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  • 2021-07-02 发布

2019届二轮复习高中化学易错点剖析与高考题逆袭——有关有机化合物推断问题学案(全国通用)

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高中化学易错点剖析与高考题逆袭——有关有机化合物推断问题 ‎【易错点剖析】‎ ‎ 虽然此类题有一定难度,需要抓住关键点,层层剖析推断,特别注意以下几方面问题:‎ ‎1.注意推断方式。‎ ‎(1)通过反应条件、反应试剂,推测反应类型及物质类别。‎ ‎(2)通过分子式,确定不饱和度,推测可能含有的官能团。‎ ‎(3)通过比较物质的分子式的变化,以及相对分子质量的变化,推测官能团的转化过程。‎ ‎(4)推断过程中要把已经确定的结构写在题中的代号旁边以提醒自己。‎ ‎2.审读新信息要点。‎ ‎(1)读出信息中成键与断键 的类型,成键与断键 的位置。用笔标记出来,以提醒自己。‎ ‎(2)反应物的比例关系 。常有信息中是1:1进行反应,而试题是按1:2或其它比例进行反应。‎ ‎3.在设计合成路线时,一般以逆推法为主。依据产品推测前一步的原料时,若题中有信息提示的方法则必须使用该方法,若无信息提示则用所学过的旧知识推断。‎ ‎4.规范正确答题。‎ ‎(1)看清题目要求,如书写名称、最简式、分子式、结构简式,书写官能团名称、含氧官能团的名称等。‎ ‎(2)规范书写。如一些官能团写在左边要注意各原子间的连接方式及书写形式。‎ ‎【逆袭高考题】‎ ‎11.【2018年北京】8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。‎ 已知:i. ‎ ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是__________。‎ ‎(2)A→B的化学方程式是____________________。‎ ‎(3)C可能的结构简式是__________。‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是__________。‎ ‎(5)D→E的化学方程式是__________。‎ ‎(6)F→G的反应类型是__________。‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ ‎(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________。‎ ‎10.【2018年江苏】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 已知:‎ ‎(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。‎ ‎(2)DE的反应类型为__________________。‎ ‎(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:__________________。‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_________。‎ ‎①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎9.【2018年全国理综1】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为 。‎ ‎(2)②的反应类型是 。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为 。‎ ‎(4)G的分子式为 。‎ ‎8.【2018年全国理综2】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为__________。‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为__________。‎ ‎(3)由B到C的反应类型为__________。‎ ‎(4)C的结构简式为__________。‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为______________。‎ ‎(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。‎ ‎7.【2018年全国理综3】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:‎ 回答下列问题: ‎ ‎(1)A的化学名称是________________。‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。‎ ‎(4)D的结构简式为________________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________________。‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。‎ ‎6.【2017新课标1卷】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下:‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是__________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。‎ ‎5.【2017新课标2卷】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为____________。‎ ‎(2)B的化学名称为____________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为____________。‎ ‎(5)G的分子式为____________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。‎ ‎4.【2017新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。‎ ‎(4)G的分子式为______________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。‎ ‎3.【2017北京卷】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:‎ 已知:‎ RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)‎ ‎(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。‎ ‎(2)C→D的反应类型是___________________。‎ ‎(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:‎ ‎______________________________。‎ ‎(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:‎ ‎2.【2017天津卷】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。‎ ‎(2)B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。‎ a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是___________。‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________;F中含氧官能团的名称为__________。‎ ‎(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ ‎……目标化合物 ‎1.【2017江苏卷】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:‎ ‎(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型为__________________________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。‎ ‎①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。 ‎ ‎(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)。请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 参考答案 ‎11.(1)烯烃 (2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH,H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O (6)取代反应 ‎(7) (8)氧化 3∶1‎ ‎10.(1)碳碳双键 羰基 (2)消去反应 (3) (4)‎ ‎(5)‎ ‎9.(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 ‎(6)、‎ ‎(7)‎ ‎8.(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4)‎ ‎(5) (6)9 ‎ ‎7.(1)丙炔 (2)(3)取代反应、加成反应 ‎ ‎(4) (5)羟基、酯基 (6)‎ ‎(7)、、、、、‎ ‎6.(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)、、、(任写两种)[来源:]‎ ‎(6) ‎ ‎(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;(3)E的结构简式为。‎ ‎(4)F生成H的化学方程式为。‎ ‎(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 ‎、、、。‎ ‎(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:‎ ‎。‎ ‎5.(1) (2)2-丙醇(或异丙醇)(3)‎ ‎(4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6 ‎ ‎【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。‎ ‎(4)的分子式为C3H5OCl,E的分子式为C12H18O3,E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl,则E和发生了取代反应生成F。‎ ‎(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ ‎4.(1)‎—CH3‎ 三氟甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应 ‎(3) 吸收反应产物的HCl,提高反应转化率 ‎ ‎(4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6)‎ ‎(5)-CF3和-NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,-CF3和-NO2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,-CF3和-NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构。‎ ‎(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:‎ ‎。‎ ‎3.(1) 硝基(2)取代反应 ‎(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,‎ C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O (4)[来源:]‎ ‎(5)‎ 的分析,C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为:,再发生已知②的反应生成中间产物2:,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。‎ ‎2.(18分)(1)4 13(2)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) ‎ ‎(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)‎ ‎(4) 保护甲基 ‎(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 ‎(6)‎ ‎(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种,共面原子数目最多为13个。‎ ‎(2)B的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位,由此可得B的同分异构体有:。‎ ‎(3)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。‎ ‎(4)反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,方程式为:‎ ‎。结合F的结构可知,该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。‎ ‎(5)结合D、F的结构可知,反应⑧引入Cl原子,苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3‎ 作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应;F中的含氧官能团为羧基。‎ ‎(6)根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下:‎ ‎。‎ ‎1.(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) (4) ‎ ‎(5)‎ ‎(4) 由F到H发生了两步反应,分析两者的结构,发现F中的酯基到G中变成了醛基,由于已知G到H发生的是氧化反应,所以F到G发生了还原反应,结合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以写出G的结构简式为 。‎ ‎(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和;结合B到C的反应,可以由逆推到,再结合A到B的反应,推到原料 ‎;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下:‎