2019届一轮复习全国通用版9-1来自化石燃料的化工原料——常见的烃学案 20页

第章　常见的有机化合物 第一节　来自化石燃料的化工原料——常见的烃 考纲定位 全国卷5年考情 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。‎ ‎2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。‎ ‎3.掌握常见有机反应类型。‎ ‎4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ ‎6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎2017年：Ⅰ卷T7、T9；Ⅱ卷T10(A、D)；Ⅲ卷T7(C、D)、T8(C、D)‎ ‎2016年：Ⅰ卷T9；Ⅱ卷T8、T10；Ⅲ卷T8(A、B)、T10‎ ‎2015年：Ⅰ卷T9‎ ‎2014年：Ⅰ卷T7(A、C)；Ⅱ卷T8‎ ‎2013年：Ⅱ卷T8‎ 考点1| 常见烃——甲烷、乙烯和苯 ‎(对应学生用书第171页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 名称 ‎(分子式)‎ 甲烷(CH4)‎ 乙烯(C2H4)‎ 苯(C6H6)‎ 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 结构特点 只含单键的饱和烃 含碳碳双键的不饱和链烃 环上碳碳键等同，介于“C===C”与“C—C”之间的芳香烃 立体构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 化学性质 比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎(1)氧化反应 ‎(2)光照卤化(取代反应)‎ ‎(1)氧化反应：燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎(2)加成反应：使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇 ‎(3)加聚反应：加聚生成聚乙烯 ‎(1)易取代：卤代、硝化 ‎(2)能加成：与H2加成生成环己烷 ‎(3)难氧化：燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎2. 甲烷、乙烯、苯发生反应的类型 ‎ (1)氧化反应 ‎ a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：‎ ‎ ①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。‎ ‎ ②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。‎ ‎ ③苯：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。‎ ‎ b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。‎ ‎ 提醒：(1)含碳量(C%)越高，燃烧的火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。　(2)含碳量最小的烃为CH4。‎ ‎ (2)取代反应 ‎ ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎ ②完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。‎ ‎ ‎ ‎ ③完成下列关于苯的取代反应的化学方程式。‎ ‎ ‎ ‎ (3)加成反应 ‎ ①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎ ②完成下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点1　常见烃的结构与性质及应用 ‎1．下列关于烃的说法正确的是(　　)‎ ‎ A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 ‎ B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使酸性KMnO4溶液 ‎ 褪色 ‎ C．乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内 ‎ D．苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在 ‎ C　[A项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，不存在单键与双键的交替。]‎ ‎2．(2018·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)‎ ‎ ①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③ ④CH3CH3‎ ‎ A.①②③④　　　　　　 B.③④‎ ‎ C.①②④ D.①②‎ ‎ D　[①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。]‎ ‎3.(2016·全国Ⅲ卷)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　) ‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ ‎ B.异丙苯的沸点比苯高 ‎ C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 ‎ D.异丙苯和苯为同系物 ‎ C　[A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH‎2”‎原子团，是苯的同系物。]‎ ‎4. 下列说法中正确的是(　　) ‎ A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 ‎ B.丙烯所有原子均在同一平面上 ‎ C. 所有碳原子一定在同一平面上 ‎ D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 ‎ D　[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。]‎ ‎5．(2018·石家庄模拟)从柑橘中炼制萜二烯()，下列有关它的推测不正确的是 (　　)‎ ‎ A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ B．常温下为液态，难溶于水 ‎ C．该分子中的所有碳原子不可能共面 ‎ D．与过量的溴的CCl4溶液反应后产物为 ‎ A　‎ ‎[萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；该烃分子中含有的碳原子数大于4，常温下为液态，烃均难溶于水，B项正确；该烃分子的碳原子不可能均共面，C项正确；该分子中含有2个碳碳双键，能与2分子Br2发生加成反应，得，D项正确。]‎ 命题点2　常见有机反应类型的分析判断 ‎6．(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ ‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 ‎ C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 ‎ B　[A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。]‎ ‎7．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是(　　) 【导学号：97500171】‎ ‎ A．CH3CH===CH2‎ ‎ B．CH‎3C≡CH ‎ C．CH3CH‎2C≡CH ‎ D．CH2===CHCH===CH2‎ ‎ B　[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]‎ ‎8．制备一氯乙烷有以下两种方案：‎ ‎ ①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用第________种方案更好，原因是___________________________________‎ ‎ ________________________________________________________________。‎ ‎ 【答案】　②　因为乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物 (1)加成反应的特点是 “断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定要分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。‎ 考点2| 碳的成键特点与同分异构体 ‎(对应学生用书第173页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．有机化合物及烷烃 ‎ (1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐均属于无机物。‎ ‎ (2)烃：仅含有C、H两种元素的有机物。‎ ‎ (3)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。‎ ‎2．碳原子成键特征 ‎ (1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。‎ ‎ (2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。‎ ‎ (3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。‎ ‎ (4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。‎ ‎3．同系物 ‎ (1)定义：结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎ (2)烷烃同系物：①分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎ ②性质相似性表现为与Cl2在光照条件下发生取代反应。‎ ‎ (3)烯烃同系物：①分子通式为CnH2n(n≥2)，如CH2===CH2与CH3CH===CH2互为同系物。‎ ‎ ②性质相似性表现为与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，与Br2等发生加成反应，加聚反应等。‎ ‎ (4)苯的同系物：①分子通式为CnH2n－6(n≥6)，如互为同系物。‎ ‎ ②性质相似性表现为与X2、HNO3分别发生取代反应，与H2发生加成反应等。‎ ‎ 提醒：(1)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2