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- 2021-07-03 发布
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课时规范练34 生命中的基础有机化合物 有机合成与推断
基础巩固
1.(2019北京石景山高三统一练习)聚碳酸酯高分子材料PC的透光率好,可制作车、船、飞机的挡风玻璃,以及眼镜镜片、光盘、唱片等,其合成反应为:
++(2n-1)W
下列说法不正确的是( )
A.合成PC的反应为缩聚反应
B.W是甲醇
C.和互为同系物
D.的核磁共振氢谱有4个吸收峰
2.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下:
玉米C12H22O11化合物X酒精
下列说法不正确的是( )
A.C12H22O11属于二糖
B.化合物X属于还原性糖
C.反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇
D.欲使发酵液中的乙醇和水分离,可采取的操作是蒸馏
3.有机分析中,常利用臭氧氧化分解来确定有机物分子中碳碳双键的位置与数目。如:
(CH3)2CCH—CH3(CH3)2CO+CH3CHO
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已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:
从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是( )
A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化
C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化
4.胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途,以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:
已知:Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③,而醇羟基则不能。
Ⅱ.CH3CHO++H2O。
(1)反应③的类型是 。
(2)香草醛中含氧官能团的名称为醚键、 和 。香草醛分子中最多有 个碳原子共平面。
(3)写出香草醛在加热的条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式: 。
(4)满足下列条件的香草醛的芳香族类同分异构体共有 种(不含立体结构)。
①不能与氯化铁溶液发生显色反应
②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
③1 mol该化合物与足量钠反应产生2 g氢气
其中核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
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(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇()。
写出合成流程图(无机试剂和溶剂任用)。合成流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。
能力提升
5.(2019江苏南京六校联合体高三联考)化合物Ⅲ是合成中药黄芩中主要活性成分的中间体,合成方法如下:
++HCl
下列有关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式为C9H10O4
B.Ⅱ分子中所有原子均有可能共面
C.可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ
D.1 mol产物Ⅲ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5 mol
6.(2019广东珠海月考)镇痛药物J的合成方法如下:
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已知:+Cl—R3+HCl
R1COOR2+R3CH2COOR4
+R2OH
(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)
(1)B的名称为 ;F的结构简式为 。
(2)①的有机产物的官能团有 ;②的反应类型为 反应。
(3)③的化学方程式为 。
(4)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是 。
(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有 种。
A.遇FeCl3溶液显紫色
B.苯环上有两个取代基
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(6)是一种重要的化工中间体。以环己醇()和乙醇为起始原料,结合已知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线。(已知:RHCCHR'RCOOH+R'COOH,R、R'为烃基。用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
拓展深化
7.(2019湖南长沙第一中学高三月考)某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
ACDC9H10O3EFH
已知:
(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)RCOOH;
(3)+R1NH2+HBr(以上R、R1均为烃基)。
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请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;E的官能团的名称为 。
(2)①的反应类型是 ;④的反应条件是 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)写出F+G→H的化学方程式: 。
(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有 (考虑顺反异构)种。
ⅰ.能发生银镜反应;
ⅱ.能发生水解反应;
ⅲ.分子中含的环只有苯环。
(6)参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线 。
课时规范练34 生命中的基础有机化合物
有机合成与推断
1.C 合成PC的反应中生成了高分子化合物和小分子物质,属于缩聚反应,故A正确;由合成反应原理的端基—H、—OCH3,可推知W是甲醇,故B正确;同系物中官能团的种类和数目要相同,并且苯环的数目也要相同,和不是同系物,故C错误;中有四种不同环境的氢原子,故核磁共振氢谱有4个吸收峰,D正确。
2.C 淀粉水解生成了C12H22O11,C12H22O11属于二糖,A项正确;化合物X是葡萄糖,葡萄糖属于还原性糖,B项正确;葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳,化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,C项错误;从发酵液中分离出乙醇可用蒸馏的方法,D项正确。
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3.B 由I结构简式可知,E为,H为;逆推可知:B→C→D→E为,故B正确。
4.答案:(1)取代反应 (2)醛基 羟基 8
(3)+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O
(4)4
(5)CH3—CHCH2
解析:(1)比较C和D的结构可知,反应③是酚羟基上的H原子被取代,属于取代反应。(2)苯环是平面形结构,苯环上的6个碳原子和醛基中的碳原子肯定共面,而单键可以旋转,则甲基中的碳原子可能共面,故最多有8个碳原子共平面。(3)新制氢氧化铜中有过量的NaOH,注意羧基和酚羟基均与NaOH反应。(4)根据条件①,说明没有酚羟基;根据条件②,说明有羧基;根据条件③,说明还含有1个醇羟基。如果苯环上含有1个取代基,应该是—CH(OH)COOH,如果苯环上含有2个取代基应该是—COOH和—CH2OH,有邻、间、对三种,共计4种。核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子,结合香草醛的结构可知其结构简式为。(5)以香草醛和2-氯丙烷为原料,合成香草醛缩丙二醇,可以用2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯,再与溴加成、水解得1,2-丙二醇,再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品。
11
5.B 根据结构简式,Ⅰ的分子式为C9H12O4,故A错误;Ⅱ分子中含有苯环、碳碳双键和羰基,具有苯、乙烯和甲醛的平面结构,由于碳碳单键可以绕键轴旋转,故Ⅱ分子中所有原子可能共面,B正确;Ⅰ、Ⅲ分子中都含有酚羟基,均可与FeCl3溶液发生显色反应,故不能用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅱ和Ⅲ,C错误;Ⅲ分子中含有酚羟基,可与溴发生取代反应,含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,1molⅢ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为2mol,故D错误。
6.答案:(1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)
(2)碳碳双键、氨基 取代
(3)
+CH3OH
(4)吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率
(5)15
(6)
解析:(1)有机物A为CH2CH—CH3,与氯气在500℃发生取代反应生成CH2CH—CH2Cl(B),其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有机物E的结构简式,结合有机物F的分子式可知,有机物E→F脱去二氧化碳得到F的结构简式为。
(2)根据有机物的结构简式CH2CH—CH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基;通过有机物C的分子式,并结合反应物
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CH2CH—CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,—NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以②的反应类型为取代反应。
(3)根据题给信息可知:有机物C在乙醇钠作用下,发生反应生成;化学方程式为
+CH3OH。
(4)吡啶(C5H5N,属于有机碱)显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J的产率。
(5)有机物F为,有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO。A.遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;B.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基;具体结构如下:苯环上连有—OH和—CH2CH2—NH2的结构有3种;苯环上连有—OH和CH3CH(NH2)—的结构有3种;苯环上连有—OH和CH3—NH—CH2—的结构有3种;苯环上连有—OH和CH3CH2NH—的结构有3种;苯环上连有—OH和(CH3)2N—的结构有3种;共计有15种。
(6)发生消去反应生成环己烯,环己烯在酸性条件下被高锰酸钾溶液氧化为,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成,最后根据信息R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH,在乙醇钠作用下发生反应生成。
7.答案:(1) 碳碳双键、羧基
11
(2)加成反应 浓硫酸、加热
(3)+O2+H2O
(4)++HBr
(5)5
(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2
解析:根据流程分析,A为,C为,D为,E为,F为,G为,H为。
(1)根据A到B的转化关系,由B逆推出A为,E为,E中官能团为碳碳双键、羧基。
(2)由流程可知,A到B的反应发生在碳碳双键上,故①为加成反应;D为,E为,D到E发生的是消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
(3)C→D的化学方程式:+O2+H2O。
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(4)F+G→H的化学方程式:++HBr。
(5)E的分子式为C9H8O2,E的同分异构体能发生银镜反应,能发生水解反应,说明含有甲酸酯的结构;分子中含的环只有苯环,说明苯环侧链含有碳碳双键。只有一个取代基时,取代基可以是HCOO—CHCH—或;有2个取代基时,取代基可以为—CHCH2和—OOCH,有邻、间、对三种结构,故符合条件的同分异构体有5种。
(6)参照H的上述合成路线,由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线为:
CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。
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