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- 2021-07-02 发布
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第32讲 认识有机化合物
考点一 有机化合物的分类、官能团及命名
[知识梳理]
一、按碳的骨架分类
二、按官能团分类
1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2.有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物的名称及结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
—X(X代表卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
甲醚CH3OCH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
续 表
类别
官能团
典型代表物的名称及结构简式
酮
(羰基或酮基)
丙酮
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
(1)可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分为饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图:
(3)含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。
(4)苯环不是官能团。
三、有机化合物的命名
(一)烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
烷烃系统命名法的基本步骤是
⇨⇨⇨⇨⇨
(1)最长、最多定主链
①选择分子中最长的碳链作为主链。例如:
应选含 6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。例如:
含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
①首先要考虑“近”
以主链中离支链最近的一端为起点编号。例如:
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。例如:
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号。例如:
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如:
命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。
烷烃系统命名常见错误
(1)主链选取不当(不是主链最长,支链最多);
(2)支链编号过大(取代基位次和不是最小);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)“1、2、3”“二、三、四”及“,”“”等的应用不规范。)
3.烯烃和炔烃的命名
4.苯的同系物的命名
苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
(二)烃的衍生物的命名
高考中对烃的衍生物的命名考查较多,但考查的都是较简单的烃的衍生物的名称。烃的衍生物命名规则与烯烃、炔烃基本一致。
1.卤代烃:以相应的烃为母体,把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时,从离卤素原子最近的一端开始编号,命名时一般要指出卤素原子的位置,即“取代基位置取代基个数及名称官能团位置官能团个数及名称、主链名称”,如的名称为3甲基2氯丁烷。如果是多卤代烃,用“二、三、四”等表示卤素原子的个数,如1,2二氯乙烷。
2.醇:选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号,写名称时,将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面,如的名称为4,4二甲基2戊醇。
3.醛、羧酸:选择含醛基或羧基的最长碳链为主链,醛基、羧基肯定在链端,因此不需要指出官能团的位置,剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同,如的名称是3,4二甲基2乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸,用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数,如乙二酸。
4.酯:将相应的羧酸和醇的名称按顺序写在一起,然后将“醇”改为“酯”,称为“某酸某酯”。
[自主检测]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )
(4)醛基的结构简式为—COH。( )
(5) 都属于酚类。( )
(6)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物。( )
(7) 命名为2乙基丙烷。( )
(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷。( )
(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。( )
(10) 的名称为2甲基3丁炔。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)× (10)×
2.正确书写下列几种官能团的名称或符号。
(1)碳碳双键:________。
(2)醛基:________。
(3)—Br:________。
(4) :________。
(5)—COO—:________。
(6)—OH:________。
(7)—COOH:________。
答案:(1) (2)—CHO (3)溴原子 (4)醚键
(5)酯基 (6)羟基 (7)羧基
官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误:把“”错写成“C===C”,“—C≡C—”错写成“C≡C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
3.(1)[2018·高考全国卷Ⅲ,36(1)]CH3C≡CH的化学名称是________。
(2)[2017·高考全国卷Ⅲ,36(1)] 的化学名称是________。
(3)CH2—CHCl的化学名称为________。
(4)HOOCCOOCH2CH2OH的化学名称为________。
答案:(1)丙炔 (2)三氟甲苯 (3)聚氯乙烯
(4)聚乙二酸乙二酯
1.按官能团的不同,可以对有机化合物进行分类,请指出下列有机化合物的类别,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
答案:(1)醇 (2)酚 (3)醇 (4)芳香烃(或苯的同系物) (5)酯 (6)卤代烃 (7)烯烃 (8)羧酸 (9)醛
2.陌生有机化合物中官能团的识别。
(1) 中含氧官能团的名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是________________。
(3)CHCl3的类别是________;C6H5CHO中官能团的名称是________。
(4) 中显酸性的官能团的名称是________。
(5) 中官能团的名称是________。
解析:(1)—OH连在—CH2—上,为(醇)羟基。(2)—OH直接连在苯环上,为(酚)羟基,为酯基。(3)CHCl3中含有氯原子,属于卤代烃;—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性,—COOH显酸性。
答案:(1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基
3.用系统命名法给下列有机化合物命名。
(1) 的名称为________________________________。
(2) 的名称为________________。
(3) 的名称为__________________________________,
的名称为________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为________。
(5) 的名称为________________。
(6) 的名称为_______________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子,则其化学名称为________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为________。
(9) 的名称为________________。
解析:(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢原子,说明该分子的结构简式为,其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为,其名称为聚丙烯酸钠。
答案:(1)3,3,4三甲基己烷 (2)2甲基2戊烯 (3)对甲基乙基苯 苯乙烯 (4)3氯1丙烯 (5)4甲基2戊醇 (6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠 (9)2甲基3乙基己烷
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“,”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识梳理]
一、研究有机化合物的基本步骤
二、分离、提纯有机化合物的常用方法
1.蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶的液态有机物
(1)该有机物热稳定性较强
(2)该有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大
2.萃取和分液
(1)常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(3)固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
三、有机化合物分子式的确定
1.元素分析
2.有机化合物相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大
值即为该有机物的相对分子质量。
四、分子结构的鉴定
1.化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3溶液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
发生显色反应
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
2.物理方法
(1)红外光谱
有机物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱
3.有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
[自主检测]
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2018·高考天津卷)不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3。( )
(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )
(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,
而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。( )
(5) 的核磁共振氢谱中有6种峰。( )
(6)已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。( )
(7)有机物的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )
(8)有机物分子中所有碳原子可能共平面。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√
演练一 有机化合物的分离和提纯
1.(2020·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项
A
B
C
D
被提纯物质
酒精(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
溴苯(溴)
除杂试剂
生石灰
氢氧化钠溶液
水
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
过滤
分液
解析:选A。A项,生石灰与水反应,消耗酒精中的水,蒸馏可得到酒精;B项,乙醇易溶于水,利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离;C项,分离不互溶的液体应用分液的方法;D项,溴可将KI溶液氧化为碘单质,而碘易溶于溴苯,达不到除杂的目的。
2.某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇(沸点:78.5 ℃),其中还溶有苯酚(熔点:43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔、沸点,该工厂设计了如下回收的实验方案:
请回答下列问题:
(1)写出试剂A、B、C的化学式:
A____________;B____________;C____________。
(2)写出操作D的名称:________。
(3)写出回收物①、②和G的组成:
①____________;②____________;G____________。
解析:试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,NaHCO3不和苯酚反应)溶液;由回收物①(40 ℃)、回收物②(78.5 ℃)可知,操作D为分馏,G为苯酚钠和乙酸钠的混合溶液;通过加试剂B和操作E得到苯酚和乙酸钠可知,B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,则B的酸性比乙酸弱、比苯酚强,则B为CO2,操作E为分液;由乙酸钠得到乙酸,应加入酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸,因为HCl易挥发),操作F为蒸馏。
答案:(1)Na2CO3(或NaOH) CO2 H2SO4 (2)分馏
(3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠
有机化合物的分离和提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
演练二 有机物分子中原子的共线、共面问题
3.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2017·高考全国卷Ⅰ,9D)(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面。( )
(2)(2017·高考江苏卷)和分子中所有碳原子均处于同一平面上。( )
(3)异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面。( )
(4)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)×
4.已知为平面结构,则
HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH分子中最多有________个原子在同一平面内。
解析:由题中信息可知,与直接相连的原子在同一平面内,又知与直接相连的原子在同一平面内,而且碳碳单键可以旋转,因此该分子中所有原子有可能都在同一平面内,即最多有16个原子在同一平面内。
答案:16
复杂有机物分子中原子的共线、共面问题的分析技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N;苯分子中处于对位的碳原子及其所连的氢原子(共4个原子)共线。
②与双键或苯环直接相连的原子共面,如、
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转,可将原子转到不同的位置。
演练三 有机化合物分子式和结构式的确定
5.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
①称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为________
②将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现二者分别增重5.4 g和 13.2 g
(2)A的分子式为________________________________________________________________________
③另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,
(3)
生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
用结构简式表示A中含有的官能团:________、________
④A的核磁共振氢谱如图:
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式为____________________
解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,则其相对分子质量为45×2=90。(2)9.0 g A的物质的量为0.1 mol。燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现二者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,即1 mol A中含有6 mol H原子(6 g)、3 mol C原子(36 g),则含有(90-6-36) g=48 g即3 mol O原子,所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH 和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,且峰面积之比为3∶1∶1∶1,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,且个数之比为3∶1∶1∶1。(5)综上所述,A的结构简式为。
答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
6.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图1所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示的核磁共振氢谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式?________(填“能”或“不能”)。若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。
(4)写出有机物A的结构简式:______________________________________________。
解析:(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。
(2)在2.3 g该有机物中:
n(C)=n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,
n(H)=×2=0.3 mol,m(H)=0.3 g,
m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)=0.05 mol,
所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1,A的实验式是C2H6O。
(3)该有机物的实验式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和,实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH。若为前者,则在核磁共振氢谱中只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中有三个峰,且峰面积之比是 1∶2∶3,显然后者符合题意,所以A为CH3CH2OH。
答案:(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O
(4)CH3CH2OH
有机化合物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机化合物
最简式
对应物质
CH
乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(2)熟悉相对分子质量相同的有机化合物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为Mr
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。
1.对有机物名称的考查
(1)[2017·高考全国卷Ⅰ,36(1)] 的化学名称是________。
(2)[2016·高考全国卷Ⅲ,38(1)] 的化学名称为________。
(3)[2016·高考全国卷Ⅰ,38(4)]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。
(4)[2016·高考全国卷Ⅱ,38(1)]CH3COCH3的化学名称为________。
答案:(1)苯甲醛 (2)苯乙炔 (3)己二酸(或1,6-己二酸) (4)丙酮
2.对官能团名称的考查
(1)[2018·高考全国卷Ⅱ,36(2)]
CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。
(2)(2018·高考天津卷) 中官能团的名称为________。
(3)(2018·高考江苏卷) 中的官能团名称为________________。
(4)(2017·高考天津卷) 中含氧官能团的名称为________。
答案:(1)羟基 (2)碳碳双键、酯基 (3)碳碳双键、羰基 (4)羧基
3.对有机物同分异构体数目和书写的考查
(1)[2018·高考全国卷Ⅱ,36(6)]F是B
()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。
(2)[2018·高考全国卷Ⅲ,36(7)]X与D
(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式:_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案:(1)9
(2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写3种)
一、选择题
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
解析:选B。A属于醇类;C属于酯类,官能团为;D属于醚类。
2.(2020·赤峰考试)下列有机物的命名正确的是( )
A.CH3CH(OH)CH(CH3)2 3甲基2丁醇
B.3甲基2丁烯
C.加氢后得到2乙基丁烷
D. 1,3,4三甲苯
解析:选A。CH3CH(OH)CH(CH3)2的名称为3甲基2丁醇,A项正确;的名称为2甲基2丁烯,B项错误;应选最长的碳链作为主链,
加氢后得到3甲基戊烷,C项错误;的名称为1,2,4三甲苯,D项错误。
3.下列有关分子结构的叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有原子有可能都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
解析:选D。本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:
由图可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
4.(2020·邛崃高埂中学月考)某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如下:
该有机物分子的核磁共振氢谱如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物的分子式为C9H10O4
解析:选A。根据该有机物的核磁共振氢谱及球棍模型判断,不同化学环境的H原子有8种,A正确;该有机物分子中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B错误;根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基,C错误;根据球棍模型可知,该有机物的分子式是C9H12O4,D错误。
5.(2020·沧州质量监测)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.有机物的名称是2,3,5,5四甲基4乙基己烷
B.分子式为C9H12,在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有2种
C.有机物中可能共面的原子数最多有17个
D.乙醛和丙烯醛()不是同系物,分别与足量H2反应后的产物也不是同系物
解析:选C。按系统命名法,选择含有碳原子最多的碳链为主链,从靠近最简单支链的一端给主链编号,该有机物的名称是2,2,4,5四甲基3乙基己烷,故A项错误;分子式为C9H12,在苯环上同时存在3个—CH3的同分异构体有3种,故B项错误;该有机物的结构可表示为,其中苯环、碳碳双键为平面结构,碳碳单键可以旋转,所以通过旋转连接苯环和碳碳双键的碳碳单键,可以使得苯环和碳碳双键在同一个平面,通过旋转甲基与双键碳形成的碳碳单键,可以使得甲基上的一个氢原子与碳碳双键在同一个平面,故最多有17个原子共面,故C项正确;乙醛是饱和一元醛,丙烯醛是不饱和一元醛,二者不是同系物,催化加氢后都生成饱和一元醇,产物是同系物,故D项错误。
6.下列说法正确的是( )
A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯的一氯代物有4种
C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
解析:选C。分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误;中有和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH,C项正确;该有机物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以其有属于芳香族化合物的同分异构体,D项错误。
7.有关下列4种有机物的说法正确的是( )
A.甲的名称为反2丁烯
B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上
C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
解析:选C。甲的名称为顺2丁烯,A项错误;可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代,具有乙烯的结构特点,碳碳单键可以旋转,因此所有碳原子可能不处于同一平面上,B项错误;由丙的球棍模型可知,丙分子中含2个碳碳双键,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,C
项正确;丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种,D项错误。
8.(新题预测)纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正确的是( )
A.①③均能发生加成反应
B.①④互为同分异构体
C.①②③④均属于烃
D.①②③④的一氯代物均只有一种
解析:选A。①中含有苯环,能与氢气加成,③中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;①④分子中含有的碳原子数不同,分子式不同,二者不互为同分异构体,B项错误;③中只含有碳原子,不属于烃,C项错误;①②④分子中含有的氢原子均不止一种,其一氯代物均不止一种,③中无氢原子,无一氯代物,D项错误。
二、非选择题
9.(教材改编题)按要求回答下列问题:
(1) 的系统命名为_____________________________________。
(2)3甲基2戊烯的结构简式为__________________________________________。
(3) 的分子式为__________。
(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式:____________________。
②它有一种同分异构体,每个碳原子均只形成单键,且碳碳键间的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为________形。
(5)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。A的结构简式为_______________,化学名称是________________。
(6) 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的为__________________________________________(写结构简式)。
(7)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
答案:(1)2,3二甲基丁烷
10.电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)按气体从左到右的流向,所选装置各接口的正确连接顺序是_________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是________________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是______________________________________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品的实验式为_________。
解析:(5)A管增加的质量1.76 g为CO2的质量,n(CO2)==0.04 mol,B
管增加的质量1.08 g为H2O的质量,则n(H2O)==0.06 mol,n(H)=0.12 mol,根据质量守恒可知,样品中含n(O)==0.02 mol,则样品中n (C)∶n (H)∶n (O)=0.04 mol∶0.12 mol∶0.02 mol=2∶6∶1,则该样品的实验式为C2H6O。
答案:(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2 (3)催化剂,加快O2的生成
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O
11.由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)J中所含官能团的名称为____________。
(2)聚合物F的结构简式是____________;I的分子式是____________。
(3)E转化为G的化学方程式是__________________________________________;反应类型属于______________。
(4)在一定条件下,两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,写出该化合物的结构简式:________________________。
(5)写出J的一种符合下列条件的同分异构体X的结构简式:____________。
①1 mol X可以与3 mol NaOH反应;
②X分子中核磁共振氢谱有4种峰。
解析:(1)由K的结构简式可判断J中含有羟基和羧基。
(2)F为苯乙烯的加聚产物,苯环做支链,I为含羰基的羧酸,分子式为C8H6O3。
(3)E到G为卤代烃的水解反应,反应试剂及条件为NaOH的水溶液、加热,羟基取代了溴原子。
(4)J中含有一个羧基和一个羟基,两分子J通过形成两个酯基成环酯。
(5)由①知X中含有一个酚羟基,另一个为酯基,是由酚与羧酸形成的,即含—OH、—OOCCH3,由②知两个取代基处于对位。
答案:(1)羟基、羧基
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