高中化学课件必修二《第三章 第二节 来自石油的两种基本化工原料第二课时》 36页

来自石油的两种基本化工原料 第二课时 科学的方法和勤奋的劳动 是我们成功的保证 ! 教师寄语 学科网 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ） 猜一猜 19 世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了 苯 ：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 探 读 一 读 学科网 一、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1. 无色，有特殊气味的液体 2. 密度小于水（不溶于水） 3. 易溶于有机溶剂 4. 熔点（ 5.5℃ ） , 沸点（ 80.1℃ ）低 5. 易挥发 （密封保存） 6. 苯蒸气 有毒 冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 可 怕 的 苯 [ 材料二 ] 法拉第首次发现苯之后，法国化学家日拉尔对苯的组成进行了研究他发现 苯仅由碳、氢两元素组成成 , C%=92.3%, 苯蒸气的密度是同条件下 H 2 的 39 倍 。则苯的分子式为 C 6 H 6 [ 设问 ] 苯的分子式为 C 6 H 6 ， 那么苯是否属于烃 ? 属于饱和烃还是不饱和烃 ? [ 小结 ] 苯分子和饱和链烃相比 , 缺少许多氢原子 , 属于不饱和烃。 [ 演示实验 ] 苯和 KMnO 4 、溴水的反应。 [ 讨论 ] 既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含 有 ？如何用实验来验证？ C C 学科网 加入 溴水 上层变 橙黄色 ， 酸性 KMnO 4 溶液 紫色 不褪去 可见：苯与不饱和烃有很大区别 , 苯不存在烯烃中的碳碳双键 苯的结构到底如呢？ 苯分别和 溴水、 酸性 KMnO 4 溶液混合 实验事实 ： 萃取 “ 梦的启示” 19 世纪 60 年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为 C 6 H 6 ，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见 6 个碳原子组成了古怪的形状。 6 个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 凯库勒假设的苯分子的结构： 1. 苯分子中的 6 个碳原子形成平面六边形； （凯库勒式） C C C C C C H H H H H H 2. 苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 1 ：不能解释苯为何不和溴水、高锰酸钾溶液反应 凯库勒式的缺陷 性质完全相同， 是同种物质 2 ： 与 － CH 3 － CH 3 CH 3 － CH 3 － 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形； 6 个碳原子之间的键完全相同 2. 结构式和结构简式： 或 1. 分子式： C 6 H 6 二、苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵ 碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。 ( 既不是碳碳单键也不是碳碳双键 ) ⑴ 平面六边形结构：所有原子共平面，键角 120 0 ⒊ 分子结构： 三、苯的化学性质 （较稳定，不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色） 1 、能燃烧： 2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 [ 现象 ] 火焰明亮，拌有 浓烈 的黑烟。 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 2 、取代反应 （ 1 ）苯与溴的取代反应 + Br 2 FeBr 3 Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。 仅取代一个 H 原子 实验室制得的 粗溴苯 因含有溴而 呈褐色。 苯与溴的反应 （ 2 ）苯的硝化反应 作催化剂 浓 H 2 SO 4 的作用是 : 加热方式： 水浴加热。 （优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 装置： + HO—NO 2 浓 H 2 SO 4 55 0 C—60 0 C NO 2 + H 2 O 硝基苯 浓 HNO 3 冷凝回流的作用 长导管的作用： ☆★ 由于苯分子中的氢原子被硝基 ( - NO 2 ) 所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于 取代反应。 3 、加成反应（与 H 2 、 Cl 2 等） + 3 H 2 催化剂 较难进行加成反应 CH 3 CH 3 —CH 3 —CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2. 苯及其同系物通式： C n H 2n-6 (n ≥6 ) 1. 苯的同系物： 只有 一个 苯环 ，并且苯环上的氢 原子被一个或若干个 烷基 代替而得到的烃。 （五）苯的同系物 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 总结特点？ 如： 巩固练习 — CH CH 2 —CH 3 1 、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） A B C D C 3 ．能取代 总结苯的化学性质： 1 ．稳定，难被 KMnO 4 （ H + ）氧化； 2 ．可燃； 4 ．难加成 2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 + Br 2 Fe Br + HBr + HO—NO 2 浓 H 2 SO 4 55 0 C—60 0 C NO 2 + H 2 O + 3 H 2 催化剂 1 ．通过化学反应 能 使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ） 　　 A ．苯　 　 B ．乙烷　 　 C ．乙烯　 　 D ．二氧化硫 C 、 D 练兵场 2 、 与 Cl Cl Cl Cl ____( 是，不是 ) 同一种物 质，理由是 ____________________________ 是 苯环的碳碳键完全相同。 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是 _________________________________ 这种操作叫做 _____ 。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是 ________ 。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _____________ ，反应方程式是 __________ _ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe( 或 FeBr 3 ) + Br 2 FeBr 3 Br + H Br 3 、 4 、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（    ） 　 A 、苯的一溴代物没有同分异构体 　 B 、苯的邻位二溴代物只有一种 　 C 、苯的对位二溴代物只有一种 　 D 、苯的间位二溴代物只有一种 练兵场 5 、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1 种   B.2 种   C.3 种   D.4 种 C 6 、燃烧 1L 丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下 6L 的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（ ） A 、 1 ： 2 B 、 2 ： 3 C 、 6 ： 1 D 、 任意比 D 小结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2 ． 易取代，难加成 。 苯的化学性质（ 较稳定 ）： 1 、 难氧化 （但可燃）； 我们应该会做梦！ …… 那么我们就可以发现真理 …… 有梦想落实行动，梦就成为现实。 谢谢 7 、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A （ A 下端活塞关闭）中。 （ 1 ）写出 A 中反应的化学方程式 。 （ 2 ）观察到 A 中的现象是 。 思路点拨：苯和液溴在催化剂存在下发生取代反应，反应放出的热量使混合物呈沸腾状，挥发出来的溴蒸汽为红棕色。 + Br 2 FeBr 3 Br + H Br （ 2 ）反应液微沸有红棕色气体充满 A 容器 （ 3 ）实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。 思路点拨：反应后的混合物中除了含有溴苯外，还有未反应的苯和溴，将它滴入 NaOH 溶液中可除去溶于溴苯中的溴 （ 3 ）除去溶于溴苯中的溴 Br 2 ＋ 2NaOH=NaBr ＋ NaBrO ＋ H 2 O （ 4 ） C 中盛放 CCl 4 的作用是 。 思路点拨： 而通常情况下溴苯不能与 NaOH 溶液反应。要证明苯和液溴发生的是取代反应，就要检验生成的溴化氢气体（可用石蕊试液或 AgNO 3 溶液），而溴化氢气体还含有挥发出来的溴蒸汽，溴蒸汽也能与石蕊试液或 AgNO 3 溶液反应，故要先除去溴蒸汽（溴易溶于有机溶剂而溴化氢不溶）。 （ 4 ）除去溴化氢气体中的溴蒸气 （ 5 ）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO 3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入 ，现象是 。 （ 5 ）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分） 对比与归纳 烷 烯 苯 与 Br 2 作用 Br 2 试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO 4 作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe 粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO 4 氧化 易被 KMnO 4 氧化 苯环难被 KMnO 4 氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C% 低 C% 较高 C% 高 作业 写出以下化学方程式，并注明反应类型 ⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ⒉工业上用乙烯水化制乙醇 ⒊聚乙烯的生成 4. 苯与溴的反应 5 苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应 谢谢同学们的合作 再见