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- 2021-07-02 发布
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练案[38]选修5 有机化学基础
第38讲 生命中的基础化学物质 有机合成及推断
A组 基础必做题
1.(2020·山东烟台期末)化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的是( A )
A.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂
B.向豆浆中加入硫酸铜,会使蛋白质发生聚沉而制得豆腐
C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作为人类的营养物质
D.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
[解析] 本题考查地沟油的利用、蛋白质变性、纤维素水解和有机高分子化合物的特点。地沟油的主要成分是各种油脂,油脂在碱性条件下发生的水解反应可以用于制肥皂,A正确;硫酸铜电离产生的Cu2+是重金属离子,会使蛋白质变性,不能用于制豆腐,B错误,人体内没有能够使纤维素水解成葡萄糖的酶,所以纤维素在人体内不能水解为葡萄糖,故不可作为人类的营养物质,C错误;碳纤维是单质碳,不是有机化合物,D错误。
2.(2020·广东清远检测)化学与生活息息相关。下列说法正确的是( A )
A.加酶洗衣粉不适合洗涤毛织品上的污渍
B.维生素C又称“抗坏血酸”,能帮助人体将从食物中摄取的不易吸收的Fe3+转变为易吸收的Fe2+,这说明维生素C具有氧化性
C.高分子化合物中的油脂和蛋白质均可发生水解
D.煤的气化可以从根本上减少二氧化碳等温室气体的排放
[解析] 本题主要考查蛋白质、维生素以及油脂的性质。加酶洗衣粉含有酶,能够催化蛋白质的水解反应,毛织品中毛的主要成分是蛋白质,若使用加酶洗衣粉会使毛织物发生水解反应,所以不能用加酶洗衣粉,A正确;维生素C能将Fe3+转变为Fe2+,起还原剂作用,所以维生素C具有还原性,B错误;油脂不属于高分子化合物,C错误;煤的气化是洁净煤技术,能够减少二氧化硫等有害气体的排放,不能减少二氧化碳的排放,D错误。
3.(2020·海南省定安县定安中学高三月考)(双选)下列关于有机物的说法正确的是( CD )
A.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同
B.聚乙烯可发生加成反应
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.蛋白质属于高分子化合物,一定条件下都能水解
[解析]
乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同,前者是加成反应,后者发生萃取,A错误;聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能发生加成反应,B错误;乙醇和碳酸钠溶液互溶,乙酸和碳酸钠溶液反应产生气体,乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,所以乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别,C正确;蛋白质属于高分子化合物,一定条件下都能水解转化为氨基酸,D正确,答案选CD。
4.(2019·福建三明模拟)某有机物的结构简式如图所示:
该有机物可能发生的反应是( A )
①酯化反应;②银镜反应;③加成反应;④取代反应;⑤氧化反应;⑥加聚反应;⑦缩聚反应;⑧水解反应
A.①③④⑤⑥⑦⑧ B.①②③④⑤⑥⑧
C.①②③⑥⑧ D.①③④⑤⑥⑧
[解析] 该物质分子中含—OH、—COOH,故能发生酯化反应、取代反应;不含—CHO,故不能发生银镜反应;含、,故能发生加成反应;含有—OH、,故能发生氧化反应,燃烧也属于氧化;含、,故能发生加聚反应;含—OH、—COOH,故能发生缩聚反应;含,故能发生水解反应。
5.(2020·浙江4月选考,2分)下列说法不正确的是( B )
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高,乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D.天然植物油没有恒定的熔沸点,常温下难溶于水
[解析] 本题考查有机物的结构和性质。一般来说,含相同碳原子数的烷烃中支链越多,对应烷烃的沸点越低,故正丁烷的沸点高于异丁烷,由于乙醇分子间能形成氢键,故其沸点比相同摩尔质量的二甲醚高,A项正确;由于葡萄糖分子中含有醛基,能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化,故其能使二者褪色,B项错误;这些物质都属于有机高分子材料,C项正确;天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯,故没有恒定的熔沸点,D项正确,故选B。
6.(2019·北京理综,6分)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( D )
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
[解析] 本题考查聚合物的结构与性质,考查的核心素养是证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析。由图示可知,X连接Y,P的结构中存在酯基结构,该结构能水解,A项正确;对比X、Y的结构可知,制备P的两种单体是、,由此可知合成P的反应为缩聚反应,B项正确;油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),C项正确;因乙二醇只有2个羟基,故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物,不能形成交联结构的聚合物,D项错误。
7.(2020·新题预选)青出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一,下列为我国传统制备靛蓝的过程:
下列说法不正确的是( C )
A.靛蓝的分子式为C16H10N2O2
B.浸泡发酵过程发生的反应为取代反应
C.吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种
D.1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2
[解析] 根据靛蓝的结构简式可知,其分子式为C16H10N2O2
,A正确;浸泡过程中—R被—H取代,属于取代反应,B正确;吲哚酚的苯环上有4个氢原子可被取代,采用“定一移一”法,共有③②①、、6种,C错误;吲哚酚中含有苯环和碳碳双键,1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2,D正确。
8.(2020·衡水检测)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是 。
(2)试剂a是 浓硝酸、浓硫酸 。
(3)反应③的化学方程式: 。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 碳碳双键、酯基 。
(5)反应④的反应类型是 加聚反应 。
(6)反应⑤的化学方程式: 。
(7)已知:。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
CH2===CH2CH3CH2OH
CH3CHOCH3CHCH2CHOOH
CH3CH===CHCHO
CH3CH===CHCOOH
CH3CH===CHCOOCH2CH3
[解析] 由A的分子式知其不饱和度是4,其中应含苯环,为甲苯,高分子P中含苯环部分结构应来自A。考虑到F酸性水解得到G和乙醇,因此G为羧酸,D为对硝基苯甲醇。考虑到B→C是卤代反应,因此C→D是卤代烃水解得醇,由此知A→B为硝化反应,B为对硝基甲苯;C为。由E到G的反应历程可知E是含碳碳双键的酯,从而可知G为,F为,E为F的单体CH3CH===CHCOOCH2CH3。
(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。
(3)反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为。
(4)CH3CH===CHCOOCH2CH3中含有的官能团是碳碳双键、酯基。
(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物。
(6)反应⑤是酯的水解,化学方程式为。
(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长,3羟基丁醛发生消去反应得2丁烯醛,再将醛基氧化为羧基,生成的2丁烯酸与乙醇发生酯化反应,即可得物质E。合成路线为CH2===CH2CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH===CHCHO
CH3CH===CHCOOH
CH3CH===CHCOOCH2CH3
B组 能力提升题
9.(2020·江苏高考模拟)(双选)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物。合成其的两种中间体及羟甲香豆素的结构如下:
下列有关说法正确的是( AB )
A.化合物X和Y分子各含有1个手性碳原子
B.化合物Y能发生加成反应、取代反应和消去反应
C.1 mol羟甲香豆素最多可与2 mol NaOH反应
D.化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应,最多消耗的Br2的物质的量之比为1︰1
[解析] 化合物X中与醇羟基相连的碳原子以及Y分子与醇羟基相连的碳原子均为手性碳原子,A正确;化合物Y含有酯基、酚羟基、醇羟基,能发生加成反应、取代反应和消去反应,B正确;羟甲香豆素含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基,1 mol羟甲香豆素最多可与3 mol NaOH反应,C错误;化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应,最多消耗的Br2的物质的量之比为2︰3,D错误,答案选AB。
[点睛] 准确判断出分子中含有的官能团是解答的关键,注意已知官能团结构与性质的迁移应用。C选项是解答的易错点,主要是没有考虑到酯基水解后形成的酚羟基能继续与氢氧化钠溶液反应。
10.(2019·江苏扬州中学高二期中)(双选)天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是( CD )
A.若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7
B.分子中有三个苯环
C.1 mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4 mol、8 mol
D.1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2
[解析] 根据维生素P的结构简式可以得出其分子式为C16H10O7,故A错误;维生素P结构中含有两个苯环,故B错误;维生素P结构中含有的苯环、碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,一定条件下1 mol该物质可与氢气加成,耗氢气最大量为8 mol;维生素P结构中含有酚羟基,能与氢氧化钠反应,每1 mol维生素P结构中含有4 mol酚羟基,所以1 mol该物质可与4 mol NaOH反应,故C正确;结构中含有酚羟基,能与溴水反应,发生-OH的邻、对位取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,所以1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2,故D正确;综上所述。本题选CD。
[点拨] 苯酚能够与溴水发生环上的邻对位取代反应,消耗1个溴分子,取代1个氢原子;而含有碳碳双键的有机物,1个双键只能与1个溴分子发生加成,含有碳碳叁键的有机物1个叁键最多能与2个溴分子发生加成。
11.(2019·湖南衡阳四中月考)下列物质,不属于高分子化合物的是( B )
①甘油 ②油脂 ③纤维素 ④淀粉 ⑤有机玻璃
⑥蛋白质 ⑦蔗糖 ⑧天然橡胶 ⑨2,4,6三硝基甲苯
⑩涤纶
A.①④⑦ B.①②⑦⑨
C.③⑤⑥⑩ D.②③⑦⑧
[解析] 本题考查高分子化合物的判断。①甘油分子式为C3H8O3,相对分子质量为92,不属于高分子化合物;②油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;③纤维素与④淀粉的分子式均为(C6H10O5)n,为天然高分子化合物;⑤有机玻璃的化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯,是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的,属于人工合成的高分子化合物;⑥蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子化合物;⑦蔗糖属于二糖,相对分子质量较小,不是高分子化合物;⑧天然橡胶是聚异戊二烯,由异戊二烯加聚形成,是天然高分子化合物;⑨2,4,6三硝基甲苯相对分子质量较小,不属于高分子化合物;⑩涤纶的基本组成物质是聚对苯二甲酸乙二酯,属于人工合成高分子化合物;所以不属于高分子化合物的是①②⑦⑨。
12.(2020·四川蓉城名校联盟联考)为使桥体更牢固,港珠澳大桥采用高性能绳索吊起,该绳索是超高分子量的聚乙烯材料,同时也使用了另一种叫芳纶(分子结构如图所示)的高性能材料,以下对这两种材料的说法错误的是( B )
A.芳纶是一种混合物
B.聚乙烯能使溴水褪色
C.聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢,会造成环境压力
D.合成芳纶的反应的化学方程式为
[解析] 本题考查高分子化合物聚乙烯和芳纶的性质以及芳纶的合成反应。芳纶中聚合度n为不确定值,属于混合物,A正确;乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不含有碳碳双键,不能使溴水褪色,B错误;合成高分子化合物聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢,会形成白色污染,造成环境压力,C正确,芳纶是由单体和在一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物,D正确。
13.(2020·北京朝阳区一模)一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,其结构片段如图所示。下列关于该高分子的说法正确的是( B )
A.该高分子是一种水溶性物质
B.该高分子可由甲醛和对甲基苯酚缩合生成
C.该高分子的结构简式为
D.该高分子在碱性条件下可发生水解反应
[解析] 本题以高分子的结构片段为载体,考查高分子的性质、单体的判断、结构简式的书写。该高分子可用作烹饪器具,电器等材料,说明该高分子不溶于水,A项错误;由题图可知,该有机物具有类似于酚醛树脂的结构,单体为甲醛和对甲基苯酚,B项正确;该高分子的结构简式中,链节为,其结构简式为,C项错误;该高分子中含有酚羟基,具有弱酸性,可以与碱反应,但不能发生水解反应,D项错误。
14.(2020·北京石景山区一模)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为
下列说法不正确的是( C )
A.合成PC的反应为缩聚反应
B.W是甲醇
C.和OH互为同系物
D.的核磁共振氢谱有4组吸收峰
[解析] 本题考查聚碳酸酯的合成反应类型和产物,同时考查了同系物的判断、有机物分子中氢原子种类判断。合成PC的反应生成了高分子化合物和小分子物质,并且合成的高分子化合物的端点连接有其他基团,属于缩聚反应,故A正确;高分子化合物的端基为—H、—OCH3,可推知W是甲醇,故B正确;同系物中官能团的种类和数目相同,并且苯环的数目也相同,和不互为同系物,故C错误;中有4种环境的氢原子,故核磁共振氢谱有4组吸收峰,故D正确。
15.(2020·湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:
已知:①
(1)A的化学名称是 2甲基1,3丁二烯 。
(2)B的结构简式是 ,由C生成D的反应类型为 氧化反应 。
(3)化合物E的官能团为 氯原子、羧基 。
(4)F分子中处于同一平面的原子最多有 17 个。F生成G的化学方程式为
(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有 10 种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6﹕3﹕2﹕1的I的结构简式为
(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
[解析] (1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2甲基1,3丁二烯。
(2)结合题给信息①知,B的结构简式为;结合信息②知,C的结构简式为
;结合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应类型为氧化反应。
(3)D在光照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为,E中含有的官能团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为。
[点拨] 规范答题,忌答非所问。如要求填写物质名称,书写化学式不得分;要求填写结构简式,书写分子式不得分;化学用语使用错误不得分,如醛基为—CHO,书写成—COH不得分。
16.(2019·河北衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):
已知:Ⅰ. ;
Ⅱ. 。
回答下列问题:
(1)H的分子式是 C7H7NO3 ,A的化学名称是 甲苯 。反应②的类型是 取代反应 。
(2)D的结构简式是 。F中所含官能团的名称是 羧基、羟基 。
(3)E与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是 +CH3COONa+2H2O 。
(4)设计C―→D和E―→F两步反应的共同目的是 保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化) 。
(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3﹕2﹕2,任写一种符合要求的X的结构简式:。
[解析] C发生“已知Ⅰ”
中反应生成D,则C中含酚羟基,结合C的分子式可知,C中还含有甲基,结合H的结构可知,C中酚羟基和甲基处于邻位,C为;则A为,B为,D为,E为,E在NaOH溶液、加热条件下发生反应,经酸化后得到的F为;由“已知Ⅱ”可知,G中含有硝基,则F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下反应生成G,G为。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,说明不含酚羟基;核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3﹕2﹕2,可知含1个甲基、1个—NO2。故符合要求的X为。