2019届一轮复习浙江专版认识有机化合物学案 35页

课时1　认识有机化合物 ‎[考纲导航]‎ 知识条目 必考要求 选考要求 选考分布 ‎2015‎ ‎2016‎ ‎2017‎ ‎9月 ‎10月 ‎4月 ‎10月 ‎4月 ‎(1)有机化学的发展简史 a ‎(2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a ‎(3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a ‎(4)常见有机材料的组成、性能及其发展 a ‎(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b b ‎(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 b c ‎(7)研究有机化合物组成的常用方法 a ‎(8)根据1H核磁共振氢谱确定有机物的分子结构 b ‎32(5)‎ ‎(9)研究有机物结构的常用方法 b ‎(10)同位素示踪原子法研究化学反应历程 b ‎(11)手性碳原子与手性分子 a ‎(12)有机物中碳原子的成键特点 a ‎(13)结构式、结构简式和键线式 b ‎(14)同分异构体 c ‎32(3)‎ ‎32(4)‎ ‎32(1)‎ ‎11、32(4)‎ ‎11、32(5)‎ ‎(15)立体异构与生命现象的联系 a ‎(16)同系物及其通式，有机物的分类方法 b ‎32(2)、11‎ ‎(17)烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名 b 考点一　认识有机物 ‎[主干精讲]‎ ‎1.有机化学的发展 ‎(1)萌芽和形成阶段 ‎①17世纪，人类学会了使用酒精、醋、染色、植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。‎ ‎②18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量的有机物。‎ ‎③19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机物”和“有机化学”这两个概念，1828年，德国化学家维勒合成尿素；1965年，我国科学家在实验室中成功合成了具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素。‎ ‎(2)发展和走向辉煌时期 进入20世纪，随着社会的发展，数学、物理学等相关学科研究成果的出现，有机化学有了极大的发展。‎ ‎2.有机物的概念和特点 ‎(1)概念：有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。‎ ‎(2)特点：易燃烧、难溶于水，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在化学反应中产物较复杂。‎ ‎3.常见合成有机材料 塑料、合成纤维、合成橡胶称为三大合成材料。‎ ‎4.研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎5.有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)有机物分子结构的研究 ‎①质谱法：测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。‎ ‎②红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。‎ ‎③核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。其中氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比。‎ ‎④化学方法：根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。‎ ‎(3)有机反应机理的研究 ‎①反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。‎ ‎②同位素示踪法——乙酸乙酯的水解 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键(填“①”或“②”，下同)，水中的—18OH连接在①键上。‎ ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　(2017·浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，下列用于研究有机物的方法，错误的是(　　)‎ A.蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 解析　A选项，蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物，所以正确，不符合题意。B选项，燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，然后再求氧元素的质量分数，所以正确，不符合题意。C选项，质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量，所以错误，符合题意。D选项，分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中化学键或官能团的信息，所以正确，不符合题意。‎ 答案　C ‎【例2】　(2016·浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2，其1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为(　　)‎ A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5‎ C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH 解析　本题主要考查有机物的性质。A项，乙酸甲酯的结构简式为CH3COOCH3，该分子中含有2种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有两个吸收峰，错误；B项，甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，该分子中含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误；C项，2羟基丙醛分子中含有4种不同的氢原子，有4组不同的吸收峰，正确；D项，由该分子结构简式可知，该分子含有3种不同的氢原子，有3种不同的吸收峰，错误。‎ 答案　C ‎【例3】　(2015·浙江海宁模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。‎ 试通过计算填空：‎ ‎(1)A的相对分子质量为：___________‎ ‎_______________________________。‎ ‎(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。‎ ‎(2)A的分子式为：___________________‎ ‎___________________________。‎ ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。‎ ‎(3)用结构简式表示A中含有的官能团________、________。‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如下图：‎ ‎(4)A中含有______种氢原子。‎ ‎(5)综上所述，A的结构简式为________。‎ 解析　(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。‎ ‎(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。‎ ‎(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。‎ ‎(5)综上所述，A的结构简式为。‎ 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4　(5) ‎ ‎[考点精练]‎ ‎1.X、Y两种有机物的分子式不同，但均含有C、H或C、H、O，将X、Y以任意比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是(　　)‎ A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同，碳原子数必定不同 B.若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是甲醇 C.若X为CH4，则相对分子质量最小的Y是乙二醇 D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)‎ 解析　总物质的量一定时有机物完全燃烧，生成水的质量和消耗O2的质量不变，则化学式中的氢原子数相同，且在CxHyOz中(x＋－)相同，如果X、Y的化学式应含有相同的氢原子，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子(n为正整数)。A.X、Y分子式中氢原子数一定相同，碳原子数可能相同，故A错误；B.若X为甲烷，另一种有机物分子中一定含有4个H，且消耗氧与甲烷相同，相对分子质量最小的Y为：C2H4O2，可能为甲酸甲酯或乙酸；甲醇和甲烷的耗氧量不同，则不可能为甲醇，故B错误；C.乙二醇分子中含有6个氢原子，与甲烷含有氢原子数不相同，不可能为乙二醇，故C错误；D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数，则物质的量一定时生成水的量相同；若相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子，则消耗氧气的量相同，D正确。‎ 答案　D ‎2.(2015·浙江省富阳二中高一下期末诊断)一定量的某有机物完全燃烧后，生成1‎ ‎ mol CO2和9 g H2O，该有机物可能是(　　)‎ A.C3H8 B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.C2H2‎ 解析　有机物完全燃烧后，生成1 mol CO2和9 g H2O，水的物质的量为0.5 mol，H的物质的量1 mol，C、H原子个数比为1∶1，该有机物是C2H2。‎ 答案　D ‎3.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是________________________________________________。‎ ‎(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。‎ A.H2 B.Na ‎ C.酸性KMnO4溶液 D.Br2‎ ‎(3)A的结构简式是______________________________________________。‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________。‎ 解析　(1)设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：‎ CxHyOz＋O2xCO2＋H2O ‎84 44x 9y ‎16.8 g 44.0 g 14.4 g ＝＝，‎ 解得：x＝5，y＝8。‎ 因12x＋y＋16z＝84，解得：z＝1。有机物A的分子式为C5H8O。‎ ‎(2)A分子中含有—C≡C—键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。‎ ‎(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰，再结合A中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，便可确定其结构简式为 ‎。‎ ‎(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有 ‎[注意：CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有顺反异构体]。‎ 答案　(1)C5H8O　(2)ABCD ‎(3)‎ ‎(4) ‎ ‎【归纳总结】‎ 确定有机物分子式的三种方法 ‎(1)根据摩尔质量和各原子质量百分含量确定分子式。‎ ‎(2)根据通式确定分子式。‎ ‎(3)根据最简式确定分子式。‎ 考点二　有机物的分类和命名 ‎[主干精讲]‎ ‎1.有机物的分类 ‎(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。‎ ‎(2)按碳的骨架分类 ‎(3)按官能团分类 ‎①官能团：反映一类有机化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎②有机物的主要类别、官能团和典型代表物 ‎2.有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4(用正戊烷、异戊烷、新戊烷习惯命名法命名)。‎ ‎(2)烷烃的系统命名法 烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步，基本原则有：‎ ‎①最长、最多定主链。‎ 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。‎ ‎②编号位要遵循“近”“简”和“小”的原则。‎ 原则 解释 首先要 考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”‎ 考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、‎ 同“简”，‎ 考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 ‎③定名称：先简后繁，相同合并。‎ 如命名为3甲基己烷。‎ ‎(3)烯烃和炔烃的命名 ‎(4)苯及其同系物的命名 ‎①苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ 例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎(5)烃的衍生物的命名 烃的衍生物等有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。‎ ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　(2016·10月浙江选考)下列说法不正确的是(　　)‎ A.C表示质子数为6、中子数为8的核素 B.甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物 C.C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同 D.CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2甲基戊烷 解析　A项，质子数为6，中子数为8，则质量数为14，正确；B项，同系物官能团的种类和个数要相同，甲醇中有1个羟基，甘油中3个羟基，不是同系物，错误；C项，戊烷有正、异、新三种同分异构体，且沸点各不相同，正确。‎ 答案　B ‎【例2】　(2016·浙江临海白云9月)分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答下列问题。‎ ‎①CH3CH2CHBrCH3　②C3H7OH ‎③‎ ‎④CH2===CHCH3‎ ‎⑤‎ ‎⑥HO—CH2CH2—OH ‎⑦CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3‎ ‎⑧‎ ‎⑨C17H35COOH　⑩CH3CHO 请你对以上有机化合物进行分类，并填在相应的横线上：‎ 属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；‎ 属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；‎ 属于醇的是________；属于醛的是________；‎ 属于羧酸的是________。‎ 解析　要正确解答本题，首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷烃是指在链烃中，碳原子间都以单键相结合，其余价键全部被氢原子饱和的烃，通式为CnH2n＋2(n≥1)。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)取代后生成的有机化合物。醛是指醛基(—CHO)与烃基(或H)直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基(—COOH)相连而形成的有机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上，对上述10种物质进行分类。‎ 答案　③⑦　④　⑤⑧　①　②⑥　⑩　⑨‎ ‎【例3】　下列化合物均含有多个官能团：‎ ‎(1)可以看作醇类的是________(填序号，下同)；‎ ‎(2)可以看作酚类的是________；‎ ‎(3)可以看作羧酸类的是________；‎ ‎(4)可以看作酯类的是________。‎ 解析　本题可根据有机物中所含官能团的种类来确定有机物的类别。一般来说，有机物含有哪种官能团即可归属于对应类别化合物，需注意醇类与酚类结构上的区别：羟基直接与苯环相连的有机物属于酚类，羟基与除苯环碳原子外的其他碳原子相连的有机物属于醇类。‎ 答案　(1)BD　(2)ABC　(3)BC　(4)D ‎[考点精练]‎ ‎1.[2017·绍兴市诸暨中学高一(上)期中]CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是(　　)‎ A.2，3二甲基4乙基戊烷 B.2甲基3，4二乙基戊烷 C.2，5二甲基3乙基己烷 D.2，4二甲基3乙基己烷 解析　A.主链选错，正确的名称为2，4二甲基3乙基己烷，故A错误；B.选择的碳链不是最长的碳链，最长的碳链有6个碳原子，故B错误；C.碳链编号起始端不正确，取代基位次和不是最小，故C错误；D.最长的碳链有6个碳原子，甲基分别位于2号、4号碳原子上，乙基在3号碳上，名称为2，4二甲基3乙基己烷，故D正确。‎ 答案　D ‎2.下列有机物命名正确的是(　　)‎ 解析　A项，命名为2甲基丁烷；C项，命名为对二甲苯；D项，命名为2甲基1丙烯。‎ 答案　B ‎3.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。‎ 芳香烃________，卤代烃________，醇________，酚________，醛________，酮________，羧酸________，酯________。‎ 解析　从结构分析，芳香烃必须含有苯环；从元素组成看，芳香烃只含有碳、氢两种元素；符合这两个条件的有机化合物只有⑨。从元素组成看，卤代烃只含有碳元素、氢元素、卤族元素(F、Cl、Br、I)，不含有其他元素，符合该条件的有机化合物有③⑥。醇、酚中都含有羟基，而且元素组成均为碳、氢、氧；醇中羟基连接在非苯环碳原子上，如①；⑤属于酚，所含羟基直接连接在苯环碳原子上。醛、酮中都含有羰基，但醛中羰基(也叫醛基)碳原子上连有氢原子，而酮中羰基(也叫酮基)碳原子连接的是两个碳原子；因此⑦为醛，②为酮。羧酸含有羧基，元素组成只有碳、氢、氧，⑧⑩都是羧酸。酯含有酯基，元素组成只有碳、氢、氧，④是酯。‎ 答案　⑨　③⑥　①　⑤　⑦　②　⑧⑩　④‎ ‎【易错警示】‎ ‎(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。‎ ‎(2)烷烃系统命名常见错误。‎ ‎①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)。‎ ‎②支链编号过大(位号代数和不是最小)。‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎④“”“，”忘记或用错。‎ 考点三　有机化合物的结构　同分异构体 ‎[主干精讲]‎ ‎1.有机化合物中碳原子的成键特点 ‎2.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例)‎ 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎(1)能反映物质的结构 ‎(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2==CH2‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 键线式 ‎===‎ 每个端点和拐角处都代表一个碳 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎3.一些常见有机物的空间构型 物质 结构式 结构简式 空间构型 甲烷 CH4‎ 正四面体 乙烯 CH2===CH2‎ 平面 乙炔 H—C≡C—H CH≡CH 直线 苯 平面 甲醛 HCHO 平面 ‎4.有机化合物的同分异构 ‎(1)同分异构体概念和分类 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3‎ 官能团 异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等之间属于官能团异构 ‎(2)认识顺反异构和手性碳原子 ‎①顺反异构——2丁烯有如图所示的，其中碳原子之间的连接顺序和方式__是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。‎ ‎②认识手性碳原子——乳酸分子的结构有图所示的2种结构，画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团都不相同，画“*”号的中心碳原子称为手性碳原子。‎ ‎5.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4(或CH3CH2CH3等)，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。‎ ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为＋2H2↑。下列说法不正确的是(　　)‎ A.上述反应属于取代反应 B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C.对三联苯的一氯代物有4种 D.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2‎ 解析　A项，该反应可看作中间苯环上对位的两个H被苯环取代，A项正确。B项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个(‎ ‎)，再加上任意一个苯环上的另外8个原子，所以至少有16个原子共面，B项正确。C项，对三联苯分子中有4种化学环境不同的H，故其一氯代物有4种，C项正确。D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×(18＋) mol＝4.3 mol，D项错误。‎ 答案　D ‎【例2】　A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是(　　)‎ A.A和B一定是同分异构体 B.A和B不可能是同系物 C.A和B最简式一定相同 D.A和B的化学性质相似 解析　烃的含碳质量分数相同，可判断最简式一定相同。以最简式相同的CH2===CH2、CH3—CH===CH2、环丁烷为例，故可判断A、B、D错误。‎ 答案　C ‎【例3】　下列各组有机物的结构表达式中，互为同分异构体的是(　　)‎ 解析　A、C、D项实际上都表示的是同一种物质，B项中两种有机物的分子式相同(C10H16O)但结构不同，因此互称为同分异构体。‎ 答案　B ‎【例4】　分子式为C5H10Cl2‎ 的有机化合物的分子结构中含有的基团及数目如表所示：‎ 基团 ‎—CH3‎ ‎—CH2—‎ ‎—Cl 数目 ‎2‎ ‎2‎ ‎1‎ ‎2‎ 则符合条件的同分异构体的数目有(　　)‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析　含有5个碳原子的饱和烃的碳骨架有三种：‎ 答案　D ‎[考点精练]‎ ‎1.已知C—C键可以旋转，下列对结构简式为的烃的说法正确的是(　　)‎ A.该烃属于苯的同系物 B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 解析　‎ 因为连接两个苯环的C—C键可以旋转，所以两个苯环可能共面，此时所有的碳原子可能共面，当连接两个苯环的C—C键旋转至两个苯环不共面时，则有11个碳原子共面。‎ 答案　D ‎2.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 解析　由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为1∶2，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、、、，共5种，B项正确。‎ 答案　B ‎3.Ⅰ.I()的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________。‎ Ⅱ.写出同时符合下列条件的水杨酸()所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。‎ a.分子中有6个碳原子在一条直线上；‎ b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。‎ 解析　Ⅰ.J比I少一个“CH2”原子团。‎ 由限制条件可知J中含有一个—CHO，一个—COOH。‎ 用—COOH在苯环上移动：，；用—CH2COOH在苯环上移动：；用—CH2CH2COOH在苯环上移动：‎ ‎；用在苯环上移动：；用一个—CH3在苯环上移动：；同分异构体的种类共3×6＝18种。‎ 根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。‎ Ⅱ. 的不饱和度为5，它的同分异构体符合6个碳原子在一条直线上，同时还含有—COOH和—OH，可以在碳链上引入叁键或双键。—COOH为一个不饱和度，还可引入2个叁键或4个双键。由于要求6个碳原子在一条直线上，所以要求存在—C≡C—C≡C—这样的结构，这样还余下—COOH、—OH、—CH3和或 ‎【归纳总结】‎ ‎1.共面结构 除乙烯的平面结构外，有机化学中还有以下常见平面结构：‎ ‎(1)苯环型共平面。与苯环碳原子直接相连的所有原子与苯环上的碳原子一定共平面。如苯中的12个原子共平面，甲苯中的7个碳原子一定共平面。‎ ‎(2)醛、酮型共平面。与碳氧双键上的碳原子直接相连的另外2个原子和构成碳氧双键的碳原子、氧原子(共4个原子)一定共平面。如甲醛中的4个原子一定共平面；乙醛中的的两个碳原子及与双键碳原子直接相连的氢原子、构成碳氧双键的氧原子一定共平面；丙酮中的3个碳原子与氧原子一定共平面。‎ ‎(3)羧酸、酯型共平面。与羧基(或酯基)碳原子相连的另1个原子以及羧基(或酯基)碳原子、两个氧原子(共4个原子)一定共平面。如甲酸中除羧基上的氢原子外，剩余的4个原子(2个氧原子、1个碳原子和1个氢原子)一定共平面；乙酸乙酯中与酯基碳原子相连的碳原子、酯基碳原子及2个氧原子一定共平面。‎ ‎2.同分异构体数目的判断方法 ‎(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎(2)基元法：例如：丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。‎ ‎(4)对称法(又称等效氢法)‎ 等效氢法的判断可按下列三点进行：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。‎ ‎(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)‎ ‎课后限时训练 ‎(时间：45分钟)‎ 一、选择题 ‎1.(2016·浙江诸暨中学期中)根据系统命名法，对烷烃的命名正确的是(　　)‎ A.2，4二甲基2乙基己烷 B.3，5，5三甲基庚烷 C.3，3，5三甲基庚烷 D.3，3，5三甲基庚烷 解析　A中名称违背了主链最长原则，错误。B中名称违背了取代基位次和最小原则，错误。根据“最长”原则，选择链长为7个碳原子的碳链为主链，称为庚烷；然后遵循“最近”原则，似乎从两端编号都可以，但考虑“取代基位次和最小”原则，应该从左端编号，正确名称为3，3，5三甲基庚烷，C项正确。D中碳链选择和编号正确，但在书写时，只有1种取代基时，取代基名称和烷烃名称之间不需加“”，D项错误。‎ 答案　C ‎2.下列各组中的两种有机物一定互为同系物的是(　　)‎ A.CH4O和C2H6O B.C2H4和C6H12‎ C.C2H2和C4H6 D.CH4和C3H8‎ 解析　A.CH4O为甲醇，C2H6O可能为甲醚，则不一定为同系物，故A错误；B.C2H4为乙烯，C6H12可能为环己烷，则不一定为同系物，故B错误；C.C2H2为乙炔，C4H6可能为环丁烯，则不一定为同系物，故C错误；D.CH4和C3H8均为烷烃，组成和结构相似，组成上相差2个CH2原子团，属于同系物，故D正确。‎ 答案　D ‎3.已知一氯戊烷有8种同分异构体，C5H12O中既能发生消去反应又能发生催化氧化的醇类的同分异构体数目是(　　)‎ A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 解析　分子式为C5H12O的同分异构体有：主链有5个碳原子的：CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2CH(OH)CH3；CH3CH2CH(OH)CH2CH3，既能发生消去反应又能发生催化氧化的醇类有3种；主链有4个碳原子的：CH3CH(CH3)CH2CH2OH；CH3CH(CH3)CH(OH)CH3；CH3C(OH)(CH3)CH2CH3；CH2(OH)CH(CH3)CH2CH3，既能发生消去反应又能发生催化氧化的醇类有3种；主链有3个碳原子的：CH3C(CH3)2CH2OH，不能发生消去反应；所以既能发生消去反应又能发生催化氧化的醇类的结构有6种。‎ 答案　B ‎4.[2017·绍兴市诸暨中学高一(上)期中]下列说法正确的是(　　)‎ A.苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.红外光谱、核磁共振氢谱都可以鉴别乙醇和甲醚 C.符合相同通式的不同物质一定是同系物 D.某有机物燃烧后只生成二氧化碳和水，则一定不含有氧元素 解析　A.与苯环直接相连的碳原子含氢原子，可被高锰酸钾氧化，否则难以被高锰酸钾氧化，故A错误；B.乙醇和甲醚含有共价键、氢原子种类不同，可用红外光谱、核磁共振氢谱鉴别，故B正确；C.符合相同通式的不同物质，如结构不同，则不是同系物，故C错误；D.烃以及含氧衍生物，燃烧可生成二氧化碳和水，故D错误。‎ 答案　B ‎5.(2016·浙江巨人中学质检)对复杂的有机物的结构，可用“键线式”简化表示。如有机物CH2===CH—CHO可以简写为 的物质互为同分异构体的是(　　)‎ 解析　根据的键线式知，它的分子式为C7H8O。A中物质分子式为C8H10O，B中物质分子式为C7H6O，C中物质分子式为C7H6O2，D中物质分子式为C7H8O。故只有D项物质的分子式与题中物质分子式相同，结构不同，故D项正确。‎ 答案　D ‎6.人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3)，如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛，体现该物质酸性的基团是(　　)‎ A.羟基 B.甲基 C.乙基 D.羧基 解析　从题干中“产生大量酸性物质”来看体现该物质酸性的为羧基。‎ 答案　D ‎7.(2016·浙江慈溪高中调研)质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C===C和C===O的存在，1H核磁共振谱如图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3)，下列说法正确的是(　　)‎ A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子 B.该物质的分子式为C4H8O C.该有机物的结构简式为CH3CH===CHCHO D.在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成 解析　A.分子中共有4个峰，所以有4种化学环境不同的氢原子，故A错误；B.峰面积之比依次为3∶1∶1∶1，即为等效氢原子的个数比，相对分子质量为70，该有机物的结构简式为CH3CH===CHCHO，分子式为C4H6O，故B错误，C正确；D.1 mol碳碳双键和1 mol 的氢气加成，1 mol碳氧双键和1 mol的氢气加成，所以在一定条件下，1 mol该有机物可与2 mol的氢气加成，故D错误。‎ 答案　C ‎8.下列各组式子表示的含义相同的是(　　)‎ A.CH3CH2CH3，C3H8 B.—NO2，NO2‎ C.—OH，OH－ D.C3H6，CH3CH===CH2‎ 解析　两个式子“表示的含义相同”，即都表示同一种物质，若存在同分异构体则含义不同。CH3CH2CH3指的是饱和烷烃丙烷，C3H8也满足饱和烷烃的通式，也表示丙烷，两者表示一致，故选A。‎ 答案　A ‎9.某有机物的结构简式为：HOOC—CH2—CH2—CH===CH—OH，该有机物不含的官能团(　　)‎ A.羟基 B.羧基 C.醛基 D.双键 解析　该有机物分子中含有—COOH、—OH和，不存在—CHO。‎ 答案　C ‎10.(2016·浙江省兰溪一中质检)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)‎ 解析　A选项的化学物质在核磁共振氢谱中出现两组峰，但其氢原子数之比为3∶1；B选项的化学物质在核磁共振氢谱中出现三组峰，其氢原子数之比为3∶1∶1；C选项的化学物质在核磁共振氢谱中出现3组峰；故A、B、C错误。‎ 答案　D ‎11.下列各化合物的命名中正确的是(　　)‎ A.CH2===CH－CH===CH2　 1, 3二丁烯 B.CH3COOCH2CH2OOCCH3　乙二酸二乙酯 解析　A项，CH2===CH－CH===CH2结构中含有2个碳碳双键，是二烯烃，正确的名称为1，3丁二烯，故A错误；B项，CH3COOCH2CH2OOCCH3由两分子乙酸与乙二醇形成的二元酯，正确的名称为二乙酸乙二酯，故B错误；C项，物质从离羟基近的一端编号，正确的名称为2丁醇，故C错误；D项，符合烷烃命名原则，故D正确。‎ 答案　D ‎12.(2016·浙江兰溪一中高二期中)下列有关有机物同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)‎ 选项 有机物 同分异构体数目 A 戊烷 ‎2种 B C8H10中属于芳香烃的有机物 ‎3种 C 分子式为C4H10的一氯代物 ‎4种 D C4H8的链状有机物 ‎4种 解析　戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，A项错误；C8H10中属于芳香烃的有机物，有乙苯(1种)和二甲苯(3种)，共4种，B项错误；C4H10分子的碳骨架有两种：C—C—C—C、，前者有2种一氯代物，后者也只有2种一氯代物，故C4H10有4种一氯代物，C项正确；C4H8的链状有机物有CH2===CH—CH2CH3、CH3CH===CHCH3、(CH3)2C===CH2，共有3种同分异构体，D项错误。‎ 答案　C ‎13.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)‎ A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 答案　C ‎14.(2016·舟山凯灵高二期中)下列说法或表述中正确的是(　　)‎ A.某有机化合物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式一定CnH2n B.烷烃的系统命名为2甲基2乙基丙烷 C.如图所示的有机物分子式为C14H12O2，能发生银镜反应 D.在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH 解析　A.生成等物质的量的CO2和H2O，一定含C、H，可能含O，则该有机物的分子式一定CnH2nOm，故A错误；B.主链含4个C，2号C上有2个甲基，则系统命名为2，2二甲基丁烷，故B错误；C.由图可知分子式为C14H12O2，分子中含—CHO能发生银镜反应，故C正确；D.碱性条件下，水解生成羧酸盐和醇，则在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是乙酸盐和C2HOH，故D错误。‎ 答案　C 二、非选择题 ‎15.同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构简式，回答下列问题：‎ ‎①CO(NH2)2　②NH4CNO　③CH3CH2CH3　④白磷(P4)‎ ‎⑨CH3CH2CH2CH3　⑩红磷 其中，(1)互为同素异形体的是________；‎ ‎(2)互为同分异构体的是________；‎ ‎(3)互为同系物的是________；‎ ‎(4)属于同种物质的是________。‎ 解析　同素异形体的研究对象是单质，即组成元素相同，但结构不同的单质，故题目中的红磷和白磷属于同素异形体；同分异构体主要是指有机化合物，但某些特殊的无机物也可以存在，如NH4CNO与CO(NH2)2‎ ‎(尿素是有机化合物)；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，故题目中的③⑤和⑨，③⑥和⑨，③⑧和⑨，③⑤和⑦，③⑥和⑦，③⑧和⑦都属于烷烃，结构相似，都相差一个或两个CH2原子团。‎ 答案　(1)④与⑩　(2)①与②，⑤与⑥(或⑧)，⑦与⑨‎ ‎(3)见解析　(4)⑥与⑧‎ ‎16.(2016·浙江临海白云中学质检)如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。‎ ‎(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。‎ ‎(2)在如图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________ 和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。‎ ‎(3)如图中互为同分异构体的是：A与________；B与________；D与________(填字母)。‎ 解析　A的分子式为C4H10；B的分子式为C4H8，分子中存在碳碳双键；C的分子式为C4H10；D的分子式为C4H6，分子中存在碳碳叁键；E的分子式为C4H8；F的分子式为C4H8；G的分子式为C4H6；H的分子式为C4H8，分子中碳原子之间形成碳环。‎ 答案　(1)A、C　(2)碳碳双键　碳碳叁键　碳链 ‎(3)C　E、F、H　G ‎17.请用系统命名法给下列有机物命名 答案　(1)3，3，4三甲基己烷　 (2)3乙基1戊烯　(3)4甲基2庚炔　(4)1甲基3乙基苯 ‎18.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。‎ 方法一　核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二　利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。‎ 已知，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A与NaOH溶液共热的两种生成物均可用于食品工业，试填空。‎ ‎(1)A的分子式为_____________________________________________________。‎ ‎(2)A的分子结构中只含一个甲基的依据是________(填序号)。‎ a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图 d.分子的红外光谱图 ‎(3)A的结构简式为______________________________________________。‎ 解析　由相对分子质量及C、H、O的比例可得出A的分子式。N(C)＝ ‎＝9，N(H)＝＝10，N(O)＝＝2，分子式为C9H10O2。由核磁共振谱可知，分子中含有5种氢，原子个数分别为1、2、2、2、3。由红外光谱可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、结构且苯上只有一个取代基。苯环上只有一个取代基，可知苯环上的5个氢原子分成了三种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成2类，个数分别是2、3，取代基上3个C，5个H，再结合红外谱结构可知分子中有酯基，可得A的结构简式为 答案　(1)C9H10O2　(2)bc