2021版新高考地区选考化学（人教版）一轮复习教师用书：小专题突破11　卤代烃在有机合成中的应用 4页

小专题突破11　卤代烃在有机合成中的应用 ‎——宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知 ‎[专题精讲]‎ ‎1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为卤代烃；卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛或羧酸；卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。‎ ‎2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎3．改变官能团的位置 例如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 ‎4．对官能团进行保护 如在氧化CH2===CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：‎ ‎[专题精练]‎ ‎1．从溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　)‎ A．CH3CH2BrCH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：选D。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，‎ 且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。‎ ‎2．根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ ‎(1)A的结构简式是________，名称是________。‎ ‎(2)①的反应类型是________；③的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是 ‎________________________________________。‎ 解析：由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为；在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。‎ 答案：(1) 　环己烷 ‎(2)取代反应　加成反应 ‎(3) ‎ ‎3．已知：。A、B、C、D、E有如下转化关系：‎ 其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：‎ ‎(1)分别写出A、B、C、D、E的结构简式：A________；B________；C________；D________；E________。‎ ‎(2)完成下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→E____________________________________________；‎ ‎②B→D__________________________________________；‎ ‎③C→E_____________________________________________。‎ 解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl、‎ ‎，由图中的转化关系可知，E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目已知信息可知，B为，则A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。‎ 答案：(1)CH3CH2CH2Cl　‎ ‎4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：‎ 已知：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。‎ ‎(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应③是____________，反应⑥是____________。‎ ‎(2)写出下列物质的结构简式：A___________________，E________________。‎ ‎(3)写出反应③的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH===CH2、A为CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl 通过反应③得到C，根据反应条件可知，反应③为消去反应，但难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯，‎ 消去几个氯。此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由E与发生反应⑥(取代反应)得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl===CHCl。D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl===CH2。‎ 答案：(1)取代反应　消去反应　取代反应 ‎(2)CH3—CH===CH2　CH2Cl—CCl===CHCl ‎(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHCH2Cl—CCl===CH2＋NaCl＋H2O