高二化学教案：第1讲-苯酚 15页

辅导教案 学员姓名： 学科教师：‎ 年 级：高二 辅导科目：‎ 授课日期 ‎ 年 月 日 ‎ 时 间 A / B / C / D / E / F段 主 题 苯酚 教学内容 ‎1. 知道苯酚的结构，苯酚的分子式和官能团，与乙醇比较；‎ ‎2. 知道苯酚的物理性质，知道苯酚在水中的溶解度，苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性；‎ ‎3. 联系醇和酚的化学性质进行对比性学习，苯酚具有弱酸性，苯酚可以与氢氧化钠、碳酸钠、钠反应，注意与醋酸、碳酸、碳酸氢盐酸性比较；‎ ‎4. 苯酚和浓溴水可以发生苯环上的取代反应，鉴别苯酚；苯酚遇FeCl3显紫色；苯酚常温下在空气中氧化为粉红色，可被酸性高锰酸钾氧化、使其褪色，具有可燃性；‎ ‎5. 理解苯酚与甲醛之间的反应原理；‎ ‎6. 了解苯酚的用途。‎ ‎【教学建议】独立思考+小组讨论。建议用时15分钟。‎ ‎【具体操作】学生先独立思考完成，然后进行讨论，达成共识。然后由学生回答，每人回答若干小题。可根据学生的程度，选择适宜难度的试题让其回答，给出选择答案的理由。‎ ‎【例1】下列说法中正确的是 ( )‎ A．含有羟基的化合物一定属于醇类 ‎ B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 ‎ C．醇类与酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 ‎ D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 ‎【答案】B ‎【例1变式】下列有机物分子中没有醇羟基的是 （ ）‎ A．苯甲醇 B．葡萄糖 C．乙酸 D．甘油 ‎ ‎【答案】C ‎【例2】‎ 一些易燃易爆化学试剂的瓶子上应贴“危险警告标签”以警示使用者，下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶上，所贴标签正确的一组是 A B C D E ‎【答案】A ‎【例3】下列化学试剂露置在空气中易氧化变色的有 A．工业盐酸 B．Fe(OH)3浊液 C．苯酚 D．三溴苯酚 ‎ ‎【答案】C ‎【例4】某有机物的结构式为：，它不可能具有的性质是 ‎①易溶于水；②可以燃烧；③能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④能跟KOH溶液反应；⑤能 跟NaHCO3溶液反应；⑥能发生聚合反应 A ．①④ B．①②⑥ C．①⑤ D．③⑤⑥ ‎ ‎【例5】松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：‎ ‎ ‎ 试回答：‎ ‎(1)α一松油醇的分子式__________‎ ‎(2)α一松油醇所属的有机物类别是__________(多选扣分)。‎ ‎ A．醇 B．酚 C．饱和一元醇 ‎(3)α一松油醇能发生的反应类型是__________(多选扣分)。‎ A．加成 B．水解 C．氧化 ‎(4)在许多香料中松油醇还有少量的以脂的形式出现，写出RCOOH和α一松油醇反应的化学方程式______________________________。‎ ‎(5)写结构简式：β一松油醇__________，γ一松油醇__________。‎ ‎【分析】根据键线式的表示方法很容易得到α—松油醇的分子式，只需特别注意其中六元环既非苯环，又非环己烷，所以要反复核对氢原子数。该化合物不属于芳香醇，也不属于酚，仅属于一般的醇。根据它的结构简式可以判断易发生加成反应，易被氧化，能和羧酸发生酯化反应。如果消去反应发生在用18O标记的羟基和邻近碳原子上的H，就可分别得到β一松油醇(含2个一CH3)及γ一松油醇(含3个一CH3)。‎ ‎ ‎ ‎【例6】如下图所示，从A出发可发生一系列化学反应，其中化合物B以铁做催化剂进行溴代时，一溴代物只有两种，F遇氯化铁溶液不变色，G为高分子化合物。‎ ‎—CH3 ‎ ‎—COOH ‎ ‎ 已知： ‎ 请根据上述信息填空：‎ ‎（1）写出反应类型：反应①_____________________，反应④______________________。‎ ‎（2）若反应③的条件为氢氧化钠溶液、加热，则反应②的条件可能为________（选填答案编号）。‎ A．溴水、光照 B．液溴、铁粉 ‎ C．氢溴酸、加热 D．氯气、光照 ‎（3）H的结构简式为______________________________________________。‎ ‎（4）与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有_____种，其中苯环上的一取代物有四种的物质的结构简式为_____________________________________。‎ ‎（5）写出下列反应的化学方程式：‎ F→G：_______________________________________________________________；‎ D + M →I：___________________________________________________________。‎ ‎【解析】此题综合考查有机反应类型、反应条件、有机合成与推断、同分异构体、有机化学方程式的书写。‎ ‎【解题技巧】此类问题首先提取题干信息，推断可能的结构，然后理解所给信息中反应前后的官能团变化和反应条件，然后结合各小题，将这些分析结果代入合成流程图中推断各物质的结构和反应原理。‎ ‎ 将流程图中推断出的物质结构书写在字母旁边，这样便于逐步分析整个过程。‎ 有题干信息和B的分子式可知，B中除苯环外还含有一个双键，因其为8个碳原子且一溴代物只有两种，所以苯环上的取代基是对位的，因此其结构为或；F遇氯化铁溶液不变色，因此F中不含酚羟基。‎ ‎（1）反应类型的判断可以根据反应条件，也可以根据反应物与生成物官能团的变化情况进行推断，从此题可知B的结构为。‎ ‎（2）反应③的条件为氢氧化钠溶液、加热，可能为水解反应，也可能为—X的羟基的取代反应。此题可分情况讨论，切割合成过程：若为水解反应，则E中应有酯基，又C中含羧基，所以反应②为酯化反应，因此E中只有两个O原子，经水解、酸化，不能增加O原子，所以不正确。若为—X的羟基取代，则增加1个O原子，所以反应②为苯环上甲基氢原子的卤代。‎ ‎（3）由B与D的分子式，可知是加氢反应，因此H是C与D的酯化。‎ ‎（4）C的同分异构体的判断要把握好限制条件，“芳香族”因此含苯环，“酯类”因此含酯基，将两者进行组合，因为出苯环外只有2个碳原子，所以可由苯环上的1取代至2取代逐一排查同分异构体。可能的同分异构体为：‎ ‎ 、、、、、‎ ‎（5）F→G可能发生的反应可由F的结构进行推断，因具有羧基和羟基所以可发生缩聚反应。‎ ‎【答案】29．（1）（2分）氧化反应，缩聚反应。‎ ‎（2）（1分）D ‎（3）（2分）。‎ ‎（4）（3分）6， 、。‎ ‎（5）（4分）F→G：n + n H2O。‎ D + M →I：2+‎ ‎ + 2H2O ‎【教学建议】学生在说解题思路时其他学生可以指出不足或错误的地方，以【相互PK】的形式互动。‎ ‎【教学建议】请根据互动探索中学生暴露出来的问题，选择性的安排精讲的内容。建议用时60分钟。过程中所有填空部分都可以问题抢答的形式来进行填空，过程中注意照顾不爱抢答或者抢答较少的学生，最后按抢答的总数排名积分，如最多者积3分，最少者积1分。‎ 难度酌情删减。主要与醇进行对比性学习。‎ 一、知识梳理 酚 ‎（一）、苯酚的结构 ‎ ‎ 官能团：—OH ‎【教学建议】：强调苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。‎ 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应 ‎【教学建议】同系物的通式：___C6H2n-6O___ (可由学生自己来推，给到限定3分钟，达到复习同系物的效果)‎ ‎（二）、苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。‎ 3. 熔点是‎43℃‎ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于‎70℃‎时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。‎ 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。‎ ‎（三）苯酚的化学性质 ‎【教学建议】：注意苯酚与其它酸的比较，要求学生动手写出方程式 ‎1、酸性（弱酸性） ‎ ‎(1)和NaOH反应 苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。‎ ‎（2）苯酚和碳酸钠反应 ‎(3) 苯酚和Na反应 ‎2、苯环上的取代反应 ‎（1）苯酚与浓溴水的反应 此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。‎ ‎【教学建议】：溴原子取代酚羟基的__________，常用于计算消耗溴水的物质的量。‎ ‎（2）苯酚与硝酸的反应 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎3、苯酚的显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 此反应可以用于检验酚羟基或检验三价铁离子 ‎4、氧化反应 ‎⑴常温下在空气中氧化为粉红色 ‎ ‎ ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。‎ ‎⑶可燃性 ‎5、苯酚与甲醛的反应 强调断的是哪个键，以及形成的原理。‎ ‎【教学建议】：联系烯烃等的加聚反应，进行对比学习。知道苯酚和甲醛缩聚可以生成酚醛树脂。‎ ‎（四）苯酚的用途：‎ 合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等 考点一：酚的结构和性质 例1：下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）‎ A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能在同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 ‎【解析】‎ ‎：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子将处在同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀，答案为B C ‎【变式训练】（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）‎ A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 ‎【解析】：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。答案为B 考点二：苯酚的检验方法 例2：漆酚HO— 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ）‎ HO— —C15H27‎ A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2‎ D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应 ‎【解析】：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有苯酚的性质，能和FeCl3溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基（—C15H27），应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H2CO3弱，不可能与Na2CO3反应放出CO2，故选C ‎【变式训练】（08重庆）、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：‎ 下列叙述错误的是（ ）‎ A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 ‎【解析】：A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。故答案为D 考点三：醇的结构、熔沸点与氢键的关系 例3：下列说法正确的是（ ）‎ A.对于苯酚来说，当—OH个数一定时，碳原子数越多，氢键越弱 B.乙醇蒸气中氢键比液态乙醇氢键强 C.只有醇分子之间才存在氢键 D.CH3OH常温下为气态，氢键与物质的熔沸点无关 ‎【解析】：对醇来说，—OH个数一定，烃基越大，—OH之间就越不易靠近，氢键会减弱。故A正确；氢键只存在于液体或固体分子间，故B错；NH3、HF、H2O分子间均存在氢键，故C错；分子晶体液化或气化，破坏了分子间的作用力，故熔沸点与氢键有关，D错。答案为A ‎【变式训练】能证明乙醇分子有一个羟基的事实是（ ）‎ A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B.0.1 mol乙醇跟足量的钠反应生成0.05 mol氢气 C.乙醇能溶于水 D.乙醇能脱水 ‎【解析】：乙醇生成的氢气的物质的量之比为0.1:0.05=2:1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代（置换），即乙醇分子中含有一个羟基，答案为B 考点六、醇、酚性质综合运用 例6、白藜芦醇HO— —CH=CH— 广泛存在于食物（例如桑葚、花生、‎ OH 尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物其反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）‎ A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol ‎【解析】：分子中含有1个碳碳双键和2个苯环，所以1 mol该化合物最多可以与7 mol H2加成。由于处于酚羟基邻对位的H原子有5个，所以可以与5 mol Br2取代，再加上一个碳碳双键，还可以加成1 mol Br2，因此，1 mol该化合物最多可与6 mol Br2反应。答案为D ‎【变式训练】（08四川）、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确的是 （ ）‎ A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 ‎【解析】：由胡椒粉的结构可以得出：与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH2，总计4molH2，故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应，消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。答案为B ‎【变式训练】松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：‎ ‎（1）α－松油醇的分子式 ‎ ‎（2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）‎ A.醇 B.酚 C.饱和一元醇 ‎（3）α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）‎ A.加成 B.水解 C.氧化 ‎（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式 。‎ ‎（5）写结构简式：β－松油醇 ，γ松油醇 。‎ ‎【解析】：（1）由α－松油醇的结构简式可确定分子式，只要看懂结构简式中的原子、基团间的连接方式，问题即可解决。‎ ‎（2）由α－松油醇的结构简式，观察官能团和各基团不难看出，其官能团为醇羟基，其烃基为不饱和脂肪基（无苯环，故非芳烃基）。按官能团及烃基的特点确定α－松油醇所属类别，应为不饱和的一元脂环醇。‎ ‎（3）由其结构特点及官能团不难推测其性质及发生的反应。烃基上含有烯键，，故能发生加成及氧化反应高考资源网 ‎（4）由于α－松油醇为醇类，跟羧酸R—COOH可发生酯化反应，按照酯化反应的原理写出方程式即可。‎ CH3‎ CH3‎ ‎（5）由A的结构简式H18O—C— 知与—18OH连接的C原子所连接的三 OH CH3‎ 个碳原子上都有H原子，β－松油醇分子内有两个甲基，显然消去的是—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键；γ松油醇是消去—18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键高考资源网 ‎（1）C10H1818O （2）a （3）a、c ‎（4）RCOOH＋ → ＋H2O ‎（5）、‎ ‎（此环节设计时间在10分钟内）‎ ‎（以学生自我总结为主，TR根据教案中的总结进行引导为辅，为本次课做一个总结回顾；总结方式可以多种多样，如画思维导图、默想回忆、抢答形式等。教案中给到重难点/易错点等的总结条目。）‎ 苯酚的结构、官能团（与醇比较）‎ 苯酚的鉴别（特征现象）‎ 氢氧化钠，钠，碳酸钠，溴，硝酸，FeCl3，高锰酸钾，甲醛。‎ 苯酚 苯酚的物理性质 苯酚的化学性质 苯酚用途 苯酚的弱酸性—与醋酸、碳酸、碳酸氢盐比较 ‎【教学建议】：‎ ‎1. 联系醇和酚的化学性质进行对比性学习，增强孩子对知识的掌握，如：哪些性质是醇独有的，哪些性质是酚独有的，哪些性质是醇和酚都具备的。‎ ‎2. 此处由每位学生整理课后还需强化理解和记忆的内容，列出来。以便考前做好更充分的准备。此处也可将之前积分进行汇总计算，公布本堂课的排名，进行适当的奖惩。注意兼顾上次课课后作业和听课表现评分。‎ ‎1. 包含预习下次课内容和复习本次课内容两部分； ‎ ‎2. 建议作业量不宜过多，最好控制在学生30分钟内能够完成；‎ ‎3. 每节课前教师对作业进行批改与讲解。‎ 一、复习作业 ‎1．下列说法中正确的是 ( )‎ ‎ A．凡是含—OH的化合物都是醇 ‎ B．羟基（—OH）与氢氧根离子（OH-）具有相同的结构 ‎ C．在O2中燃烧只生成CO2与H2O的有机物一定是烃 ‎ D．工业酒精中含有有毒的甲醇 ‎【答案】D ‎2．科学家测得丁香油酚的结构简式如右图：‎ ‎(1)写出该有机物的分子式__________‎ ‎(2)写出该有机物属于芳香醇的任意一种同分异构体的结构简式__________‎ ‎(3)试推断它具有哪些化学性质（至少三种）__________、__________、__________‎ ‎3．A、B、C、D均为芳香族化合物，且式量B＞A＞C，已知有机物A的结构简式为：‎ ‎ ‎ ‎(1) A既能与NaOH溶液反应，又能与NaHCO3溶液反应，写出A和NaHCO3溶液反应的 化学方程式 。‎ ‎(2) 有机物B在浓H2SO4存在条件下，相互作用生成一种环状酯 如右图。写出B的结构简式 ；‎ 等物质的量B与Na、NaOH、NaHCO3充分反应，‎ 消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 。‎ ‎(3) D与B为同分异构体，苯环上一氯取代物只有两种，D不与NaHCO3‎ 反应，能与Na与NaOH反应，等质量D消耗Na、NaOH物质的量之比为2∶3，‎ 则D可能结构简式为 。‎ ‎(4) 1molA、C完全燃烧，消耗氧气的质量相等，且1molC能和1molNa完全反应，‎ 写出含碳原子数最少的C的结构简式 。‎ ‎【答案】‎ ‎ ‎ ‎4.（08江苏）、布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。‎ ‎⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）‎ ‎ a． 　　b．　　c．　　d．‎ ‎⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）‎ a． b． ‎ ‎ 　 c． d．‎ ‎⑷F的结构简式 高考资源网 ‎⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。‎ ‎【答案】：‎ ‎⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac ‎⑷‎ ‎⑸ 或 ‎ ‎【备用习题】‎ ‎1. 某有机物的结构简式为：HO— —CH3—CH=CH2，关于该物质的下列说法不正确的是 （ ）‎ ‎①能发生取代反应；②能发生加成反应； ③能发生氧化反应；‎ ‎④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应 A.①③ B.④⑥ C.③⑥ D.④⑤‎ ‎【答案】B ‎2. 胡椒酚是植物油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法中正确的是 （ ）‎ HO— —CH2CH=CH2‎ ‎①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的某些同分异构体能发生银镜反应；④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应 A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④‎ ‎【答案】C ‎3. A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：‎ ‎（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；‎ ‎（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；‎ ‎（3）反应①的化学方程式是 ；‎ ‎（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；‎ ‎（5）E可能的结构简式是 。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）H‎3C— —OH （2）C4H8O2；羧基 O ‎（3）H‎3C— —OCCH2CH2CH3+H2OH‎3C— —OH+CH3CH2CH2COOH ‎（4）CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3‎ OH CH3 H‎3C ‎（5）H‎3C— —OH； —CH2COOH； —COOH； —COOH