人教版高中化学选修五 3_1醇 酚第4课时（课件2） 33页

第三章 烃的含氧衍生物 第 1 节 酚醇（课时 4 ） 本节课的教学内容是苯酚的性质及其应用。首先展示药皂和医院的来苏水中所含的有气味的物质属于酚类而导入新课。列举几个酚类应用的实例，强调酚与醇的区别，苯酚是最简单的酚。然后讲授苯酚的物理性质、分子结构，重点讲授化学性质。 对于苯酚溶解性的实验，可以采取一般的实验，也可以采取“魔术”的形式以提高趣味性，课件的设计比较灵活，教师在使用时可根据需要做简单的删减。 对于苯酚的化学性质，苯酚与金属钠的反应、与氢氧化钠溶液的反应、与碳酸钠溶液的反应、与氯化铁的显色反应，课件中均插入了实验微课视频，课件在设计时考虑到由于课堂时间有限，插播全部视频会占用较长的时间，教师可根据实际需要进行有选择性的取舍。 药皂 药皂 医院常用的 “ 来苏水 ” 消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。 来苏水 医药方面 防腐剂 染料 消毒剂 合成纤维 合成香料 酚醛树脂 酚的应用 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 酚 与 醇 概念的对比 酚 —— 分子里含有与 苯环 直接相连的羟基的化合物。 醇 —— 分子里含有与 链烃基 或 苯环侧链 相连的羟基的化合物。 苯甲醇 对甲基苯酚 你知道吗？ 一、苯酚的物理性质 色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中溶解性 毒性 无色晶体特殊气味 43℃ 65℃ 以下 65℃ 以上 能溶于水 溶解度较小，呈白色浑浊 能与水以任意比混溶 易溶于 乙醇、苯等有机溶剂 有毒 腐蚀皮肤 放置时间较长易被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上用酒精洗涤 预测 —O — H 浑浊 澄清 澄清 浑浊 浑浊 紫色 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 谜团1 谜团2 谜团3 魔术： “ 超级变、变、变 ” 苯酚特殊的溶解性 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜 1: A 苯酚乳浊液 B 苯酚溶液 C 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 魔术： “ 超级变、变、变 ” —— 最简单的酚 苯酚 二、苯酚的分子结构 OH 结构简式： 或： C 6 H 5 OH 分子式 : C 6 H 6 O 问题 : 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系呢？ 结构式： O H C C H C H CH H C H C 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 - OH 上的 H 以外的所有原子都在同一平面上，且- OH 上的 H 也可能出现在该平面。 2 、苯酚的酸性强弱如何？ 结合 “强酸制弱酸” 的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？ 1 、乙醇和苯酚中都有 - OH ， 其性质是否相同？ ( 结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象 ) 预测- OH 与苯环相连后使- OH 的活泼性有何变化？ 结合乙醇 - OH 和水中的 H 的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚- OH 上的 H 的活泼性？ 三、苯酚的化学性质 1 、弱酸性： ＞ ＞ H 2 CO 3 CH 3 COOH CH 3 CH 2 OH ＞ 苯酚俗称 “ 石炭酸 ”。 ( 注 : 苯酚不是有机酸 ) 苯酚的酸性 弱 于碳酸 , 不能使指示剂变色。 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 不变色 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？  苯环对 — OH 的影响 : 使酚羟基上的 H 比醇羟基 上的 H 活泼 , 更易电离出 H + , 显酸性。 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响 , 导致物质的化学性质产生差异。 —OH +H 2 O —O +H 3 O 2. 苯酚与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚 - OH 上的 H 要比醇 - OH 上的- H 活泼得多；苯环使- OH 上的 H 更容易电离 三、苯酚的化学性质 —OH + 2Na —ONa + H 2 ↑ 2 2 苯酚钠 该微课为苯酚与金属钠反应的实验操作。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cea3e4af508f0099b1c651 2.苯酚与氢氧化钠的反应  —苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 揭谜2: C 苯酚乳浊液 D 苯酚溶液 E 苯酚乳浊液 NaOH 溶液 盐酸 魔术： “超级变、变、变 ” —OH + NaOH —ONa + H 2 O 2.苯酚与氢氧化钠的反应  —苯酚的弱酸性 苯酚浊溶液 NaOH 溶液 苯酚 乳浊液 Na 2 CO 3 “再变一次 ” 3.苯酚与碳酸钠的反应 三、苯酚的化学性质 - ONa + CO 2 + H 2 O → -OH + NaHCO 3 - OH + Na 2 CO 3 → -ONa ＋ NaHCO 3 苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性： H 2 CO 3 > 苯酚> HCO 3 - ， 苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论 三溴苯酚 难溶于水，易溶于有机溶剂 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3 Br 2 + 3 HBr 4.苯酚与溴水的反应 应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 4.苯酚与溴水的反应 该微课为苯酚与溴水反应的实验操作。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cea3d6af508f0099b1c64d 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe 作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，即- OH 对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。 在苯酚分子中，羟基- OH 与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果 使羟基- OH 与苯环都活化， 从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 5.苯酚的显色反应 揭谜 3： 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “ 浑浊 ” E “ 紫色 ” F 紫色 溶液 FeCl 3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验 FeCl 3 。 应用2 三、苯酚的化学性质 5.苯酚的显色反应 该微课为苯酚与 FeCl 3 的显色反应的实验 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cea3dbaf508f0099b1c64f --- 苯环对羟基的影响，使电离变容易 1. 苯酚的弱酸性 —OH + NaOH —ONa + H 2 O 苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间 —OH + Na 2 CO 3 —ONa + NaHCO 3 2. 苯环上的取代反应 Br Br —OH + Br 2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 --- 羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼 化学性质 总结 3. 显色反应 --- 与 FeCl 3 反应 4. 易被氧化 --- 与 O 2 等氧化剂反应 5. 加成反应 --- 与 H 2 反应 + 3 H 2 —OH —OH Ni △ 四.苯酚的用途 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量 NaOH 溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO 2 → 分液得到苯酚 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN ， 现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl 3 溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 再见！