山东专用2020届高考化学二轮复习题组40有机化学基础练习含解析 9页

题组40　有机化学基础 ‎1.溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去):‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　　,B的结构简式是　　　　　。 ‎ ‎(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(3)写出第③步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)第①、④步的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(5)M为的同分异构体,且M也含有两个苯环,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4∶4∶1∶1,M的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案　(1)甲苯　　(2)醛基 ‎(3)2‎ ‎(4)取代反应　氧化反应 - 9 -‎ ‎(5)‎ ‎(6)‎ 解析　A与溴发生取代反应生成B,根据B的分子式C7H7Br可知A的分子式是C7H8,结构简式是;根据可知,B中的溴原子在甲基的对位,所以B是;根据C的分子式C7H5BrO可知C是;与2-丙醇发生酯化反应生成溴螨酯,溴螨酯的结构简式是。‎ ‎(1)A的分子式是C7H8,结构简式是,名称是甲苯;B的结构简式是。‎ ‎(2)C是,能发生银镜反应,含氧官能团的名称是醛基。‎ - 9 -‎ ‎(3)第③步反应是在一定条件下生成,化学方程式是2。‎ ‎(4)甲苯生成属于取代反应,生成是氧化反应。‎ ‎(5)M是的同分异构体,且M也含有两个苯环,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4∶4∶1∶1,说明M的结构对称,M的结构简式是。‎ ‎2.有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:‎ - 9 -‎ 已知: ;‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应④的条件为　　　　　　　　　　;①的反应类型为　　　　　　;反应②的作用是　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列对有机物G的性质推测正确的是　　　　(填选项字母)。 ‎ A.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应 B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应 C.能聚合成高分子化合物 D.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2‎ ‎(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种。 ‎ A.属于芳香族化合物,且含有两个甲基 B.能发生银镜反应 C.与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是　　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。 ‎ ‎(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻、对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:‎ XYZ……目标产物 答案　(1)‎ ‎(2)浓硫酸、浓硝酸、加热　取代反应　保护酚羟基,以防被氧化 ‎(3)AC - 9 -‎ ‎(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O ‎(5)16　或 ‎(6)‎ 解析　由D逆推出C为,B为,A为(CH3CO)2O,E为,F为。‎ ‎(2)反应④为硝化反应;反应①为+HCl,属于取代反应。(3)G中含有—COOH和—NH2,—COOH具有酸性,—NH2具有碱性,A正确;G不能发生消去反应,B不正确;G分子中含有—COOH和—NH2,可发生缩聚反应,C正确;—COOH与NaHCO3反应,酚羟基与NaHCO3不反应,D不正确。(5)符合条件的C的同分异构体苯环上连有一个—CHO、一个—OH、两个—CH3,共16种,其中分子中有4种氢原子,且个数比为6∶2∶1∶1的有两种:‎ ‎、。‎ - 9 -‎ ‎3.花椒毒素可用于治疗白癜风等皮肤顽疾,其关键中间体I的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)D中的含氧官能团是　　　　　　　(填名称)。A→B、B→C均为取代反应,则A的结构简式为　　　　　;B→C生成的无机产物是　　　　　　。 ‎ ‎(2)花椒毒素比I多1个“CH2”,则花椒毒素的分子式为　　　　。 ‎ ‎(3)H→G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(只写1个)。 ‎ ‎(4)芳香族化合物W是D的同分异构体,W的苯环上只有3个取代基且其中2个是酚羟基、1个是羧基的结构共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(5)参照上述合成路线,以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。‎ ‎(合成路线流程图示例:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5)‎ 答案　(1)羟基和醚键　　HCl ‎(2)C12H8O4‎ ‎(3)‎ ‎+(n-1)H2O或 ‎+(n-1)H2O - 9 -‎ ‎(4)6　、‎ ‎(5) ‎ 解析　由B的结构简式和A的分子式可推出A的结构简式为;由H的结构简式可推出G的结构简式为或。‎ ‎(1)D中的含氧官能团为羟基、醚键。由B和C的结构简式推出生成的无机物是HCl。(2)I的分子式为C11H6O4,则花椒毒素的分子式为C12H8O4。(4)由题意知符合条件的W的苯环上含有2个—OH和1个—CH2COOH,邻二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有2种结构,间二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有3种结构,对二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有1种结构,故共6种。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为、。‎ ‎4.丙烯是重要的有机化工原料。某科研小组以丙烯和布洛芬为原料合成布洛芬缓释高分子药物J的流程如下:‎ - 9 -‎ CH2CH—CH3ABCD 已知:‎ ‎①不对称结构的烯烃和H2O、H2SO4等加成时,符合如下规律:‎ ‎②R—CNR—COOH(R为烃基)‎ ‎③G的核磁共振氢谱有两组峰,F与G按物质的量之比1∶1反应生成H 回答下列问题:‎ ‎(1)CH2CH—CH3生成A的反应类型为　　　　　,由B生成C的化学方程式为　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由E生成F的反应类型为　　　　　,F的化学名称是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由F生成H的化学方程式为　 。 ‎ ‎(4)J用NaOH溶液处理,完全水解后所得产物中高分子化合物的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(5)已知:有机物K(C8H8O2)与布洛芬互为同系物,K的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种(不含立体异构)。 ‎ ‎(6)已知:RCHCHCH3RCHCHCHO。以丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备环丙醚()的合成路线。‎ 答案　(1)加成反应 ‎+O2+2H2O ‎(2)消去反应　2-甲基丙烯酸 - 9 -‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)‎ ‎(5)13‎ ‎(6)CH2CH—CH3CH2CH—CHO 解析　根据题意可知A为,B为,C为,D为,F为,H为。‎ ‎(5)有机物K(C8H8O2)与布洛芬互为同系物,K的同分异构体既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有醛基(—CHO)和酚羟基。若苯环上有两个取代基,则这两个取代基分别为—OH、—CH2CHO,在苯环上有邻、间、对3种位置关系;若苯环上有三个取代基,则这三个取代基分别为—OH、—CHO、—CH3,根据3个取代基在苯环上的相对位置可得10种同分异构体,故符合条件的同分异构体共13种。‎ - 9 -‎