2020届高考化学一轮复习生命中的基础有机物质　有机合成作业 8页

考点集训(三十七)　生命中的基础有机物质　有机合成 ‎(建议用时：40分钟)‎ ‎(对应考点集训第300页)‎ ‎[A级　基础达标]‎ ‎1．(2019·烟台模拟)化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是(　　)‎ A．“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂 B．向豆浆中加入硫酸铜，会使蛋白质发生聚沉而制得豆腐 C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故其可作人类的营养物质 D．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料 A　[A.地沟油的主要成分是各种油脂，油脂在碱性条件下水解成为肥皂，该反应为皂化反应，可生成肥皂，A正确；B.硫酸铜电离产生的Cu2＋是重金属离子，会使蛋白质变性而形成沉淀，不能用于制豆腐，B错误；C.人体内没有能够使纤维素水解的酶，所以纤维素在人体内不能水解变为葡萄糖，C错误；D.碳纤维是单质碳，不是有机化合物，D错误。]‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．蔬菜水果多属于碱性食物，对人体健康有益 B．棉花、合成橡胶都属于合成材料 C．蚕丝、羊毛完全燃烧只生成CO2和H2O D．苯、植物油均能使酸性KMnO4溶液褪色 A　[多数蔬菜水果在人体内最终的代谢产物显碱性，对人体健康有益，故A正确；棉花属于天然材料，而不是合成材料，故B错误；蚕丝、羊毛均为蛋白质，含有碳、氢、氧、氮等元素，完全燃烧除生成CO2和H2O外还生成氮的氧化物，故C错误；苯分子结构中无碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，而植物油中含不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。]‎ ‎3．下列有关叙述中正确的是(　　)‎ A．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质 B．可用过滤的方法除去四氯化碳中的I2‎ C．苯和溴苯的混合物可用分液漏斗分离 D．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 D　[浓硝酸可以使蛋白质变性，故A错误；碘单质易溶于四氯化碳，应用蒸馏的方法进行分离，故B错误；苯和溴苯互溶，因此应通过蒸馏的方法进行分离，故C错误；碳酸钠与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和碳酸钠溶液会降低乙酸乙酯在水中的溶解度，然后分液，得到乙酸乙酯，故D正确。]‎ ‎4．(2019·宜春模拟)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ A—CH2CH—CH2CNCHOOCCH3(人造羊毛)　　‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2===CH2‎ B　[一定条件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2发生加聚反应：nCH2===CH—CN ‎＋nCH3COOCH===CH2 CH2CHCH2CHCNOOCCH3(人造羊毛)，无小分子生成，故A错误；A是乙炔，A的结构式为 H—C≡C—H，与HCN发生加成反应得到C(H2C===CH—CN)，故B正确；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOHH2C===CH—OOCCH3，属于加成反应，故C错误；A是乙炔，A的结构简式为CH≡CH，故D错误。]‎ ‎5．下列关于三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)‎ CH2CHCCH2H顺丁橡胶　HOCOCOCH2CH2OHO涤纶 HOHCH2OH酚醛树脂 A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C　[顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体为1，3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，不互为同分异构体，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。]‎ ‎6．(2018·南昌模拟)某烃的结构简式为CHCH—CH3，它可能具有的性质是(　　)‎ A．不易溶于水，易溶于苯等有机溶剂 B．是芳香烃，也是苯的同系物 C．能发生聚合反应，其产物可表示为CH—CH2—CH2 D．分子中所有碳原子一定在同一平面上 A　[该物质属于有机物，根据相似相溶原理判断，该物质易溶于有机溶剂，不易溶于水，故A正确；该分子中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，所以结构不相似，不互为同系物，故B错误；该分子中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，其产物为CH—CHCH3，故C错误；苯环、碳碳双键是平面形结构，但碳碳单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子不一定在同一平面上，故D错误。]‎ ‎7. (2019·海淀区模拟)聚碳酸酯(HOCCH3CH3OCOCH3O)的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X(CCH3OOOCH3)与另一原料Y反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是(　　)‎ A．Y的分子结构中有2个酚羟基 B．Y的分子式为C15H18O2‎ C．X的核磁共振氢谱有1个吸收峰 D．X、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应 B　[根据该化合物结构简式，推出形成该化合物的单体为HOCCH3CH3OH和CCH3OOOCH3。A.根据上述分析，Y的结构简式为HOCCH3CH3OH，Y分子中含有2个酚羟基，故A说法正确；B.Y的分子式为C15H16O2，故B说法错误；C.X的结构简式为CCH3OOOCH3，只有一种氢原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C说法正确；D.根据聚碳酸酯的结构简式，X和Y生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应，故D说法正确。]‎ ‎8．如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 (　　)‎ ‎①能与HCl发生反应生成盐 ‎②能与NaOH发生反应生成盐 ‎③能缩聚生成高分子化合物 ‎④能发生消去反应 ‎⑤能发生水解反应 ‎⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．①②　　B．③⑥　　C．①⑥　　D．④⑤‎ D　[依据球棍模型可知该有机物的结构简式为CH2CH—COOHNH2CH2OH，该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐，①正确；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐，②正确；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物，③正确；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，④错误；无酯基、卤素原子，不能发生水解反应，⑤错误；羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑥正确。 ]‎ ‎9．(2019·安庆模拟)油脂不仅是营养物质和主要食物，也是一种重要的工业原料。下面是以油脂为主要原料获得部分产品的合成路线：‎ 已知：‎ COHHR1COHHR2COR1H＋COHR2‎ COHHCOR3R4COR3OH＋COHR4‎ ‎(R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于油脂的说法正确的是________(填字母代号)。‎ a．油脂包括植物油和脂肪，属于酯类 b．天然油脂是混合物，无固定的熔点和沸点 c．油脂属于天然高分子化合物 d．硬化油又叫人造脂肪，便于储存和运输，但容易被空气氧化而变质 ‎(2)G中官能团的名称为________，反应①的反应类型为________。‎ ‎(3)用系统命名法写出A的名称：________________________________________________________________________，‎ C与F反应生成G的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)二元取代芳香化合物H是G的同分异构体，H满足下列条件：‎ ‎①能发生银镜反应；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。‎ 则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________(写出一种即可)。‎ ‎(5)写出从HOCH2CH2OH―→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线(无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式)：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[答案]　(1)ab　(2)酯基　取代反应 ‎(3)1，2，3丙三醇 ‎2HCOOH＋HOCH2CH2OH2H2O＋HCOOCH2CH2OOCH ‎(4)11　H3CCH—OCHOCHOO(或CH2OCHOCH2OCHO)‎ ‎(5)HOCH2CH2OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH2OOCH ‎10．(2019·广元模拟)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式如图所示。‎ HOCCH3CH3O—COCH3O 一种生产PC的合成路线如下：‎ 其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色；B中有五种不同化学环境的氢原子；D可与FeCl3溶液发生显色反应；E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。‎ 已知：—C—OR′O＋HOR—C—OOR＋HOR′‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)D中官能团名称为________，A的结构简式是________，A与Cl2反应的产物名称是________，B的结构简式是________。‎ ‎(2)第③步反应的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体叫乳酸，该物质能发生的化学反应有________(填字母代号)。‎ a．取代反应　　　　　　b．加成反应 c．消去反应 d．加聚反应 ‎(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的任意一种同分异构体的结构简式(乳酸除外)：________________。‎ ‎(5)第④步反应的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[解析]　A可使Br2的CCl4溶液褪色，说明A中有碳碳双键，结合A的分子式可知，A为CH3—CH===CH2；根据题中各物质转化关系可知，A与苯反应生成B，B中有五种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式可知B为CH(CH3)2；B氧化生成D和E，D可与FeCl3溶液发生显色反应，E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰，结合D、E的分子式，则D为OH，E为CH3—C—CH3O；D和E反应生成的双酚A为HOCCH3CH3OH，比较双酚A和PC的结构可知，碳酸二甲酯的结构简式为CH3OCOOCH3，双酚A和碳酸二甲酯发生题中信息反应生成PC。‎ ‎(1)A为CH3—CH===CH2，A与Cl2反应的产物是 CH3—CHCl—CH2Cl，名称是1，2二氯丙烷。‎ ‎(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体叫乳酸，该物质的结构简式为CH3CH(OH)COOH，含有羟基和羧基，能发生取代反应、消去反应，a、c正确。‎ ‎(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与Na2CO3溶液反应的(即含有羧基)同分异构体的结构简式(乳酸除外)有HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。‎ ‎[答案]　(1)(酚)羟基　CH3—CH===CH2　1，2二氯丙烷　CH(CH3)2‎ ‎(2)2OH＋CH3—C—CH3O HOCCH3CH3OH＋H2O ‎(3)ac ‎(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH(任写一种)‎ ‎(5)nHOCCH3CH3OH＋‎ nCH3OC—OCH3O HOCCH3CH3OCOCH3O＋(2n－1)CH3OH ‎[B级　能力提升]‎ ‎11．(2018·巴蜀中学模拟)功能高分子材料(M)在生产、生活中有广泛用途，M的一种合成路线如下：‎ 已知：R1—CHO＋HCNCOHR1HCN。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)G的化学名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)C中官能团的名称为________；D的顺式结构简式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)A→B的反应类型为________________；F分子中最多有________个原子共平面。(4)E＋I→M的反应类型为________________________________________________________________________；‎ ‎ 其反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有________种。‎ ‎①苯环上连有—NH2　②能与NaHCO3反应 ‎(6)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备聚乳酸(HOCHCH3COHO)的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[答案]　(1)对硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或对甲基硝基苯)‎ ‎(2)羟基、羧基　CHCH3CHCOOH ‎(3)加成反应　13‎ ‎(4)酯化反应(或取代反应)‎ CH—CHCH3COOH＋nHOCH2NO2nH2O＋COOCH2CHCHCH3NO2‎ ‎(5)10‎ ‎(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCNOHCH3CHCOOHOHHOCH—COHCH3O ‎12．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为________________________________________________________________________，‎ D生成E的反应类型为________________________________________________________________________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[解析]　(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。‎ ‎(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。‎ ‎(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。‎ ‎(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为 nHOOCCOOH＋nHOOH HOCOCOOOH＋(2n－1)H2O。‎ ‎(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 HOOCH2CCH2COOH。‎ ‎(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：‎ CH3CH3CH3CH3COOHCOOH。‎ ‎[答案]　(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸 nHOOCCOOH＋nHOOH HOCOCOOOH＋(2n－1)H2O ‎(5)12　HOOCH2CCH2COOH ‎(6)‎ CH3CH3CH3CH3COOHCOOH