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- 2021-07-02 发布
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A组
1．(2018·天津河西质量调查)合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：
已知：2RCH2CHO
请按要求回答下列问题：
(1)B的官能团结构简式为 。
(2)反应③的反应类型为 。
(3)反应①的化学方程式： 。
(4)E的结构简式： 。
(5)A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式： 。
答案 (1)—CHO
(2)取代反应(或酯化反应)
(3)2CH3CH2CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CH2CHO＋2H2O
(4)
(5)(CH3)3COH
解析 根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH==C(CH2CH3)CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能团为—CHO。(2)反应③为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。(3)反应①为醇的催化氧化，故化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2
O。(4)结合上面分析可知E的结构简式为。
(5)根据A的结构，结合核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9可知分子中含有3个甲基，则其结构为(CH3)3COH。
2．(2018·云南调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
已知：
＋R2OH
(1)A的名称(系统命名)为 ，H的官能团是 、 (填名称)。
(2)写出下列反应的反应类型：反应①是 ，反应④是 。
(3)反应②发生的条件是 。
(4)已知：—SH(巯基)的性质与—OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 。
(5)写出F→H＋E的化学方程式：
。
(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：
。
答案 (1)1,2-二氯丙烷 羰基(酮基) 酯基
(2)加成反应 氧化反应
(3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案)
(4)
(5)
(6)(CH3)2C==C(CH3)2
解析 (1)A是丙烯与氯气的加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2-二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应①是加成反应，反应④是氧化反应。(3)反应②是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性质与—OH相似，故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。
3．(2018·安徽五校联考)科学家模拟贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材料具有良好黏附性的物质——化合物I，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)由E和F反应生成D的反应类型为 ，
由G和H反应生成I的反应类型为 。
(4)D的结构简式为 ，仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为 。
(5)I的分子式为 。
(6)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，
其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式 。
答案 (1)丙烯
(2)
(3)加成反应 取代反应
(4)CH2==CHCOOH (5)C10H10O3
(6)
解析 (1)A的结构简式为CH3CH==CH2，化学名称为丙烯。(2)由A生成B，发生CH3CH==CH2和的取代反应，结合B的分子式知，B为CH2==CHCH2Br。由B生成C，发生CH2==CHCH2Br的水解反应，化学方程式为：＋NaOH＋NaBr。(3)结合D的分子式知，C催化氧化得到的D为CH2==CHCOOH，结合E、F的结构简式，则由E和F反应生成D的反应为HC≡CH＋HCOOHCH2==CHCOOH，为加成反应。根据G、H、I的结构简式，可知G和H反应生成I和HCl，为取代反应。(4)D为CH2==CHCOOH，仅以D为单体合成高分子化合物，发生加聚反应：。(5)I的结构简式为，故其分子式为C10H10O3。
4．(2018·合肥二次质检)氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以为原料合成氯吡格雷的路线如图：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；D的结构简式为 。
(2)化合物C在一定条件下可发生分子间成环反应生成含3个六元环的有机物，其化学方程式为 。
(3)写出1种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：
(任写1种)。
①含有两个—NH2的芳香族化合物；②核磁共振氢谱有三种吸收峰。
(4)结合上述流程写出以乙醇为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
答案 (1)2-氯苯甲醛(或邻氯苯甲醛)
(2)
(3)
(4)CH3CH2OHCH3CHO
B组
1．(2018·广东江门高考模拟)槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：
已知：
＋＋R2OH
(1)B中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液退色。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：
。
(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： 。
(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)酯基 (2)加成反应
(3)＋CH3OH
＋H2O
(4)
(5)CH2==C(CH3)CH2COOH
(6)nCH2==CHCOONa
(7)C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
2．环己烯是一种重要的有机合成原料。如图所示是利用环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：
已知信息：
(ⅰ)其中F可以用作内燃机的抗冻剂；
(ⅱ)J分子中无饱和碳原子；
(ⅲ)R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO。
回答下列问题：
(1)与反应①反应类型相同的是 (填题给合成路线中的反应标号)。
(2)I―→J的化学方程式为 ，
反应的生成物合成橡胶的结构简式为 。
(3)E的化学名称是 。
(4)F的结构简式为 ，其含有的官能团名称是 。
(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式是 。
(6)参照题干中的合成路线，以2-戊烯(CH3CH==CHCH2CH3)为原料设计制备乙二酸二乙酯的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)④⑤
(2)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CHCH==CH2↑＋2H2O CH2—CH==CH—CH2
(3)乙二酸 (4)HOCH2CH2OH 羟基
(5)8
(6)CH3CH==CHCH2CH3
CH2==CHCH==CHCH3
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
解析 环己烯()与溴的CCl4溶液发生加成反应生成A()，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B()，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，发生题给已知信息(ⅲ)中的反应，生成C和D，其中C与H2发生加成反应生成的F为醇，C与O2发生氧化反应生成E，E和F在催化剂存在条件下生成聚酯，则E为羧酸，且C、F、E分子中含有相同数目的碳原子。由F发生取代反应生成的环醚G的分子式可知，1个C分子中含有2个碳原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，F为HOCH2CH2OH，E为HOOC—COOH。2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G(
)，F与E通过缩聚反应生成聚酯H，H的结构简式为。D与H2发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，则I―→J发生的是消去反应，可推知J为CH2==CHCH==CH2，J发生加聚反应得到的合成橡胶的结构简式为CH2—CH==CH—CH2。
3．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：
提示：
根据上述信息回答：
(1)请写出Y中含氧官能团的名称： 。
(2)写出反应③的反应类型： 。
(3)写出下列反应的化学方程式：
① 。
⑥ 。
(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 。
答案 (1)羧基、酚羟基 (2)取代反应
(3)①＋2NaOH＋CH3OH＋H2O ⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓ (4)FeCl3溶液或饱和溴水
解析 (1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。
(2)根据提示信息推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。
(3)由反应⑦知B为甲醇，根据反应①
的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。
(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。
4．(2018·漳州市三模)醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成路线，如下图所示：
已知：①RCH2CH==CH2
②RCH==CH2RCH2CH2Br
(1)A的化学名称为 ，
E中官能团的名称是 。
(2)B的结构简式为 ，C制备D的反应条件是 ，制备E的反应类型是 。
(3)下列说法正确的是 (填字母)。
A．D是甘油的同系物
B．C是不溶于水的油状液体
C．F不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
D．只用硝酸银溶液，就可检出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子
(4)写出D、F在一定条件下反应生成醇酸树脂的化学方程式 。
(5)芳香族化合物X是的同分异构体，X遇FeCl3溶液显紫色，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3。写出符合要求的X的结构简式 。
(6)请参考本题信息写出以CH3CH==CH2为原料制备化合物的合成线路流程图(无机试剂任选)。
答案 (1)1-丁烯 醛基 (2)CH3CHBrCH==CH2 氢氧化钠水溶液、加热 氧化反应 (3)AB (4)
(5)
(6)CH3CH==CH2CH2BrCH==CH2
CH2BrCH2CH2Br
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