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- 2021-07-02 发布
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第二章 烃和卤代烃
第
2
节 卤代烃
(
课时
1)
本节课的主要内容是卤代烃的定义、分类、物理性质;溴乙烷的分子结构、物理性质和化学性质中的取代反应;卤代烃中卤素原子的检验。
首先通过几组图片,展现在运动的赛场上,运动员摔倒受伤,队医上前喷洒氯乙烷,引导学生认识什么是卤代烃?以及生活中常见的卤代烃。接着介绍卤代烃的定义、分类及卤代烃的物理性质。然后重点讲授溴乙烷的分子结构、物理性质和化学性质。
溴乙烷是卤代烃的典型代表物质,其化学性质是取代反应和消去反应,课件中插入了微课视频,通过播放视频可以使学生很清楚地看到实验的基本操作和实验现象,教学效果较好。
氯乙烷
CH
3
CH
2
Cl
?
我们常看到足球运动员摔倒在草坪上,这时队医急忙跑上前,用一个小喷壶,哧!哧!在运动员受伤的部位喷了几下,然后又反复搓揉、按摩,不一会儿,受伤的运动员竟又生龙活虎地冲向了球场。小壶里装的是什么灵丹妙药呢?这就是氯乙烷(
CH
3
CH
2
Cl
),一种无色、沸点只有
13.1℃
的易挥发有机物。当氯乙烷药液喷洒在运动员受伤部位时,由于氯乙烷蒸发时吸热,使皮肤表面的温度骤然下降,知觉减退,从而起到镇痛和局部麻醉的独特作用。
生活中常见的卤代烃
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
饱和链烃
不饱和链烃
烷烃
(C
n
H
2n+2
)
如:环烷烃
(C
n
H
2n
)
芳香烃
苯及其同系物
(C
n
H
2n-6
)
稠环芳香烃
链烃
环烃
烃
烃的分类
烯烃
(C
n
H
2n
)
炔烃
(C
n
H
2n-2
)
二烯烃
(C
n
H
2n-2
)
脂肪烃
石油、天然气、煤
煤
脂环烃
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl
+ HCl
光
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
烃的衍生物
除烃基外
CH
3
CH
3
+ Br
2
CH
3
CH
2
Br + HBr
光照
CH
2
=
CH
2
+ HBr
CH
3
CH
2
Br
1
、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式
2
、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
卤代烃
一
.
卤代烃
1.
定义
:
2.
卤代烃的判断
:
只含有
C
、
H
、
-X
的
有机物。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的
一类烃的
衍生物
。
3.
分类
(
1
)根据分子中所含卤素的不同,可分为
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(
2
)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为:
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(
3
)根据分子中
烃基结构
不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
(
4
)物理性质:
a.
难溶于水
,
易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好
的有机溶剂。
b.
熔沸点大于
同碳个数的烃。
c.
少数
是
气体
,大多为液体或固体。
球棍
模型
二、溴乙烷
:
1.
分子结构:
C
2
H
5
Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
①分子式
:
②结构式
:
③结构简式
:
CH
3
CH
2
Br
或
C
2
H
5
Br
在
核磁共振氢谱
中怎样表现?
比例
模型
吸收峰
的面积
之比为:
3:2
(
1
)无色液体;(
2
)难溶于水
,
密度比水大;
(
3
)可溶于有机溶剂;(
4
)沸点
38.4℃
。
【
比较
】
乙烷为无色气体,沸点
-88.6 ℃
,不溶于水。
3.
化学性质:
H
H—C—C—Br
H
H
H
①
②
只
断②
发生
水解反应
同时
断① ②
发生消去反应
【
结论
】
由于溴原子吸引电子能力强,
C—Br
键容易断裂。因此反应
活性增强
。
即由于
卤素原子
的
引入
使卤代烃的反应活性增强。
2.
物理性质:
3.
化学性质
由于溴原子吸引电子能力强,
C
-
Br
键容易断裂,使溴原子易被取代。由于“-
Br”
的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
H H
H︰C︰C︰Br︰
H H
‥
‥
‥
‥
‥
‥
现象:
无明显变化
溴乙烷
AgNO
3
溶液
【
实验
1】
取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液,观察有无浅黄色沉淀析出。
【
证明
】
溴乙烷中不存在溴离子
,
溴乙烷是非电解质,不能电离出
Br
-
。
溴乙烷与
NaOH
溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO
3
溶液
现象:
产生浅黄色沉淀
有
Br
-
电离出来
【
实验
2】
取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;
加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。
(
1
)溴乙烷的
取代反应
:
水解反应
反应条件
:
NaOH
水溶液、加热。
C
2
H
5
—Br + H—OH
△
NaOH
C
2
H
5-
Br+NaOH C
2
H
5
-OH+NaBr
H
2
O
△
或
【
结论
】
卤代烃
水解
可以
生成醇
:
C
2
H
5
-OH + HBr
该视频为溴乙烷的取代反应实验。
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c949b9af508f0099b1c588
水
△
+ NaOH
水
△
+ NaOH
+ NaBr
+ 2 NaBr
2
其他 卤代烃的水解:
卤代烃在
NaOH
存在的条件下水解,是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团
(
例如
OH
-
等阴离子
)
取代了卤代烃中的卤原子。例如:
C
2
H
5
-
Br + OH
-
→
C
2
H
5
-
OH + Br
-
写出下列反应的化学方程式。
(2)
碘甲烷
( CH
3
I )
跟
CH
3
COONa
反应
(3)
由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成
C
2
H
5
-
O
-
CH
3
(1)
溴乙烷跟
NaSH
反应
C
2
H
5
Br +NaSH C
2
H
5
-SH+NaBr
H
2
O
△
CH
3
I+CH
3
COONa CH
3
COOCH
3
+NaI
H
2
O
△
2CH
3
CH
2
OH + 2Na 2CH
3
CH
2
ONa + H
2
↑
H
2
O
△
CH
3
I+CH
3
CH
2
ONa CH
3
CH
2
OCH
3
+NaI
AgNO
3
溶液
NaOH
溶液
水解
HNO
3
溶液
酸化
卤代烃中卤原子的检验方法:
R-X
AgCl
白色
AgBr
浅黄色
AgI
黄色
能否省?
如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?
溴乙烷在水中能否电离出
Br
-
?
它是否为电解质
?
在实验室要分别鉴定
氯酸钾
晶体和
1-
氯丙烷
中的氯元素,设计了下列实验操作步骤:
① 滴加
AgNO
3
溶液
② 加入
NaOH
溶液
③ 加热
④ 加催化剂
MnO
2
⑤
加蒸馏水过滤后取滤液
⑥ 过滤后取滤渣
⑦ 用
HNO
3
酸化
⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是
____________
⑵
鉴定
1-
氯丙烷中氯元素的操作步骤是
___________
④③⑤⑦①
②③⑦①
一、卤代烃
1.
定义。
2.
卤代烃的判断
:
只含有
C
、
H
、
-X
的有机物。
3.
分类
4.
物理性质
二、溴乙烷
1.
分子结构:
CH
3
CH
2
Br
卤代烃中卤素原子的检验
2.
物理性质
3.
化学性质:
(
1
)
取代反应