人教版高中化学选修五 2_3卤代烃第1课时（课件1） 21页

2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 1 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 第 1 课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修 5 有机化学基础 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 2 溴乙烷 1 、溴乙烷的分子结构： ① 分子式 ② 结构式 C 2 H 5 Br H H—C—C—Br H H H ③ 结构简式 CH 3 CH 2 Br 或 C 2 H 5 Br H:C:C:Br : : : : H H H H : : : ④ 电子式 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 3 溴乙烷球棍模型 ⑤ 溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 4 2.物理性质 （ 1 ）无色液体； （ 2 ）难溶于水, 密度比水大； （ 3 ） 可溶于有机溶剂, （ 4 ）沸点38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 5 思考：溴乙烷在水中能否电离出 Br － ? 它是否为电解质 ? 如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 3. 化学性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－ Br 的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 6 方案 1 ： 加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。 方案 2 ： 加入 NaOH 的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 方案 3 ： 加入 NaOH 水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入 过量稀硝酸 ，再加入硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。 （不合理） （不合理） 实验方案 溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离 。 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 7 因为 Ag + +OH － =AgOH （ 白色 ）↓ 2AgOH= Ag 2 O ( 褐色 )+H 2 O ； 褐色 掩蔽 AgBr 的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ ☆ 小结：检验溴乙烷中 Br 元素的步骤。 ① NaOH 水溶液② HNO 3 溶液中和③ AgNO 3 溶液 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 8 实验步骤： 将 溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例 充分混合，观察。 加热直至大试管中的液体 不再分层 为止。 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示 （ 1 ）从下到上，从左到右搭建 （ 2 ）分工合作 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 9 NaOH 溶 液 （ 1 ） 取代（ 水解）反应 条 件 1.NaOH 溶液 2. 加热 H 2 O △ 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 10 （ 2 ） 消去反应 醇 △ 反应条件 ① NaOH 的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样，有机化合物( 醇/卤代烃 )在一定条件下从 一个分子 中脱去一个或几个小分子( 水/卤代氢等 ),而生成不饱和( 含双键或三键 )化合物的反应，叫 消去反应 。 实验： 溴乙烷→ NaOH 乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 11 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 12 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 13 讨论 溴乙烷与氢氧化钠的 醇溶液 的反应实验 水 高锰酸钾酸性溶液液 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 14 气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 15 思考与交流 1. 生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理 ? 2. 还可以用什么方法鉴别乙烯 , 这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗 ? 答案 1. 反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。 答案 2. 可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。 3. 如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？ 答案 3. 长玻璃导管（冷凝回流） 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 16 （ 1 ）溴乙烷消去条件： （ 2 ）反应特点： （ 3 ）产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子 （ H 2 O 或 HX） 注意点： 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 17 思考与交流： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 Br NaOH 水溶液，加热 NaOH 醇溶液，加热 CH 3 CH 2 OH 、 NaBr CH 2 =CH 2 、 NaBr 、 H 2 O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 18 例题： 以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（ HO － CH 2 － CH 2 － OH ）的方案， 并写出有关的化学方程式。 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 19 练习 卤代烃在 NaOH 存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团 ( 例如 OH 等阴离子 ) 取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2 H 5 Br + OH C 2 H 5 OH + Br 写出下列反应的化学方程式。 CH 3 CH 2 Br + NaSH CH 3 CH 2 SH + NaBr 2 、碘甲烷 ( CH 3 I ) 跟 CH 3 COONa 反应： CH 3 I + CH 3 COONa CH 3 COOCH 3 + NaI 3 、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚： 2CH 3 CH 2 OH + 2Na 2CH 3 CH 2 ONa + H 2 ↑ CH 3 CH 2 ONa + CH 3 I CH 3 CH 2 OCH 3 + NaI 1 、溴乙烷跟 NaSH 反应： 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 20 课堂演练 指出下列方程式的反应类型 ( 条件省略 ) 溴乙烷 2021/2/11 江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 21 Thanks 谢谢您的观看！