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- 2021-07-02 发布
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章末总结提升
一、有机化合物分子中原子共平面的推断
1.三种典型模型解读。
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。
2.结构不同的基团连接后原子共面分析。
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面原子至少12个,最多16个。
(3)
平面与立体连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面
解析:A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,正确。
答案:D
二、重要的有机反应
反应类型
定义
举例
还原反应
有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应
乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应
氧化反应
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
①燃烧;②被空气中的O2氧化;③乙醇的催化氧化;④乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色;⑤
葡萄糖的银镜反应;⑥葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的反应
取代反应(有上有下)
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
①烃的卤代;②芳香烃的硝化;③酯化反应;④酯的水解;⑤蛋白质的水解;⑥双糖、多糖的水解
加成反应(只上不下)
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等;②苯环的加氢
颜色反应
-
①淀粉遇碘单质显蓝色;②某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
CH2===CHCH2OH可能发生的反应类型有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③取代反应 ④中和反应
A.只有①③ B.只有①②③
C.只有①③④ D.只有①②
解析:CH2===CH—CH2OH分子中存在碳碳双键,因此能发生加成反应和氧化反应;CH2===CH—CH2OH分子中存在羟基,能与Na发生取代反应,但不能与NaOH等发生中和反应。
答案:B
三、有机物的检验与鉴别
1.根据溶解性:通常是向有机物中加水,观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯,甘油和油脂等。
2.根据与水的密度差异:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大。如鉴别硝基苯与苯等。
3.根据有机物的燃烧:观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙烯、乙烷和苯等);燃烧时的气味(如区分聚氯乙烯、蛋白质)。
4.根据官能团的性质:
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
乙酸
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液、水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液加热
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热(或灼烧)
显黄色(或烧焦羽毛气味)
下列实验方案不合理的是( )
A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法
C.鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液
D.鉴别苯乙烯()和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
解析:蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先中和酸。
答案:A
1.下列说法错误的是( )
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
解析:A项,乙烷和浓盐酸不反应;B项,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包装材料;C项,乙醇与水能以任意比例互溶,而溴乙烷难溶于水;D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体。
答案:A
2.下列有关分子的叙述正确的是( )
A.可能在同一平面上的原子最多有20个
B.12个碳原子不可能都在同一平面上
C.所有的原子都在同一平面上
D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
解析: B项,该分子中碳碳双键连有的碳原子共面,苯环连有的碳原子共面,碳碳三键连有的碳原子共线,
碳碳双键、碳碳三键和苯环可以位于同一平面上,故12个碳原子可共面;C项,该分子中含有—CH3和—CHF2,故不可能所有原子都在同一平面上;D项,与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上。
答案:A
3.下列关于的说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C13H14,属于苯的同系物
B.1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2,与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2
C.该有机物分子中至少有4个碳原子共直线,最多有13个碳原子共平面
D.一定条件下,该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应
解析:A项,由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14,由于苯环的侧链中含有不饱和键,因此该有机物不属于苯的同系物,错误;B项,该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键,因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2,由于该有机物中还含有一个苯环,故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2,错误;C项,由于苯环是平面结构,对角线上的碳原子在同一直线上,乙炔是直线形分子,乙烯是平面分子,所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线,最多有13个碳原子共平面,错误;D项,该有机物中含有碳碳三键、碳碳双键、苯环,可以发生加成反应、氧化反应,含有甲基和苯环,可以发生取代反应,正确。
答案:D
4.下列有关说法错误的是( )
A.的一氯代物最多有4种
B.乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应
C.Cl2可与乙烷发生取代反应,与乙烯发生加成反应
D.阿托酸()可用于合成高分子材料
解析:A项,有机物中有5种类型的氢原子,最多有5种一氯代物;B项,乙酸和醇之间发生酯化反应,和金属钠反应生成氢气,与碱中和生成盐和水;C项,Cl2可与烷烃、芳香烃发生取代反应,与不饱和烃发生加成反应;D项,含有双键的有机物可以发生加聚反应。
答案:A
5.曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,结构如图所示。下列有关曲酸的叙述不正确的是( )
A.分子中所有碳原子不可能共平面
B.能发生酯化反应、氧化反应、还原反应
C.1 mol该物质与H2完全加成,需消耗3 mol H2
D.比该物质少一个O原子,属于芳香族化合物的同分异构体有3种
解析:曲酸分子中所有碳原子可能共平面,故A错误;曲酸含有羟基、羰基,所以能发生酯化反应、氧化反应、还原反应,故B正确;曲酸含有2个碳碳双键、1个酮羰基,1 mol该物质与H2
完全加成,需消耗3 mol H2,故C正确;比少一个O原子的物质的分子式为C6H6O3,属于芳香族化合物的同分异构体有共3种,故D正确。
答案:A