2019届二轮复习专题十四认识有机化合物课件（88张） 88页

专题十四　认识有机化合物 第 五 编 　 有机化学 内容索引 考点一　 有机物 的结构、同系物、同分异构体 考点二　 有机物 的 命名 考点三　 有机物 的检验、分离和 提纯 考点四　 有机物 分子式和结构式的 确定 有机物的结构 、 同系物 、 同分异构体 考点一 一、有机物的结构 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会 “ 拆分 ” 比对结构模板， “ 合成 ” 确定共线、共面原子数目。 1 核心回扣 (1) 明确三类结构模板 结构 正四面体型 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 109.5° 乙烯分子中所有原子 (6 个 ) 共平面，键角为 120° 。苯分子中所有原子 (12 个 ) 共平面，键角为 120° 。甲醛分子是三角形结构， 4 个原子共平面，键角约为 120° 乙炔分子中所有原子 (4 个 ) 共直线，键角为 180° (2) 对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语 ( 如最多、至少 ) 。 二、有机物结构和组成的几种表示方法 种类 实例 含义 化学式 C 2 H 6 用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 ( 实验式 ) CH 3 表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子 电子式 表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义，还能反映有机物的结构 结构简式 CH 3 —CH 3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 ( 官能团 ) 键线式 ( 丁烷 ) 结构式的简便写法，着重突出碳骨架结构特点和官能团 球棍模型 小球表示原子、短棍表示价键 比例模型 反映原子的相对大小 特别提醒　 结构简式、键线式的书写注意事项 (1) 结构简式的书写 ① 表示原子间形成单键的 “ — ” 可以省略。如乙烷结构式中 C—H 、 C—C 中的 “ — ” 均可省略，其结构简式可写为 CH 3 —CH 3 或 CH 3 CH 3 。 ② C == C 、 C ≡ C 中的 “ = = ”“ ≡” 不能省略。如乙烯的结构简式可写 为 CH 2 = = CH 2 ， 而不能写成 CH 2 CH 2 。 但是 ， 醛 基 ( ) 、 羧基 ( ) 则可进一步简写为 —CHO 、 —COOH 。 ③ 准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为 CH 3 CH 2 OH 、 HO—CH 2 CH 3 。 (2) 键线式的书写 ① 在键线式中只能省略 C 原子及与其连接的 H 原子及 C 、 H 之间形成的单键，而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。 ② 键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子，如丁烷的键线式可表示 为 。 三、同系物和同分异构体 1. 同系物 (1) 同系物的概念：结构相似，分子组成上相差 1 个或若干个 “ CH 2 ” 原子团的有机化合物互称为同系物。 (2) 同系物的特点 a. 同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。 b. 同系物间相对分子质量相差 14 的整数倍。 c. 同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。 正误判断，正确的打 “√” ，错误的打 “×” ① CH 3 —CH 2 —CH 3 与 CH 4 互为同系物 ( 　　 ) ② 所有的烷烃都互为同系物 ( 　　 ) ③ 分子组成相差一个或若干个 CH 2 原子团的物质互称为同系物 ( 　　 ) ④ 硬脂酸和油酸互为同系物 ( 　　 ) ⑤ 丙二醇和乙二醇互为同系物 ( 　　 ) ⑥ 甘油和乙二醇互为同系物 ( 　　 ) √ × × × √ × 2. 同分异构体 (1) 同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2) 同分异构体的特点 ① 同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ② 同分异构体可以属于同一类物质，如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 与 ， 也 可以属于不同类物质，如 CH 3 CH 2 OH 与 CH 3 —O—CH 3 ；可以是有机物和无机物，如 NH 4 CNO 与 CO(NH 2 ) 2 。 (3) 同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似 。 3. 同分异构体的种类 (1) 碳链异构 (2) 官能团位置异构 (3) 类别异构 ( 官能团异构 ) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n ( n ≥ 3) 烯烃、环烷烃 CH 2 = = CHCH 3 与 C n H 2 n － 2 ( n ≥ 4) 炔烃、二烯烃 CH ≡ C—CH 2 CH 3 与 CH 2 == CHCH == CH 2 C n H 2 n ＋ 2 O( n ≥ 2) 饱和一元醇、醚 C 2 H 5 OH 与 CH 3 OCH 3 C n H 2 n O( n ≥ 3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH 3 CH 2 CHO 、 CH 3 COCH 3 、 CH 2 = = CHCH 2 OH 、 与 C n H 2 n O 2 ( n ≥ 3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH 3 CH 2 COOH 、 HCOOCH 2 CH 3 、 HO—CH 2 —CH 2 —CHO 与 C n H 2 n － 6 O( n ≥ 7) 酚、芳香醇、芳香醚 、 与 C n H 2 n ＋ 1 NO 2 ( n ≥ 2) 硝基烷、氨基酸 CH 3 CH 2 —NO 2 与 H 2 NCH 2 —COOH C n (H 2 O) m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖 (C 6 H 12 O 6 ) 、 蔗糖与麦芽糖 (C 12 H 22 O 11 ) 4. 同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： (1) 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 (2) 按照碳链异构 → 位置异构 → 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写 ( 书写烯烃同分异构体时要注意是否包括 “ 顺反异构 ” ) 。 (3) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1.CH 3 —CH = =CH—C ≡ CH 有 个原子一定在一条直线上，至少 有 个原子共面，最多有 个原子共面。 2 题 组 集训 答案 1 2 3 4 5 6 4 8 9 2.CH 3 —CH 2 —CH = =C(C 2 H 5 )—C ≡ CH 中含四面体结构的碳原子数为 ，在同一直线上的碳原子数最多为 ，一定在同一平面内的碳原子数为 ，最少共面的原子数为 ，最多共面的原子数为 。 答案 1 2 3 4 5 6 4 3 6 8 12 3. 分子 中，处于同一平面 上 的原子数最多 可能是 个 。 答案 1 2 3 4 5 6 20 方法技巧 1. 熟记规律 单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1) 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2) 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。 (3) 结构中每出现一个碳碳叁键，至少有 4 个原子共线。 (4) 结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。 (5) 正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘 ( ) 、蒽 ( ) 、 甲醛 ( ) 直线结构：乙炔 。 ( 6) 与饱和碳 (CH 4 型 ) 直接相连的原子既不共线也不共面； 与 或 或 或 直接 相连的 原子 共面 ；与 —C ≡ C— 直接相连的原子共线。 碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转 。 2. 审题要求 看准关键词： “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 共面 ”“ 共线 ” 等，以免出错 。 题组二　有机物的表示方法 4. 下列判断正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1) 四氯化碳的球棍 模型： ( ) (2) 乙烯的结构简式： CH 2 CH 2 ( ) (3)CH 4 分子的比例模型 ： ( ) (4) 三硝酸甘油酯的分子式为 C 3 H 5 N 3 O 9 ( ) (5) 乙醇的结构简式： C 2 H 6 O ( ) (6)1,2- 二溴乙烷的结构简式为 CH 3 CHBr 2 ( ) (7) 乙酸乙酯的结构式为 CH 3 —COO—CH 2 CH 3 ( ) (8) 乙炔的分子式为 C 2 H 2 ( ) 答案 1 2 3 4 5 6 × × √ √ × × × √ 题组三　同系物、同分异构体的判断 5. 下列判断正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1)H 2 与 CH 4 互为 同系物 ( ) (2) 乙醇与二甲醚 (CH 3 OCH 3 ) 互为同分异构体，均可与金属钠 反应 ( ) (3) 戊烷和 2- 甲基丁烷是 同系物 ( ) (4) 甲烷的二氯代物只有一种的事实，可证明甲烷为正四面体 结构 ( ) (5) 乙酸和硬脂酸 (C 17 H 35 COOH) 互为 同系物 ( ) (6) 丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的 3 种一氯代 物 ( ) (7)CH 3 COOH 和 CH 3 COOCH 3 互为 同系物 ( ) 答案 1 2 3 4 5 6 × × × √ √ × × (8) 和 、 和 都 属于同一 种 物质 ( ) (9) 乙醛和丙烯醛 ( ) 不是同系物，分别与氢气充分反应后 的 产物 也不是 同系物 ( ) 答案 1 2 3 4 5 6 √ × 题组四　限制条件同分异构体的书写 6. 以 C 9 H 10 O 2 为例按限制条件书写同分异构体 (1) 有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H 2 ；能与 Na 2 CO 3 溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上只有 1 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案　 、 (2) 有 5 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H 2 ；能与 Na 2 CO 3 溶液反应；苯环上的一氯代物只有 2 种；苯环上有 2 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案　 、 (3) 有 6 种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出 H 2 ；能与 Na 2 CO 3 溶液反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 3 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案　 、 、 、 (4) 有 5 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案 　 、 、 、 (5) 有 5 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇 FeCl 3 显紫色；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案 　 (6) 有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯环上有 1 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案 　 、 (7) 有 6 种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇 FeCl 3 显紫色；苯环上的一氯代物只有 2 种；苯环上有 2 个取代基。 答案 1 2 3 4 5 6 答案 　 、 题后总结 常见限制条件与结构关系总结 1 2 3 4 5 [ 对点集训 ] 1. 写出同时满足下列条件的 的同分异构体 的结构简式 ： ( 写出一种即可 ) 。 ① 属于芳香族化合物； ② 核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1 ∶ 1 ∶ 2 ∶ 6 ； ③ 能发生银镜反应，水解产物之一能和 FeCl 3 溶液发生显色反应 。 解析 答案 ( 或 ) 解析　 的同分异构体 满足下列条件，属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，水解产物之一能和 FeCl 3 溶液发生显色反应，说明含有酯基，水解产物有酚羟基；结合核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为 1 ∶ 1 ∶ 2 ∶ 6 ，可知符合条件的 同分异构 体 的结构简式有 、 。 1 2 3 4 5 2. 符合下列条件的 的 同分异构体共有 种。 ① 苯环上含有两个对位取代基，一个是氨基； ② 能水解； ③ 能发生银镜反应。 写出 其中一种的结构简式 ： ______________________________________ __________________________________________________________ 。 5 或 或 或 或 ( 以上任写一种即可 ) 答案 1 2 3 4 5 3. 芳香化合物 X 是 的同分异构体， 1 mol X 与足量碳酸 氢 钠 溶液反应生成 88 g CO 2 ，其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比为 3 ∶ 1 ∶ 1 。符合以上条件的有 种，写出 1 种符合要求 的 X 的结构简式 ： _________________________________________________ 。 4 、 、 、 ( 以上任写一种即可 ) 答案 1 2 3 4 5 4. 能同时满足下列条件 的 的 同分异构体有 种 ( 不考虑立体异构 ) 。 ① 苯环上有两个取代基； ② 能发生银镜反应。 写出其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积之比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 的同 分 异构体 的结构简式： 。 答案 15 解析 1 2 3 4 5 解析　 的 同分异构体中能同时满足如下条件： ① 苯环上有 两个 取代基 ， ② 能发生银镜反应，含有 —CHO ， 2 个侧链为 —CHO 、 — CH 2 CH 2 CH 3 ，或者为 —CHO 、 —CH(CH 3 ) 2 ，或者为 —CH 2 CHO 、 — CH 2 CH 3 ，或者为 —CH 2 CH 2 CHO 、 —CH 3 ，或者 为 — C(CH 3 )CHO 、 — CH 3 ，各有邻、间、对 3 种，共有 15 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰 ， 且 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 的是 。 1 2 3 4 5 5.D( ) 的同分异构体有多种，符合下列条件的 D 的 同分异构体有 种，其中 苯环上的一元取代物有 2 种的结构简 式 为 。 ① 能发生银镜反应　 ② 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ③ 核磁共振氢谱的峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 3 答案 解析 1 2 3 4 5 解析　 D 是 ，其同分异构体有多种，要满足 ① 能 发生 银镜反应，说明有醛基， ② 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应，说明有酚羟基， ③ 核磁共振氢谱的峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 ，说明有 5 种 H ， 且 数目比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 ； 1 2 3 4 5 这样的结构有： 、 、 ， 共 3 种 ， 其中苯环上的一元取代物有 2 种的结构简式为 。 1 2 3 4 5 有机物的命名 考点二 1. 烷烃的命名 (1) 烷烃的习惯命名法 ① 当碳原子数 n ≤ 10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n ＞ 10 时，用中文数字表示。 ② 当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷， (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为异戊烷， C(CH 3 ) 4 称为新戊烷。 1 核心回扣 (2) 烷烃的系统命名 烷烃的系统命名遵循最长、最多、最近、最小、最简五原则，具体步骤如下： ① 最长、最多定主链，称某烷。当有几个等长的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 ② 编序号：编号位要遵循 “ 近 ”“ 简 ”“ 小 ” 。 “ 近 ” 是离支链较近的一端为起点编号； “ 小 ” 是若有两个相同的支链，且分处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，编号中各位次之和最小者为正确的编号，即同 “ 近 ” ，考虑 “ 小 ” ； “ 简 ” 是有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同 “ 近 ” 、同 “ 小 ” ，考虑 “ 简 ” 。 ③ 写名称：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用 “ ， ” 相隔，汉字与阿拉伯数字之间用 “ - ” 连接。用系统命名法得出的烷烃名称的组成： 烷烃的系统命名法可概括口诀： “ 烷烃命名并不难，碳多主链定某烷，支链近端为起点，还有甲基要优先，书写甲基要靠前，相同合并数二三，号号要用逗号间，基号使用短线连，还要附加说一点，基烷紧靠肩并肩。 ” 用 “ 系统命名法 ” 命名下列简单 有机物 a. ___________ b . ___________ c . 　 ___________ _ ___ d . 　 。 2- 甲基丙烷 2- 甲基丁烷 2,2- 二甲基丙烷 2,3- 二甲基丁烷 2. 烯烃、炔烃、醇、醛和酸的命名 (1) 将含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羧基在内的碳原子最多的碳链作为主链，称为 “ 某烯 ”“ 某炔 ”“ 某醇 ”“ 某醛 ”“ 某酸 ” 。 (2) 从距离碳碳双键、碳碳叁键、羟基最近的一端给主链的碳原子编号，醛、羧酸从醛基、羧基碳原子开始编号；命名时将官能团的位置标在母体名称前面。 3. 苯的同系物的命名 (1) 以苯环为母体，称为 “ 某芳香烃 ” 。在苯环上，从连有较简单的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。 (2) 若苯环上仅有两个取代基，常用 “ 邻、间、对 ” 表示取代基的相对位置。 4. 酯类命名方法 若 1 mol 酯在酸性条件下完全水解生成 n mol 羧酸和 m mol 醇，即将酯命名为 “ n ＋羧酸名称＋ m ＋酯 ” ，但一定注意是 “ m 酯 ” ，不是 “ m 醇 ” ，当 n 、 m 为 1 时可省略。 2 题 组 集训 1. 根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A. 3- 甲基 -1,3- 丁二烯 B . 　 2- 羟基丁烷 C . 　 2,3,5,5- 四甲基 -4,4- 二乙基己烷 D.CH 3 CH(NH 2 )CH 2 COOH 　 3- 氨基丁酸 解析 答案 √ 解析　 A 项中有机物编号定位错误，正确名称为 2- 甲基 -1,3- 丁二烯 ； B 项中有机物种类错误，正确名称为 2- 丁醇 ； C 项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为 2,2,4,5- 四甲基 -3,3- 二乙基己烷。 解析 答案 2. 下列有机物命名正确的是 A . 　 1,3,4- 三甲苯 B . 2- 甲基 -2- 氯丙烷 C . 　 2- 甲基 -1- 丙醇 D . 　 2- 甲基 -3- 丁 炔 √ 解析　 有机物命名时，应遵循位次和最小原则，故应命名： 1,2,4- 三甲苯， A 项错误 ； 有机物 命名时，编号的只有 C 原子，故应命名： 2- 丁醇， C 项错误 ； 炔 类物质命名时，应从离叁键近的一端编号，故应命名： 3- 甲基 -1- 丁炔， D 项错误。 3. 按要求回答下列问题： (1) 命名 为 “ 2- 乙基丙烷 ” ，错误原因是 ； 将其命名为 “ 3- 甲基丁烷 ” ，错误原因是 ；正确 的命名 ： 。 答案 主链选错 编号错 2- 甲基丁烷 解析 答案 (2) 的 名称 是 。 解析　 选 最长碳链为主链，从离支链最近的一端给主链上的碳原子编号，正确命名： 2,5- 二甲基 -4- 乙基庚烷。 2,5- 二甲基 -4- 乙基庚烷 解析 答案 (3) 写出下列物质的结构简式： ① 2,4,6- 三甲基 -5- 乙基辛烷： ； ② 3- 甲基 -1- 丁烯： 。 解析　 根据 名称写结构的步骤： ① 写出主链碳原子的结构； ② 编号； ③ 在相应的位置加官能团或取代基 。 有机物的检验、分离和提纯 考点三 1. 有机物检验与鉴别的方法 (1) 利用溶解性检验 通常是加水检验、观察其是否能溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 (2) 利用密度检验：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与 1- 氯丁烷。 1 核心回扣 (3) 利用燃烧情况检验 如观察是否可燃，燃烧时黑烟的多少 ( 可区分乙烷、乙烯、乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯 ) ，燃烧时的气味 ( 如识别聚氯乙烯、蛋白质 ) 等。 (4) 利用官能团的特征检验与鉴别 如 ① 若含有不饱和烃，则首先考虑选用溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液； ② 若含有醛类物质，则首先考虑选用新制 Cu(OH) 2 悬浊液或银氨溶液； ③ 若含有酚类物质，则首先考虑选用 FeCl 3 溶液或溴水； ④ 若含有羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液。 2. 常见有机物分离提纯方法 (1) 洗气法：如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃。 (2) 分液法：如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。 (3) 蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，加 CaO ，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸馏出乙酸等。 2 题 组 集训 1. 下列有关叙述可行的是 A. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B. 乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C. 苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 D. 用燃烧法鉴别乙醇、苯和 四氯化碳 解析 答案 √ 解析　 环己烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯和环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且两者均分层并在上层， A 项不可行 ； 乙醛 与水互溶，该操作溶液不分层，无法通过分液达到分离、提纯的目的， B 项不可行 ； 苯酚 与溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯，无法通过过滤除去， C 项不可行 ； 乙醇 、苯燃烧火焰有明显差别，苯伴有浓黑烟，四氯化碳不燃烧， D 项可行。 2. 为了提纯下表所列物质 ( 括号内为杂质 ) ，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 解析 答案 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷 ( 己烯 ) 溴水 分液 B 淀粉溶液 (NaCl) 水 过滤 C 乙醇 ( 乙酸 ) CaO 蒸馏 D 甲烷 ( 乙烯 ) 酸性 KMnO 4 溶液 洗气 √ 解析　 A 项，己烯与溴水反应的生成物仍与己烷互溶，不能用分液法分离 ； B 项，淀粉溶液与 NaCl 均溶于水，不能采用过滤的方法分离 ； C 项，乙酸与 CaO 反应生成乙酸钙，沸点增大，利用乙醇的沸点低，可采用蒸馏的方法分离， C 项正确 ； D 项，乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成 CO 2 气体，不能用洗气的方法除去甲烷中引入的 CO 2 。 3. 现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请回答下列问题。 (1) 适当的试剂： a ， b 。 解析　 题目所给三者为互溶的液体， CH 3 COOCH 2 CH 3 不溶于水， CH 3 COOH 、 CH 3 CH 2 OH 均易溶于水，故可先用饱和 Na 2 CO 3 溶液溶解分离出 CH 3 CH 2 OOCCH 3 ，乙酸转化为盐类，然后利用蒸馏法得到 CH 3 CH 2 OH ，最后将乙酸盐再转化为 CH 3 COOH ，蒸馏即可得到 。 解析 答案 饱和 Na 2 CO 3 溶液 稀 H 2 SO 4 (2) 分离方法： ① ， ② ， ③ 。 (3) 物质的结构简式： A ， B ， C ， D ， E 。 答案 分液 蒸馏 蒸馏 CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH 、 CH 3 COONa CH 3 COONa CH 3 COOH 和 Na 2 SO 4 CH 3 CH 2 OH 有机物分子式和结构式的确定 考点四 1. 有机物分子式的确定 (1) 实验式法：根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2) 直接法：根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 1 核心回扣 (3) 燃烧法： ① 根据燃烧产物的质量或物质的量确定。 (4) 通式法：根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的 n ，得出有机物的分子式。 2. 根据波谱确定有机物分子结构 由有机物的分子式确定其结构式，可用红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可利用核磁共振氢谱确定有机物分子中各类氢原子的种类和数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类，吸收峰面积之比＝氢原子数目比。 2 题 组 集训 1.(2017· 金华市东阳中学高三月考 ) 有机物 A 由碳、氢、氧三种元素组成。现取 3 g A 与 4.48 L 氧气 ( 标准状况 ) 在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气 ( 假设反应物没有剩余 ) 。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 3.6 g ，碱石灰增重 4.4 g 。回答下列问题： (1)3 g A 中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少 ？ _____ _ ____________ 答案 0.4 mol 、 0.15 mol 解析 1 2 3 4 5 解析　 3 g A 燃烧产生的水质量是 3.6 g ，则 n (H) ＝ (3.6 g÷18 g·mol － 1 ) × 2 ＝ 0.4 mol ；产生的 CO 2 物质的量： n (CO 2 ) ＝ 4.4 g÷44 g·mol － 1 ＝ 0.1 mol 。 反应消耗的氧气的质量： m (O 2 ) ＝ × 32 g·mol － 1 ＝ 6.4 g ，则反应产生的 CO 的质量： m (CO) ＝ (3 g ＋ 6.4 g) － (3.6 g ＋ 4.4 g) ＝ 1.4 g 。 n (CO) ＝ 1.4 g÷28 g·mol － 1 ＝ 0.05 mol ，则有机物中含有的 O 的物质的量： n (O) ＝ [3 g － (0.05 mol ＋ 0.1 mol) × 12 g·mol － 1 － 0.4 mol × 1 g·mol － 1 ] ÷16 g·mol － 1 ＝ 0.05 mol 。所以 n (H) ∶ n (C) ∶ n (O) ＝ 0.4 mol ∶ 0.15 mol ∶ 0.05 mol ，分子式为 C 3 H 8 O 。 1 2 3 4 5 (2) 通过计算确定该有机物的分子式 。 ________ 答案 C 3 H 8 O 1 2 3 4 5 2. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。 回答下列问题： (1)A 装置中分液漏斗盛放的物质是 ，写出有关反应的 化 学 方程式 ： __________________________________________________ 。 H 2 O 2 ( 或双氧水 ) 4NaOH ＋ O 2 ↑ ) 解析 答案 1 2 3 4 5 解析　 本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照 “ 制氧气 → 干燥氧气 → 燃烧有机物 → 吸收水 → 吸收二氧化碳 ” 排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求 C 元素的质量，由水的质量可求得 H 元素的质量，结合有机物的质量可求出 O 元素的质量，由此即可确定有机物分子中 C 、 H 、 O 个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。 1 2 3 4 5 (2)C 装置 ( 燃烧管 ) 中 CuO 的作用是 。 (3) 写出 E 装置中所盛放试剂的名称 ，它的作用 是 。 (4) 若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响 ？ __________________________ 。 答案 使有机物充分氧化生成 CO 2 和 H 2 O 碱石灰 ( 或氢氧化钠 ) 吸收 CO 2 造成测得有机物中含氢量增大 1 2 3 4 5 (5) 若准确称取 1.20 g 样品 ( 只含 C 、 H 、 O 三种元素中的两种或三种 ) 。经充分燃烧后， E 管质量增加 1.76 g ， D 管质量增加 0.72 g ，则该有机物的最简式为 。 (6) 要确定该有机物的化学式，还需要测定 。 答案 CH 2 O 该有机物的相对分子质量 1 2 3 4 5 3.(2017· 浙江舟山质检 ) 某有机物的分子式为 C 3 H 6 O 2 ，其 1 H 核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为 A.CH 3 COOCH 3 B.HCOOC 2 H 5 C.CH 3 CH(OH)CHO D.CH 3 COCH 2 OH 答案 √ 1 2 3 4 5 4.(2018· 慈溪高中调研 ) 质谱图 表明某 有机物 的相对分子质量为 70 ，红外光 谱表 征到 C = = C 和 C = = O 的存在 ， 1 H 核 磁共振 谱 如 右 图 ( 峰面积之比 依次为 1 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 3) ，下列说法正确 的是 A . 分子中共有 5 种化学环境不同 的 氢原子 B. 该物质的分子式为 C 4 H 8 O C. 该有机物的结构简式为 CH 3 CH = = CHCHO D. 在一定条件下， 1 mol 该有机物可与 3 mol 的氢气加 成 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 解析　 分子中共有 4 个峰，所以有 4 种不同化学环境的氢原子，故 A 错误 ； 峰面积 之比依次为 1 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 3 ，即为等效氢原子的个数比，相对分子质量为 70 ，该有机物的结构简式为 CH 3 CH = = CHCHO ，分子式为 C 4 H 6 O ，故 B 错误， C 正确 ； 1 mol 碳碳双键和 1 mol 的氢气加成， 1 mol 碳氧双键和 1 mol 的氢气加成，所以在一定条件下， 1 mol 该有机物可与 2 mol 的氢气加成，故 D 错误。 1 2 3 4 5 5. 为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ① 将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO 2 和 2.7 g 水； ② 用质谱仪测定其相对分子质量为 46 ； ③ 用核磁共振仪处理该化合物，得到如上图所示图谱，图中三个峰的面积之比是 1 ∶ 2 ∶ 3 。试回答下列问题： (1) 有机物 A 的实验式是 。 C 2 H 6 O 答案 解析 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 (2) 能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式？ ( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) ；若能，则 A 的分子式是 ，若不能，请说明原因 。 解析　 因为 实验式是 C 2 H 6 O 的有机物中，氢原子数已经达到饱和，且该有机物相对分子质量为 46 ，所以其实验式即为分子式。 答案 解析 能 C 2 H 6 O 1 2 3 4 5 (3) 能否根据 A 的分子式确定 A 的结构式？ ( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) ； 若 能，则 A 的结构式 是 ， 若 不能 ，请 说明原因 。 解析　 由 分子式为 C 2 H 6 O ，结合核磁共振氢谱图，可知图中三个峰的面积之比是 1 ∶ 2 ∶ 3 ，则氢原子种类有 3 种且数目为 1 、 2 、 3 ，故其 结构式 为 。 能 答案 解析 1 2 3 4 5 方法技巧 有机物实验式的确定 (1) 实验式 ( 又叫最简式 ) 是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。 (3) 实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有 CO 2 和 H 2 O ，则其组成元素可能为 C 、 H 或 C 、 H 、 O ；若燃烧产物 CO 2 中碳元素的质量和燃烧产物 H 2 O 中氢元素的质量之和等于原有机物的质量，则原有机物中不含氧元素。