苏教版高中化学必修二有机化合物知识点与练习题复习知识 5页

第三章有机化学知识点总结 第 三章有机化学知识点总结 高一化学知识总结 第 - 1 - 页 共 13 页 第三章 有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳 化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义： 仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 苯 (C6H6) 结构简 式 CH4 CH2＝CH2 或 ( 官能 团 ) 结构特 点 单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃 （证明：加成、加聚反 应） 一种介于单键和双键之 间的独特的键（证明：邻 二位取代物只有一种） ， 环状 空间结 构 正四面体 ( 证明：其 二氯取代物只有一 种结构 ) 六原子共平面 平面正六边形 物理性 质 无色无味的气体，比 空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体， 比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体， 密度比水小，难溶于水 用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生 长调节剂，催熟剂 有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 甲烷 1、甲烷不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、 强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注： 可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 3、取代反应 （条件： 光 ；气态卤素单质 ；以下四反应同时进行，产物有 5 种） CH4+Cl 2 光 CH3Cl+HCl CH 3Cl +Cl 2 光 CH2Cl 2+HCl CH2Cl 2+Cl 2 光 CHCl3+HCl CHCl 3+Cl 2 光 CCl4+HCl 注意事项： ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯 原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲 烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中 HCl 气体产量最多；③取代关系： 1H~~Cl 2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2 1000 4 2HCCH C 第三章有机化学知识点总结 第 三章有机化学知识点总结 高一化学知识总结 第 - 2 - 页 共 13 页 乙烯 1．氧化反应 I ．燃烧 C2H4+3O2 点燃 2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性 KMnO4 溶液氧化为 CO2，使酸性 KMnO4 溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2 CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl 2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3CH3 CH2＝CH2＋HCl 催化剂 △ CH3CH2Cl（氯乙烷 ：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2O 高温高压 催化剂 CH3CH2OH（工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH2＝CH2 催化剂 △ （聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利 用该反应 鉴别 烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化 碳溶液来 除去 烷烃中的烯烃，但是不能用酸性 KMnO4 溶液，因为会有二氧 化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯 的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层， 上层呈 橙红色 。 2．氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，伴有 浓 烟，说明含碳 量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代 ： （溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋ HBr （只发生单取代反应，取代一 个 H） ①反应条件：液溴（纯溴） ；FeBr3、FeCl3 或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。 （溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为 分 液 。 （2）苯的硝化： + HO －NO 2 浓 H 2SO 4 55℃~60 ℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用： 催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边 加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒， 密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法 为分液 。 （3）加成反应 （苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应） 第三章有机化学知识点总结 第 三章有机化学知识点总结 高一化学知识总结 第 - 3 - 页 共 13 页 + 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗 3 个 H2，生成环己烷） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似， 在分子组 成上相差一个或若 干个 CH2 原子团的物 质 分子式相同 而结构式不 同的化合物 的互称 由同种元素组成 的不同单质的互 称 质子数相同而中 子数不同的同一 元素的不同原子 的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相 同，分子式可不 同 —— 结构 相似 不同 不同 —— 研究对 象 化合物 （主要为有机 物） 化合物 （主要 为有机物） 单质 原子 常考实 例 ①不同碳原子数烷 烃 ②CH3OH与 C2H5OH ①正丁烷与 异丁烷 ②正 戊烷、异戊 烷、新戊烷 ①O2 与 O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨 ①1H（H）与 2H（D） ②35Cl 与 37Cl ③16O与 18O 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH2OH或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－ OH 醛基：－ CHO 羧基：－ COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体， 俗名酒精，与水互溶，易 挥发 （非电解质） 有刺激性气味 有强烈刺激性气味的无色 液体，俗称醋酸，易溶于 水和乙醇，无水醋酸又称 冰醋酸。 用途 作燃料、 饮料、 化工原料； 质量分数为 75％的乙醇 溶液用于医疗消毒剂 —— 有机化工原料，可制得醋 酸纤维、合成纤维、香料、 燃料等，是食醋的主要成 分 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 1．与 Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应） 2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与 Na的反应（与水比较） ：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 第三章有机化学知识点总结 第 三章有机化学知识点总结 高一化学知识总结 第 - 4 - 页 共 13 页 结论： ①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼； ②1mol 乙醇与足量 Na 反应产生 0.5mol H 2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其 他的氢原子不同； ③2 —HO~~~~H2，两个羟基对应一个 H2；④单纯的— OH可与 Na反应，但 不能与 NaHCO3 发生反应。 2．氧化反应 （1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热） CH3CH2OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 （2）在铜或银催化条件下：可以被 O2 氧化成乙醛（ CH3CHO） 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（总反应） 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸 入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况： ②Cu或 Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。 （3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色， 与之相似的物质有 乙 烯 ； 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色，该反应可用于检验酒 后驾驶。 总结： 燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③ （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水 乙醇，加生石灰，蒸馏。 乙酸 1. 具有酸的通性： CH3COOH CH3COO－＋H＋( 一元弱酸 ) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有 色物质） ； ②与活泼金属（金属性 H之前），碱（ Cu(OH)2），弱酸盐反应，如 CaCO3、 Na2CO3 ③酸性比较： CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3―→ 2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋ H2O（强酸制弱酸） 2. 酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5 CH3COOC2H5＋H2O 反应类型： 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到 100% (1) 试管 a 中药品加入顺序是 : 乙醇 3 mL、浓硫酸（ 催化剂、吸水剂 ）、乙酸各 2 mL (2) 为了防止试管 a 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷 片（或沸石） (3) 实验中加热试管 a 的目的是：①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯，提 高产率 (4) 长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止 倒吸 (5) 试管 b 中加有饱和 Na2CO3 溶液，其作用是（ 3 点） ： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层 (6) 反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液 上面有油状液滴生成，且能闻到香味。 第三章有机化学知识点总结 第 三章有机化学知识点总结 高一化学知识总结 第 - 5 - 页 共 13 页 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子 的化合价都达到“饱和”的饱和 链烃 ，或称烷烃。 呈锯齿状 。 2、烷烃物理性质： 状态： 一般情况下， 1-4 个碳原子烷烃为气态， 5-16 个碳原子为液态， 16 个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越 低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下， 烷烃能燃烧；③取代反应（ 烷烃特征反应 ）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 一、选择题 1．下列生活中的化学小实验不合理的是 ( ) A．用灼烧并闻气味的方法区分化纤织物与纯毛织物 B．用食用醋除去热水瓶中积存的水垢 C．用纯碱溶液洗涤沾有油污的器具 D．用米汤检验加碘盐中的碘酸钾 2．下列关于有机物分子结构说法不正确的是 ( ) A．苯的邻位二溴代物只有一种能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替的排布 B．乙烯容易与溴水发生加成反应，且 1 mol 乙烯完全加成消耗 1 mol 溴单质能证明乙烯分 子里含有一个碳碳双键 C．甲烷的一氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构 D．1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.5 mol 氢气，可证明乙醇分子中只有一个羟基 3．下列叙述错误的是 ( ) A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶液除去 4．生活中常遇到一些涉及化学知识的问题，下列叙述正确的是 ( ) A．某品牌八宝粥不含糖类，糖尿病患者可放心食用