人教版高中化学选修五 3_3羧酸 酯第2课时（课件1） 28页

第三章 烃的含氧衍生物 第 3 节 羧酸 酯（课时 2 ） 本节课的主要教学内容是几种常见的羧酸和酯。首先知识回顾并导入新课，要求学生写出酯化反应的化学方程式。然后讲授酯的定义、酯的通式、酯的命名、酯的分类，酯的物理性质，重点讲解酯的化学性质。 课件中通过问题和实验探究的方式，总结出了酯的水解规律，并通过表格对比，归纳了酯化反应和酯的水解反应在催化剂、加热方式和反应类型上的区别。 对于乙酸乙酯的水解反应，课件中还插入了微课。微课视频画面清晰、现象明显，效果很好。 请写出下列反应的化学方程式： ① CH 3 COOH 与 CH 3 OH ②HCOOH 与 CH 3 CH 2 OH ③CH 3 COOH 与 HOCH 2 CH 2 OH 三、几种常见的羧酸 甲酸除具有 羧酸 的性质外，还有 醛 的性质。 O H—C—O—H 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 甲酸 羧基 醛基 HCOOH+2Ag （ NH 3 ） 2 OH → （ NH 4 ） 2 CO 3 +2Ag↓+2NH 3 +H 2 O △ HCOOH+2Cu(OH) 2 + 2NaOH → Na 2 CO 3 + Cu 2 O↓+ 4H 2 O △ 请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 写出甲酸相应的反应 乙二酸 ( 草酸 ) HOOC-COOH 物理性质： 乙二酸俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（ (COOH) 2 • ２ H 2 O ），加热至 100℃ 时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 乙二酸 + 2H 2 O 【 化性 】 草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 △ 苯甲酸 : C 6 H 5 COOH ( 安息香酸 ) 白色固体，微溶于水。 【 酸性 】 HOOC-COOH > HCOOH > C 6 H 5 COOH > CH 3 COOH 。 COOH 未成熟的 梅子、李子、杏子 等水果中 , 含有 草酸、安息香酸 等成分。 1. 可以用几种方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法： (1) 配制一定浓度的乙酸测定 PH 值。 (2) 在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。 (3) 在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。 B 2. 若乙酸分子中的氧都是 18 O ，乙醇分子中的氧都是 16 O ，二者在浓 H 2 SO 4 作用下发生反应，一段时间后，分子中含有 18 O 的物质有 ( ) A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 生成物中水的相对分子质量为 。 20 3. 酯化反应属于（ ） A ．中和反应 B ．不可逆反应 C ．离子反应 D ．取代反应 D 自然界中的有机酯 丁酸乙酯 戊酸戊酯 乙酸异戊酯 CH 3 (CH 2 ) 2 COOCH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 COO(CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 CH 3 COO(CH 2 ) 2 CHCH 3 1. 酯的定义： 2. 酯的通式： 酯是羧酸分子羧基中的 -OH 被 -OR′ 取代后的产物。 ( R 可以是烃基或 H 原子 , 而 R′ 只能是烃基 , 可与 R 相同也可不同 ) RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ 与饱和一元羧酸互为同分异构体 C n H 2n O 2 3. 酯的命名 : 某酸某酯 ( 根据酸和醇的名称来命名 ) 四、酯 说出下列化合物的名称： （ 1 ） CH 3 COOCH 2 CH 3 （ 2 ） HCOOCH 2 CH 3 （ 3 ） CH 3 CH 2 O—NO 2 （ 4 ） CH 3 CH 2 —NO 2 3. 酯的命名 ——“ 某酸某酯” 硝基乙烷 乙酸乙酯 甲酸乙酯 甲酸乙酯 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或 根据羧酸分子中羧基的数目分为： 一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯 ( 如油脂 ) 。 4. 酯的分类 5. 酯的物理性质 低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。 【 思考 】 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？ 无机酸生成酯需含氧酸。 酯代表物 —— 乙酸乙酯 【 乙酸乙酯的分子组成和结构 】 结构简式： CH 3 COOCH 2 CH 3 化学式： C 4 H 8 O 2 乙酸乙酯（ C 4 H 8 O 2 ）的核磁共振氢谱图 吸收强度 4 3 2 1 0 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现 ? 1. 分子式为 C 8 H 8 O 2 属于芳香羧酸和芳香类酯所有同分异构体的种类数分别为 种和 种。 4 2. 写出 C 4 H 8 O 2 的各种同分异构体的结构简式。 ( 只含 1 个官能团 ) 6 羧酸： CH 3 CH 2 CH 2 COOH (CH 3 ) 2 CHCOOH 酯： CH 3 CH 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 2 CH 3 HCOOCH 2 CH 2 CH 3 HCOOCH(CH 3 ) 2 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性 溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号 1 2 3 实验步骤 1 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯，再加 5.5 mL 蒸馏水。振荡均匀 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯再加稀硫酸 (1︰5)0.5 mL ；蒸馏水 5 mL 。振荡均匀 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯，再加 30 ％的 NaOH 溶液 0. 5 mL, 蒸馏水 5mL 振荡均匀 实验步骤 2 将三支试管同时放入 70 ～ 80℃ 的水浴 里加热约 5 min ，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 该微课为乙酸乙酯酯的水解反应的实验微课。 http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55cef298af508f0099b1c664 O CH 3 C-OH + H-OC 2 H 5 = O CH 3 C-O-C 2 H 5 +H 2 O = 浓 H 2 SO 4 △ 乙酸乙酯的水解 O CH 3 C-O-C 2 H 5 +H 2 O = 稀 H 2 SO 4 △ O CH 3 C-OH + C 2 H 5 OH = O CH 3 C-O-C 2 H 5 +H 2 O = NaOH △ O CH 3 C-OH + C 2 H 5 OH = O CH 3 C-O-C 2 H 5 + NaOH = △ O CH 3 C-ONa + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 稀 H 2 SO 4 △ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 酯水解的规律： NaOH △ CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O CH 3 COOH + C 2 H 5 OH 酯 + 水 无机酸 △ 酸 + 醇 无机碱 △ 酯 + 水 酸 + 醇 (1) 酯在酸 ( 或碱 ) 存在的条件下 , 水解生成酸和醇。 (2) 酯的水解和酸与醇的酯化反应是 可逆 的。 (3) 在有碱存在时 , 酯的水解趋近于完全。 ( 用 化学平衡 知识解释 ) 【 延伸 】 形成酯的酸可以是 有机酸 也可以是 无机 含氧酸 (HNO 3 、 H 2 SO 4 、 H 3 PO 4 ) C 2 H 5 OH+HNO 3 →C 2 H 5 ONO 2 +H 2 O 6. 酯的化学性质：水解反应 ( 取代反应 ) 酯化反应与酯水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH 中和酯水解生成的 CH 3 COOH ，提高酯的水 解率 CH 3 COOH+C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 浓 硫 酸 稀 H 2 SO 4 或 NaOH 吸水，提高 CH 3 COOH 与 C 2 H 5 OH 的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 酯化 水解 1. 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C 27 H 46 O 。 一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为 C 34 H 50 O 2 。 合成这种胆固醇酯的羧酸是 ( ) A. C 6 H 13 COOH B. C 6 H 5 COOH C. C 7 H 15 COOH D. C 3 H 7 COOH B 2 、 1mol 有机物 与足量 NaOH 溶 液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为（ ） A ． 5mol B ． 4mol C ． 3mol D ． 2mol COOCH 3 CH 3 COO COOH B 3 . 现有分子式为 C 3 H 6 O 2 的四种有机物 A 、 B 、 C 、 D ，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH) 2 金属钠 A 中和反应 —— 溶解 产生氢气 B —— 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 —— D 水解反应 —— —— —— 则 A 、 B 、 C 、 D 的结构简式分别为： A ： B ： C ： D ： CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 OHCHO HCOOCH 2 CH 3 CH 3 COOCH 3 4. 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图： 下列对该化合物叙述正确的是（ ） A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 D 1. 定义： 2. 通式： 酯是羧酸分子羧基中的 -OH 被 -OR′ 取代后的产物。 酯的结构简式或一般通式 : RCOOR′ O RC-O-R′ ‖ C n H 2n O 2 5. 酯的物理性质 4. 酯的分类 6. 酯的化学性质：水解反应 ( 取代反应 ) 低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。 3. 命名 : 某酸某酯 三、几种常见的羧酸 四、酯 再见！