2020版新高考化学（鲁京津琼）一轮复习挑战信息提示下的有机合成与推断题作业 12页

‎1．(2018·云南统一检测)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：‎ 已知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有1组峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ ‎②化合物C中只含一个官能团。‎ ‎③R1CH==CHR2R1COOH＋R2COOH。‎ ‎④。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)由A生成B的反应类型为______________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E的结构简式为_______________________________________________________________。‎ ‎(4)F的名称为__________(用系统命名法)；由D和F生成PBA的化学方程式为______________‎ ‎_______________________________________________________________________________；‎ 若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为________________。‎ ‎(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。(不含立体异构)‎ ‎①链状化合物 ‎②能发生银镜反应 ‎③氧原子不与碳碳双键直接相连 其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。‎ ‎(6)若由1,3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F，其合成路线为________‎ ‎________________________________________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎2．化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。‎ 已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。‎ ‎②CH3CH==CH2CH3CH==CHCOOCH3‎ ‎③CH3COOHCH4↑‎ ‎④＋ 回答下列问题：‎ ‎(1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________，‎ B的结构简式为_________________________________________________________________。‎ ‎(2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________，其反应类型为___________________________________________________________________。‎ ‎(3)H的结构简式为______________________________________________________________。‎ ‎(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。‎ ‎3．双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇含量，该物质的合成路线如图所示：‎ 已知：Ⅰ.RCH2COOH Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且有一个甲基支链；I能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为__________，J中所含官能团名称为__________。‎ ‎(2)D的名称为__________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应D→E的化学方程式为______________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________，‎ 反应类型是____________。‎ ‎(4)H＋K→双安妥明的化学方程式为________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(5)L为比H的相对分子质量小14的同系物的同分异构体，苯环上有两个取代基，苯环上一氯代物只有两种，能与氯化铁反应显紫色且属于酯，符合要求的有机物L有__________种。‎ ‎(6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3，请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。‎ ‎4．(2018·唐山期末)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋R′CHO ‎②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O ‎③‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)芳香族化合物B的名称为________，C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为_______________________________________________________________________________。‎ ‎(2)由F生成G的第①步反应类型为________。‎ ‎(3)X的结构简式为______________________________________________________________。‎ ‎(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式__________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式____________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。‎ ‎5．(2018·华南师大附中测试)某芳香酯I的合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A～I均为芳香族化合物，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应；D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰。‎ ‎② ‎③2RCH2CHO 请回答下列问题：‎ ‎(1)A→B的反应类型为________，G中所含官能团的名称有________，E的名称是________。‎ ‎(2)B与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(3)I的结构简式为_______________________________________________________________。‎ ‎(4)符合下列要求的A的同分异构体还有________种。‎ ‎①与Na反应并产生H2　②芳香族化合物 ‎(5)据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。‎ ‎6．(2018·湖南H11教育联盟联考)以烷烃A和烯烃Y为原料合成某香料——六元环状酯G、高聚物C和D的流程如下(部分条件和产物省略)：‎ 已知：‎ ‎①Y的核磁共振氢谱有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2。‎ ‎②―→＋H2O。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)Y的系统命名为__________________；X中含碳官能团名称是________。‎ ‎(2)Z→W的反应类型是________。‎ ‎(3)聚合物C的结构简式为____________；G的结构简式为________。‎ ‎(4)写出F→D的化学方程式：_______________________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(5)E的同分异构体中，含“”结构的有____种。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线。‎ 答案精析 ‎1．(1)取代反应 ‎(2) ＋NaOH＋NaBr＋H2O ‎(3)HOCH2C≡CCH2OH ‎(4)1,4丁二醇　nHOOC(CH2)4COOH＋‎ nHOCH2(CH2)2CH2OH＋(2n－1)H2O　14 018‎ ‎(5)6　OHCCH2CH2CHO ‎(6)CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH 或CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH ‎2．(1)羧基　‎ ‎(2) ＋Br2―→　加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)10　 (或)‎ ‎(5) 解析　本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出B、C的结构简式，再由D推出E、F、‎ G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8)，则B的结构简式为；再结合已知条件②，推出C为；D和Br2反应生成E，则E为；再由已知条件③可知F为；结合已知条件①可知G为；结合已知条件④可知H为。(1)D中含氧官能团为羧基。(2) ＋Br2―→为加成反应。(4)根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为、、、、、、、、、。核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。‎ ‎3．(1) 　(醇)羟基和醛基 ‎(2)2甲基1溴丙烷 ‎(3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2OH＋NaBr　取代反应 ‎(4)2＋HOCH2CH2CH2OH＋2H2O ‎(5)6‎ ‎(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2==CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3‎ 解析　由双安妥明的结构简式可逆推出H为，K为HOCH2CH2CH2OH，再由已知Ⅰ逆推，可知B为苯酚钠，A为苯酚，G为，F为，E为，D为，C为，由K和已知Ⅲ逆推，J为HOCH2CH2CHO，Ⅰ为CH2==CHCHO。‎ ‎4．(1)苯甲醛　HCHO　(2)消去反应　(3)‎ ‎(4) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O ‎(5)4　 (或、、中任一种)‎ 解析　根据A→B＋C的反应试剂，结合题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为 ‎，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B＋C→D发生题给已知②的反应，结合D的分子式C9H8O，可知D的结构简式为；D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E结构简式为；E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为；F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为，根据题给已知③，G＋X→H，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。‎ ‎5．(1)氧化反应　(酚)羟基，羧基　4氯(或对氯)甲苯 ‎(2) ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O ‎(3) ‎ ‎(4)13‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 解析　由已知A～I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O，则A的侧链为饱和结构，A催化氧化生成B，B苯环上只有一个取代基，且B能发生银镜反应，则A只含一个取代基且含有醇羟基，B分子中含有苯环，侧链为—CH2CHO结构，故B为，A为；又因为B能发生类似信息③的反应生成C，则C为；D的相对分子质量比C大4，则1 mol C与2 mol 氢气发生加成反应生成1 mol D，故D为；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有苯甲基，且氯原子应位于甲基的对位，故E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化为F，则F为；F在浓NaOH溶液、加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下生成G，则G为；G和D发生酯化反应生成I，则I为。‎ ‎6．(1)2甲基1丁烯　羧基 ‎(2)取代反应(或水解反应)‎ ‎(3) 　‎ ‎(4) ＋(n－1)H2O ‎(5)13‎ ‎(6) 解析　Y的核磁共振氢谱有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2，分子式为C5H10，则可推知Y为，Y与溴加成得Z：，Z在氢氧化钠的水溶液中水解得W：，W氧化得E：，E继续氧化成F：，F缩聚生成D；烷烃A(H3C—CH3)在光照条件下，与氯气发生取代反应生成R：，R在碱性条件下水解生成B，再酸化后生成X：，X与F发生酯化反应生成G。‎