人教版高中化学选修五 3_1醇 酚第3课时（课件1） 28页

第三章 烃的含氧衍生物 第 1 节 酚醇（课时 3 ） 由于在第 1 课时教学中只完成了乙醇化学性质中的一部分，即乙醇与金属钠的反应、乙醇的催化氧化反应。因此本课时采用知识回顾的方式导入新课，让学生思考乙烯的工业制法和实验室制法分别是什么？这样有利于强化学生对物质制备的理解，使学生认识到实验室制法和工业制法是不同的。 本节课重点讲解乙醇的消去反应和乙醇的取代反应，课件中插入了有关动画，如乙醇消去生成乙烯的反应机理；乙醇分子间脱水生成二乙醚的反应机理。通过观察动画，可以使学生对反应的断键与重新生成新键的理解更深刻、更本质，明白了反应的原理，从而有助于对其他醇的化学性质的理解，有助于知识的内化和升华。 五、乙醇的化学性质 1. 与活泼金属钠的反应 2C 2 H 5 OH+2Na 2C 2 H 5 ONa+H 2 2. 乙醇的氧化反应 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O Cu Δ 【 上节课知识回顾 】 乙烯的工业制法和实验室制法各是什么？ （ 1 ）乙烯的工业制法： 石油的裂解 （ 2 ）乙烯的实验室制法： 乙醇与浓硫酸加热到 170℃ 发生消去反应。 【 问题 】 醇是如何发生 消去反应的？ 五、乙醇的化学性质 3. 乙醇的消去反应 乙烯的实验室制法： 乙醇和浓硫酸加热到 170℃ 左右，一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 浓 H 2 SO 4 170 0 C H C C H CH 2 =CH 2 +H 2 O H H H OH 羟基和氢脱去结合成水 实验装置制备乙烯 为何使液体温度迅速升到 170℃ ？ 酒精与浓硫酸体积比为何 要为 1∶3 ？ 放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？ 温度计的位置？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 有何杂质气体？如何除去？ 1 、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2 、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3 、酒精与浓硫酸体积比为何要为 1∶3 ？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用 98% 的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以 1∶3 为宜。 4 、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5 、为何使液体温度迅速升到 170℃ ？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在 170℃ 的温度下主要生成乙烯和水，而在 140℃ 时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 6 、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 7 、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有 H 2 O 、 CO 2 、 SO 2 等气体。可将气体通过碱石灰。 8 、为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 消去反应 —— 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H 2 O 、 HX 等 ) ，而生成不饱和键化合物的反应，叫做 消去反应 。如卤代烃的消去反应，醇的消去反应。 试写出下列醇在一定条件下发生消去反应的方程式。 CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 OH 浓 H 2 SO 4 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 2 O CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + H 2 O 或 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH 、乙醇溶液、加热 C — Br 、 C — H C — O 、 C — H C ＝ C C ＝ C CH 2 ＝ CH 2 、 HBr CH 2 ＝ CH 2 、 H 2 O 浓硫酸、加热到 170℃ 卤代烃 与 醇 的消去反应比较 乙醇分子间的脱水反应： — — 取代反应 H H | | H—O—C — C —H | | H H H H | | H—C — C —OH + | | H H 140 0 C C 2 H 5 —O—C 2 H 5 + H 2 O 二乙醚 小结：乙醇的脱水反应 a. 分子内脱水 ---- 消去反应 CH 2 -CH 2 OH H 浓 H 2 SO 4 170 0 C CH 2 =CH 2 ↑ + H 2 O b. 分子间脱水 C 2 H 5 -OH + H-O-C 2 H 5 C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O 浓 H 2 SO 4 140 0 C 乙醚 ---- 取代反应 【 注意 】 必须有邻碳且邻碳有氢 , 才可发生消去反应。 3. 乙醇的消去反应 4. 乙醇的取代反应 下列醇能发生消去反应的是 ( ) CH 3 CH C CH 2 CH 3 OH CH 3 CH 3 D. CH 3 C OH CH 3 CH 3 CH 2 C. CH 3 OH CH 3 CH 2 CH CH CH 3 B. A. CH 3 OH BD 【 思考 】 什么样的醇能发生消去反应呢？ 醇发生消去反应在结构上应满足的特点： 与羟基相连接碳原子的邻位碳原子上有氢原子。 乙醇 与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷： C 2 H 5 —OH + HBr C 2 H 5 —Br + H 2 O △ 4. 乙醇的取代反应 写出浓氢溴酸分别与 2 －丙醇、乙二醇、丙三醇发生取代反应的化学方程式。 —OH被Br取代 乙醇的结构 乙醇的化学性质 1 、乙醇的结构式 2 、乙醇的电子式 3 、乙醇的结构简式 1 、跟金属的反应 2 、氧化反应 3 、脱水反应 乙醇的化学性质与其结构的关系 断键位置不同 , 都跟 羟基 有关 乙醇分子中各种化学键如下图所示 , 试填写下列空格： A ．乙醇和浓硫酸，共热到 140℃ 时断键 _______ B ．乙醇和金属钠的反应断键 ________ C ．乙醇和浓硫酸，共热到 170℃ 时断键 _______ D ．乙醇在 Ag 催化下与 O 2 反应时断键 __________ H H H C C H H H O ① ② ③ ④ ⑤ ① 和② ① ②和⑤ ① 和③ ④ ⑤ ② ③ ① ① 六、乙醇的制法 1. 发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到 95 ％（质量分数）的乙醇。 2. 乙烯水化法 　　以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。 CH 2 ＝ CH 2 ＋ H 2 O CH 3 CH 2 OH 催化剂 加热加压 乙醇汽油由 90% 的普通汽油与 10% 的燃料乙醇调和而成。 七、乙醇的用途 乙醇掺入汽油能让燃料变“绿” 节省石油资源 消耗陈化粮 , 促进我国的粮食转化 七、乙醇的用途 做燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数 75% ）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。 乙 醇 饮料 化工原料 溶剂 医药 燃料 乙醇有相当广泛的用途： 用作燃料，如酒精灯等。 制造饮料和香精外，食品加工业。 一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。 医疗上常用 75 ％（体积分数）的酒精作消毒剂。 七、 乙醇 的用途 八、醇的系统命名法 （ 2 ）编号位 （ 1 ）选主链 （ 3 ）写名称 选含 —OH 的最长碳链为主链。 从离 —OH 最近的一端起编号。 取代基位置 — 取代基名称 — 羟基位置 — 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。） CH 2 OH 苯甲醇 CH 2 OH CH 2 OH CHOH 1,2,3— 丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH 3 CHCH 3 OH 2— 丙醇 CH 3 —CH 2 —CH—CH 3 OH CH 3 —CH—C—OH CH 3 CH 2 —CH 3 CH 3 ② ③ 1. 写出下列醇的名称： CH 3 —CH—CH 2 —OH CH 3 ① 2— 甲基 —1— 丙醇 2— 丁醇 2 ， 3— 二甲基 —3— 戊醇 2. 酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是 ( ) A 、浓硫酸 B 、浓 NaOH 溶液 C 、碱石灰 D 、无水氯化钙 C 3. 下列醇中能发生消去反应，但不能被催化氧化成相同碳原子数的醛或酮的是 ( ) A. 甲醇 B.2- 甲基 -2- 丁醇 C.2- 丙醇 D.3 ， 3- 二甲基 -2- 丁醇 B 4. 饱和一元醇 C 7 H 15 OH 在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为 ( ) CH 3 C OH CH 3 CH 3 A. CH 3 (CH 2 ) 5 OH B. CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 OH C. CH 3 CH C CH 2 CH 3 OH CH 3 CH 3 D. C 1 、分子结构 ( CH 3 CH 2 OH ) 及官能团 ( -OH ) 2 、重要化学性质： A 、与活泼金属发生取代反应产生 H 2 ； B 、和 HX 发生取代反应 C 、燃烧 ( 优质燃料 ); 催化氧化 ( 制醛 ) ； D 、脱水反应： a 、消去反应（分子内脱水）； b 、取代反应（分子间脱水）。 再见！