2021版高考化学一轮复习核心素养微专题8限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习含解析鲁科版 3页

限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 ‎　有关同分异构体的书写,多为限制一定范围,主要涉及官能团类别和位置异构。如涉及立体异构(顺反异构或手性异构等)一般会有说明或暗示。‎ ‎1.同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按:类别异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑,避免漏写或重写。‎ ‎2.常用的同分异构体的推断方法 ‎(1)由烃基的异构体数推断:‎ 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。‎ ‎(2)由等效氢原子推断:‎ 碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(3)用替换法推断:‎ 如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。‎ ‎(4)用定一移一法推断:‎ 对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎【典例】(2019·江苏高考节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:__________________。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。‎ ‎【审题流程】　‎ - 3 -‎ ‎【解析】能与FeCl3发生显色,说明含有酚羟基。‎ 水解之后得 ‎,其中不同环境的氢原子数目比为3∶3(即1∶1)。‎ 答案:‎ 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构,只需写出3个) ‎ ‎【解析】具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基,则可能的结构为、、、、。‎ 答案:、、、、(任写3个)‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B()的同分异构体。‎7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。 ‎ ‎【解析】B的分子式为C6H10O4,分子的不饱和度为2,因此‎7.30 g F的物质的量为0.05 mol,其与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况),因此F分子中含有2个羧基。分子式为C6H10O4的二元羧酸的同分异构体的找法是先确定一元取代羧酸的结构,再确定二元取代羧酸的结构,‎ - 3 -‎ 一元取代羧酸有下列四种结构(氢原子略去)C—C—C—C—COOH、、、,然后找出上述四种结构的一元取代羧酸,因此④C—③C—②C—①C—COOH有4种结构(羧基分别在①～④号碳原子上),有2种结构(羧基分别在①②号碳原子上),有1种结构,有2种结构(羧基分别在①②号碳原子上),因此共有9种同分异构体。其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。‎ 答案:9　‎ ‎2.(2018·天津高考节选)C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为________。 ‎ ‎【解析】C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,含有—CHO或HCOO—基团,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,则含有HCOO—、—Br基团,其产物之一可被氧化成二元醛,则产物中含有2个—CH2OH基团,W中一定含有HCOO—CH2—、—CH2—Br,剩余的残基是—C3H6—,而—C3H6—的二元取代物有5种,所以满足上述条件的W有5种。其中W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。‎ 答案:5　‎ - 3 -‎