2018届二轮复习有机化学基础学案（全国通用） 44页

‎[考纲要求]　1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(3)了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(4)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；(2)了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等)；(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。‎ 常见官能团与性质 官能团 结构 性质 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键 ‎—C≡C—‎ 易加成、易氧化 卤素 ‎—X(X表示Cl、Br等)‎ 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)‎ 醇羟基 ‎—OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)‎ 酚羟基 ‎—OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)‎ 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 羰基 易还原(如在催化加热条件下还原为)‎ 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)‎ 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)‎ 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 ‎—NO2‎ 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：‎ 题组一　官能团的识别与名称书写 ‎1.写出下列物质中所含官能团的名称 ‎(1) ___________________________________________________________________。‎ ‎(2)　_______________________________________________________。‎ ‎(3) _____________________________________________。‎ ‎(4)　_____________________________________________________。‎ ‎(5)　___________________________________________________________。‎ 答案　(1)碳碳双键、羰基 ‎(2)碳碳双键、羟基、醛基 ‎(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基 ‎(4)醚键、羰基 ‎(5)醛基、碳碳双键 题组二　官能团性质的判断 ‎2.按要求回答下列问题：‎ ‎(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：‎ ‎①1 mol该有机物最多可与________mol H2发生加成反应。‎ ‎②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：‎ 判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎①用FeCl3溶液可以检验出香草醛(　　)‎ ‎②香草醛可与浓溴水发生反应(　　)‎ ‎③香草醛中含有4种官能团(　　)‎ ‎④1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应(　　)‎ ‎⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸(　　)‎ ‎(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。‎ A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应 B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物 C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应 D.乙、丙都能发生银镜反应 答案　(1)①7‎ ‎②‎ ‎(2)①√　②√　③×　④×　⑤√‎ ‎(3)BC 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 皂化反应：‎ 酯化反应：＋C2H5OH C2H5＋H2O　 ‎ 糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6　　　　　　‎ ‎(蔗糖)　　　　　　(葡萄糖)　(果糖)‎ 二肽水解：‎ 苯环上的卤代：‎ 苯环上的硝化：‎ 苯环上的磺化：‎ 加成反应 烯烃的加成：CH3——CH==CH2＋HCl 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O 苯环加氢：‎ DielsAlder反应：‎ 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→?CH2—CH2?‎ 共轭二烯烃的加聚：‎ ‎(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)‎ 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH ‎ ‎＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚：＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：＋(n－1)H2O 氧化 反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基：‎ 题组一　有机转化关系中反应类型的判断 ‎1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：‎ 指出下列反应的反应类型。‎ 反应1：________________；反应2：___________________________________________；‎ 反应3：________________；反应4：___________________________________________。‎ 答案　氧化反应　取代反应　取代反应(酯化反应)　取代反应 ‎2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ 已知：‎ ‎①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ‎②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 ‎④R1CHO＋R2CH2CHO 根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。‎ ‎①取代反应　②卤代反应　③消去反应　④氧化反应 ‎⑤酯化反应　⑥水解反应　⑦加成反应　⑧还原反应 ‎(1)A→B______________________________________________________________________‎ ‎(2)B→C______________________________________________________________________‎ ‎(3)C→D______________________________________________________________________‎ ‎(4)G→H______________________________________________________________________‎ 答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧‎ ‎3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。‎ 则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________________、______________、______________、________________、________________。‎ 答案　加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应)　消去反应　氧化反应 题组二　常考易错的有机反应方程式的书写 ‎4.按要求书写下列反应的化学方程式。‎ ‎(1)‎ ‎①浓硫酸加热至170 ℃____________________________________________________；‎ ‎②浓硫酸加热至140 ℃____________________________________________________。‎ 答案　①CH2==CH—CH3↑＋H2O ‎②＋H2O ‎(2)CH3—CH2—CH2—Br ‎①强碱的水溶液，加热__________________________________________________________；‎ ‎②强碱的醇溶液，加热__________________________________________________________。‎ 答案　①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr ‎②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ‎(3)向溶液中通入CO2气体 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3‎ ‎(4)与足量NaOH溶液反应 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　＋2NaOH＋CH3OH＋H2O ‎(5)与足量H2反应 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　＋8H2 有机反应方程式的书写要求 ‎1.反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。‎ ‎2.反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。‎ 题组三　有机转化关系中反应方程式的书写 ‎5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：‎ 请写出各步反应的化学方程式 ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________；‎ ‎⑤________________________________________________________________________；‎ ‎⑥________________________________________________________________________；‎ ‎⑦________________________________________________________________________。‎ 答案　①CH2==CH2＋Br2―→‎ ‎②‎ ‎③ ‎④‎ ‎⑤‎ ‎⑥＋O2 ‎⑦＋nHO—CH2—CH2—OH＋(2n－1)H2O ‎1.同分异构体的种类 ‎(1)碳链异构 ‎(2)官能团位置异构 ‎(3)类别异构(官能团异构)‎ 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：‎ 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3与 CnH2n－2‎ 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2‎ CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、与 CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 ‎、与 CnH2n＋1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)‎ ‎2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，‎ 可按下列顺序考虑：‎ ‎(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。‎ ‎(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)‎ ‎(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。‎ 题组一　选择题中限制条件同分异构体的书写判断 ‎1.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是(　　)‎ ‎①属于芳香族化合物　②能与新制氢氧化铜溶液反应　③能与氢氧化钠溶液反应 A.10种 B.21种 C.14种 D.17种 答案　B 解析　①属于芳香族化合物，含有1个苯环；②能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；③能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有 ‎2.组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有(　　)‎ A.10种 B.16种 C.20种 D.25种 答案　C 解析　苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、‎ CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5 种能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。‎ ‎3.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有(　　)‎ A.8种 B.14种 C.16种 D.18种 答案　C 解析　在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有2种结构，戊醇有8种结构，所以甲有16种结构，答案选C。‎ ‎4.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.24种 B.28种 C.32种 D.40种 答案　C 解析　分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，则分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，题目组合后能得到酯的种类是：8×4＝32种，故答案是C。‎ ‎5.分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.5 种 B.9种 C.12种 D.15种 答案　D 解析　分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、—CH2Cl与乙基、甲基与—CH2CH2Cl或甲基与—CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有5×3＝15种，答案选D。‎ 同分异构体的判断方法 ‎1.记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：‎ ‎(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；‎ ‎(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；‎ ‎(3)戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；‎ ‎(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种；‎ ‎(5)己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种；‎ ‎(6)C8H8O2的芳香酯有6种；‎ ‎(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎2.基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎3.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)‎ ‎4.对称法(又称等效氢法)‎ 等效氢法的判断可按下列三点进行：‎ ‎(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。‎ ‎(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)‎ 题组二　有机合成推断中限制条件同分异构体的书写判断 ‎6.的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎①可发生银镜反应 ‎②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色 ‎③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1(不考虑立体异构)。‎ 答案　‎ ‎7.写出同时满足下列条件的F()的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。‎ ‎①能使溴水褪色 ‎②苯环上有两个取代基 ‎③苯环上的一氯代物有两种 ‎④分子中有5种不同化学环境的氢 答案　‎ ‎8.有机物的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。‎ ‎①仅含有苯环，无其他环状结构；‎ ‎②遇三氯化铁溶液显紫色；‎ ‎③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气。‎ 其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构简式：________________________________________________________________________。‎ 答案　6　 ‎ 解析　根据条件①仅含有苯环，无其他环状结构；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；③1 mol能与3 mol金属钠反应生成1.5 mol氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的D的同分异构体为苯环上连有3个—OH 和一个—CH==CH2，根据定三动一的原则，共有6种，其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1‎ 的结构简式为。‎ ‎9.写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_____________________。‎ ‎①分子含有一个5元环 ‎②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1∶1∶1∶2‎ 答案　‎ 常见限制条件与结构关系总结 ‎1.有机合成中官能团的转变 ‎(1)官能团的引入(或转化)方法 官能团的引入 ‎—OH ‎＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵 ‎—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 ‎—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 ‎—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O ‎—COO—‎ 酯化反应 ‎(2)官能团的消除 ‎①消除双键：加成反应。‎ ‎②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。‎ ‎③消除醛基：还原和氧化反应。‎ ‎(3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ‎①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：‎ ‎②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：‎ 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：‎ ‎2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长 碳链 ‎2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ‎2R—ClR—R＋2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH CH3CHO nCH2==CH2?CH2—CH2?‎ nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?‎ 增长 碳链 ‎2CH3CHO ‎＋(n－1)H2O 缩短 碳链 ‎＋NaOHRH＋Na2CO3‎ R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO ‎3.常见有机物转化应用举例 ‎(1)‎ ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)CH3CHO ‎4.有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 ‎(1)以熟悉官能团的转化为主型 如：请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。‎ CH2==CHCH3 ‎(2)以分子骨架变化为主型 如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。‎ 提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr ‎(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)‎ 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。‎ 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)‎ ‎1.写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。‎ 无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。‎ CH3CH2OHCH2==CH2?CH2CH2?‎ 已知：羰基αH可发生反应：‎ 答案　CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO ‎2.请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。‎ 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2==CH2 ‎?CH2—CH2?‎ 提示：R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br 答案　 ‎3.参照已知信息，设计一条由CH2== CH2为原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路线(注明反应条件)。‎ 已知：2RCH2CHO ‎ 答案　CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO CH3CH2CH2CH2OH ‎4.聚丙烯醛()可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。‎ Claisen缩合：R1—CHO＋＋H2O(R1、R2和R3表示烃基或氢)‎ 答案　HCHO＋CH3CHO CH2==CHCHO?‎ ‎5.[2015·全国卷Ⅰ，38(6)改编]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：‎ 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　HC≡CH CH2==CH—CH==CH2‎ 解析　由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。‎ ‎1.根据反应条件推断反应物或生成物 ‎(1)“光照”为烷烃的卤代反应。‎ ‎(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。‎ ‎(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。‎ ‎(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。‎ ‎(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。‎ ‎(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。‎ ‎2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 ‎(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。‎ ‎(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。‎ ‎(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。‎ ‎(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。‎ ‎(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。‎ ‎3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 ‎(1)醇的氧化产物与结构的关系 ‎(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。‎ ‎(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。‎ ‎(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。‎ ‎(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相对位置。‎ ‎4.根据关键数据推断官能团的数目 ‎(1)—CHO ‎(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；‎ ‎(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；‎ ‎(4) —C≡C— ；‎ ‎(5)RCH2OHCH3COOCH2R。‎ ‎ (Mr)　　　　　 　　(Mr＋42)‎ ‎5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 ‎(1)丙烯αH被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。‎ ‎(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：‎ ‎①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→。‎ ‎②‎ ‎(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。‎ ‎(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。‎ ‎(5)苯环上硝基被还原：。‎ ‎(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：‎ ‎①CH3CHO＋HCN―→；‎ ‎②＋HCN；‎ ‎③CH3CHO＋NH3(作用：制备胺)；‎ ‎④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半缩醛)。‎ ‎(7)羟醛缩合：。‎ ‎(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：‎ ‎ ‎ ‎(9)羧酸分子中的αH被取代的反应：‎ RCH2COOH＋Cl2＋HCl。‎ ‎(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。‎ ‎(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。‎ 题组一　有机推断题的综合考查 ‎1.下图为有机物之间的转化关系。‎ 已知：H属于芳香酯类化合物；I的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式：‎ A：________________________________________________________________________；‎ B：________________________________________________________________________；‎ C：________________________________________________________________________；‎ D：________________________________________________________________________；‎ E：________________________________________________________________________；‎ F：________________________________________________________________________；‎ G：________________________________________________________________________；‎ H：________________________________________________________________________；‎ I：________________________________________________________________________；‎ J：________________________________________________________________________。‎ 答案　A：　B：‎ C：　D：‎ E：　F：‎ G：CH2==CH—CH3　H：‎ I：　J：‎ ‎2.化合物H可用以下路线合成：‎ 已知：RCH==CH2RCH2CH2OH 在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇；‎ 若11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H2O，且A分子结构中有3个甲基。‎ 请分别写出下列物质的结构简式：‎ A：________________________________________________________________________；‎ B：________________________________________________________________________；‎ C：________________________________________________________________________；‎ D：________________________________________________________________________；‎ E：________________________________________________________________________；‎ F：________________________________________________________________________；‎ G：________________________________________________________________________；‎ H：________________________________________________________________________。‎ 答案　A：　B：‎ C：(注：B、C可换)‎ D：　E：‎ F：‎ G：‎ H：‎ ‎3.已知＋HCN―→，CO和H2按物质的量之比1∶2可以制得G，有机玻璃可按下列路线合成：‎ 请分别写出下列物质的结构简式：‎ A：________________________________________________________________________；‎ B：________________________________________________________________________；‎ C：________________________________________________________________________；‎ D：________________________________________________________________________；‎ E：________________________________________________________________________；‎ F：________________________________________________________________________；‎ G：________________________________________________________________________；‎ H：________________________________________________________________________。‎ 答案　A：CH2==CH—CH3　B：‎ C：　D：‎ E：　F：‎ G：CH3OH　H：‎ 题组二　有机化学在高考中的综合考查 ‎4.(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)‎ a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。‎ ‎(4)F 的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。‎ 答案　(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)　(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH HO?CO(CH2)4COO(CH2)4O?H＋(2n－1)H2O ‎(5)12　‎ ‎(6) 解析　(1)a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。‎ ‎(2)(反，反)2,4己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。‎ ‎(3)由D的结构简式可以看出D中含有和两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。‎ ‎(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：‎ ‎①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，‎ ‎③和—COOH，④和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。‎ ‎5.(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ‎②‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A 的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为____________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。‎ 答案　(1)丙酮　 (2)　2　6∶1‎ ‎(3)取代反应 ‎(4)＋NaOH＋NaCl ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ 解析　(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据信息②及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。(3)根据C→D 的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。‎ ‎(4)根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为，在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成产物D的结构简式为，再根据D→E 的反应条件及E的分子式知E的结构简式为，故D→E反应的化学方程式为 ‎＋NaOH＋NaCl。(5)根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式()及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式()知，F的结构简式为，G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、‎ ‎、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8种。‎ 专题强化练 ‎1.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。‎ 已知：＋‖；C—R≡NR—COOH 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。‎ ‎(2)C的结构简式为________________，D→E的反应类型为________。‎ ‎(3)E→F的化学方程式为_____________________________________________________。‎ ‎(4)中最多有________个原子共平面， 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___________________________________________________________。‎ ‎(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。‎ ‎(6)结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 答案　(1)丙烯　碳碳双键、酯基 ‎(2)　取代反应(或水解反应)‎ ‎(3) ‎ ‎(4)10　‎ ‎(5)8　‎ ‎(6)CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ‎ 解析　(1)A的名称是丙烯，由B加聚后的产物可知，B的结构简式为，含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。‎ ‎(2)C是聚合物水解的产物，C的结构简式为，A在高温条件下和氯气发生取代反应生成一氯丙烯D，D在碱性条件下发生水解反应生成E。‎ ‎(3)根据信息可知E→F的化学方程式为 ‎(4) 的10个原子都可能共平面。发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。‎ ‎(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的，必须含有碳碳双键、酯基、醛基，所以一定是甲酸某酯，甲酸的结构只有一种，烃基的结构为 时，双键的位置有三种；为时，双键的位置有三种；为时，双键的位置有两种，所以共有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是。‎ ‎(6)合成路线流程图为CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 。‎ ‎2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：‎ 已知Ⅰ. ＋(R，R′为烃基或氢)‎ Ⅱ. ＋R2OH＋HCl(R，R′为烃基)‎ ‎(1)写出A的结构简式__________________________________________________________。‎ ‎(2)B分子中所含官能团名称为___________________________________________________。‎ ‎(3)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E→F的化学方程式为_________________________________________。‎ ‎(4)由B到C的反应类型为____________。由F到G的反应类型为_________________。‎ ‎(5)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为______________________________________。‎ ‎(6)C的一种同分异构体满足下列条件：‎ ‎①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎②苯环上的一氯取代产物只有两种。‎ 写出该同分异构体的结构简式：______________________________________________。‎ ‎(7)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 答案　(1)‎ ‎(2)碳碳双键、醛基 ‎(3)nCH3COOCH==CH2?‎ ‎(4)氧化反应　水解反应 ‎(5)n＋＋nHCl ‎(6)‎ ‎(7)2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH==CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOH CH3COCOCOOH 解析　(3)E能发生水解反应所以E中含有酯基，结合E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1可确定E的结构简式。‎ ‎(4)B到C是醛的氧化，F到G是酯的水解。‎ ‎(6)由①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应可推知该同分异构体中含有醛基，苯环和酚羟基；由②‎ 苯环上的一氯取代产物只有两种可推知苯环上各个取代基的分布位置，故该同分异构体的结构简式为。‎ ‎3.有机化合物F(C13H18O)是一种很重要的食物食料，其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：‎ ‎(1)A的分子式为____________，D中含氧官能团的名称为____________。‎ ‎(2)反应a～e中，属于取代反应的是________(填字母)。‎ ‎(3)F的结构简式是________________。(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键)‎ ‎(4)转化过程中，步骤b的目的是_______________________________________________；‎ 该步骤发生反应的化学方程式为_______________________________________________。‎ ‎(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：____________________。‎ A.遇FeCl3溶液会发生显色反应 B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰 C.1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH D.能发生银镜反应 ‎(6)参照上述合成路线，设计一条以为原料制备聚1,3丁二烯(?CH2—CH==CH—CH2?)的合成路线。‎ 答案　(1)C13H20O　酯基、羰基 ‎(2)bd ‎(3)‎ ‎(4)保护羟基，使之不被氧化　＋CH3COOH＋H2O ‎(5)或 ‎ ‎(6) CH2==CHCH==CH2 ‎?CH2—CH==CH—CH2?‎ 解析　(1)根据物质的结构简式可知A的分子式是C13H20O；D中含氧官能团的名称为酯基、羰基。(2)根据流程图可知a反应是加成反应(也是还原反应)；b反应是取代反应，c反应是氧化反应；d反应是取代反应，e反应是消去反应。(3) 在浓硫酸存在时，在加热条件下，发生消去反应生成F，由于同一个碳原子上连接两个碳碳双键是不稳定的，所以F的结构简式是。(4)根据流程图可知，在反应过程中有氧化反应，为防止醇羟基被氧化，首先使其发生反应转化为酯基。故转化过程中，步骤b的目的是保护羟基，使之不被氧化。(5)D的同分异构体遇FeCl3溶液会发生显色反应，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰，说明分子中含有4种不同的氢原子；1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH说明含有两个酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的D 的同分异构体有。(6) 以为原料合成聚1,3丁二烯的路线是CH2==CHCH==CH2?CH2CHCHCH2?。‎ ‎4.一种用于治疗高血脂的新药——灭脂灵可按如下路线合成：‎ 已知①‎ ‎②一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：‎ RCHO 又知G的分子式为C10H22O3，试回答下列问题：‎ ‎(1)写出B、E的结构简式：B________________________________________________________________________，‎ E________________________________________________________________________。‎ ‎(2)F分子中含有的官能团是________(填结构简式)。‎ ‎(3)反应①～⑤中属于取代反应的有________。‎ ‎(4)CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是____________________________________________________________________(写一种)。‎ A.能发生银镜反应 B.烃基上的一氯取代物只有两种 ‎(5)鉴别F和I的方法是_______________________________________________________。‎ ‎(6)反应②的化学方程式为_____________________________________________________。‎ ‎(7)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________。‎ 答案　(1)HCHO　‎ ‎(2)—CHO ‎(3)①②⑤‎ ‎(4)(CH3CH2)3CCHO[或(CH3)3CC(CH3)2CHO]‎ ‎(5)把F和I配成溶液 ，分别滴加紫色石蕊溶液，如变红的是苯甲酸(即I)，不变色的是苯甲醛(即F)(或者是用蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等，答案合理即可)‎ ‎(6)‎ ‎(7)＋3COOH 解析　甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A，根据题给信息知A为CH2Cl2，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH3(CH2)5C(CH2OH)3，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，C是一氯甲苯，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，D的结构简式为，D被氧化生成F(苯甲醛)，则F的结构简式为，苯甲醛被氧化生成I，I的结构简式为，G和I反应生成H，H的结构简式为 ‎。‎ ‎(1)结合判断，物质B的结构简式为HCHO，E为。‎ ‎(2)F的结构简式为，含有的官能团是醛基(—CHO)。‎ ‎(3)反应①～⑤中，①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛与醛的加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤。‎ ‎(4)CH3(CH2)6CHO的同分异构体符合下列条件，A项，能发生银镜反应说明含有醛基；B项，烃基上的一氯取代物只有两种说明烃基上含有两类氢原子，则符合条件的同分异构体有：(CH3CH2)3CCHO或(CH3)3CC(CH3)2CHO。‎ ‎(5)F是苯甲醛，I是苯甲酸，苯甲醛中含有醛基，苯甲酸中含有羧基，醛能和银氨溶液发生银镜反应，能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，酸具有酸的通性，能使紫色石蕊试纸变蓝色，所以鉴别方法是：把F和I配成溶液，分别滴加紫色石蕊溶液，如变红的是苯甲酸(即I)，不变色的是苯甲醛(即F)。或者是用蓝色石蕊试纸、银镜反应、新制氢氧化铜悬浊液等。‎ ‎(6)反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为 ＋H2O。‎ ‎(7)反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的G在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为 。‎ ‎5.芳香化合物A分子式为C9H10O2，B的相对分子质量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的单体，G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种。A→K之间有如下转化关系：‎ 已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：‎ RCH==CHOH→RCH2CHO ‎②—ONa连在烃基上不会被氧化。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)化合物K的结构简式是________________。I中官能团的名称为________。‎ ‎(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是________(填反应编号)。由C→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是________________________________________________________。‎ ‎(3)G可以与NaHCO3溶液反应，1 mol G与NaHCO3溶液反应时最多消耗________mol NaHCO3。‎ ‎(4)写出B→C＋D的化学方程式___________________________________________________。‎ ‎(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。‎ Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。‎ 在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎①核磁共振氢谱有5个吸收峰；②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。‎ 答案　(1) CH3COOCH==CH2　醛基 ‎(2)①⑥　保护酚羟基，防止被氧化 ‎(3)1‎ ‎(4)‎ ‎(5)14　 ‎ 解析　K是聚乙酸乙烯酯的单体，K为CH3COOCH==CH2；CH3COOCH==CH2在氢氧化钠的水溶液中水解，根据已知①，D为CH3COONa、I为CH3CHO；B的分子量比A大79，B的分子式为C9H9O2Br；B水解为乙酸钠和C，C分子式C7H7O2Na，结合G与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物只有两种可知，C为；E为；F为；G为，A为 ‎。‎ ‎(1)化合物K的结构简式是CH3COOCH==CH2。CH3CHO中官能团的名称为醛基。‎ ‎(2)反应①④⑤⑥中属于水解的是①⑥。—ONa连在烃基上不会被氧化，由C→G操作顺序为②③④，而不采取④②③，原因是保护酚羟基，防止被氧化。‎ ‎(3)G中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，1 mol羧基与NaHCO3溶液反应时最多消耗1 mol NaHCO3。‎ ‎(4) B→C＋D的化学方程式 ‎(5)Ⅰ.含有苯环；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应说明是甲酸酯。同时符合要求的A的同分异构体有14种。在这些同分异构体中，满足：①核磁共振氢谱有5个吸收峰；②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应的同分异构体的结构简式为。‎