ NaOH 溶 液 1 、 取代（ 水解）反应 条 件 1.NaOH 溶液 2. 加热 H 2 O △ 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 讨论 溴乙烷与氢氧化钠的 醇溶液 的反应实验 思考：（ 1 ）为什么要在气体通入 KMnO 4 酸性 溶液前加一个盛有 水 的试管？起什么作用？（从反应物组成中考虑） （ 2 ）除 KMnO 4 酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？   水 高锰酸钾酸性溶液液 2 、 消去反应 醇 △ 反应条件 ① NaOH 的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样，有机化合物 ( 醇 / 卤代烃 ) 在一定条件下从 一个分子 中脱去一个或几个小分子 ( 水 / 卤代氢等 ), 而生成不饱和 ( 含双键或三键 ) 化合物的反应，叫 消去反应 。 实验： 溴乙烷→ NaOH 乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 1 ）怎样证明上述实验中溴乙烷里的 Br 变成了 Br - ? 1 、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计： 2 ）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？ 2 、消去反应实验设计： 1 ）为什么要在气体通入 KMnO 4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 反应装置？ 2 ）除 KMnO 4 酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？ 思考 1 ）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你 的理由。 2 ）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？ 特别强调： 在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如： CH 3 Cl 、 (CH 3 ) 3 CCH 2 Cl 等。 能消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子 下列物质中不能发生消去反应的是 ( ） ② ③ ④ ⑥ A 、 ①②③⑤ 　　 B 、 ②④ 　 C 、 ②④⑤ 　　　 D 、 ①⑤⑥ 　　 B 溴乙烷 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和 NaOH 溴乙烷和 NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、 NaBr 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和 NaOH 在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物 思考：溴乙烷在水中能否电离出 Br － ? 它是否为电解质 ? 如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－ Br 的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。 方案 1 ： 加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。 方案 2 ： 加入 NaOH 的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 方案 3 ： 加入 NaOH 水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入 过量稀硝酸 ，再加入硝酸银溶液。 ☆ 小结：检验溴乙烷中 Br 元素的步骤。 ① NaOH 水溶液② HNO 3 溶液中和③ AgNO 3 溶液 （不合理） （不合理） 实验方案 例题： 以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（ HO － CH 2 － CH 2 － OH ）的方案， 并写出有关的化学方程式。 练习 卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团 ( 例如 OH 等阴离子 ) 取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2 H 5 Br + OH C 2 H 5 OH + Br 写出下列反应的化学方程式。 CH 3 CH 2 Br + NaSH CH 3 CH 2 SH + NaBr 2 、碘甲烷 ( CH 3 I ) 跟 CH 3 COONa 反应： CH 3 I + CH 3 COONa CH 3 COOCH 3 + NaI 3 、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚： 2CH 3 CH 2 OH + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 ↑ CH 3 CH 2 ONa + CH 3 I CH 3 CH 2 OCH 3 + NaI 1 、溴乙烷跟 NaSH 反应： 课堂演练 指出下列方程式的反应类型 ( 条件省略 )