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- 2021-07-03 发布
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第1讲 认识有机化合物
A组 基础题组
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
答案 D A项,属于芳香烃,不是脂肪烃,故A错误;B项,环戊烷()、环己烷()不含有苯环,不属于芳香烃,属于脂肪烃,故B错误;C项,乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,故C错误;D项,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,故D正确。
2.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如下,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.该物质是高分子化合物
B.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
C.它的分子式是C16H10N2O2
D.它是不饱和的有机物
答案 A A项,该有机物相对分子质量较小,而高分子化合物的相对分子质量一般在10 000以上,该有机物不是高分子化合物,A错误;B项,由结构简式可知靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成,B正确;C项,由结构简式可知该有机物的分子式是C16H10N2O2,C正确;D项,由结构可知,该分子中含有碳碳双键,属于不饱和的有机物,D正确。
3.NM—3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为C12H12O6
B.该有机物含有三种官能团
C.该物质不属于芳香化合物
D.该有机物可属于羧酸类
答案 D A项,根据有机物结构简式可知该有机物的分子式为C12H10O6,A错误;B项,该有机物含有4种官能团,分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B错误;C项,分子中含有苯环,该物质属于芳香化合物,C错误;D项,分子中含有羧基,该有机物可属于羧酸类,D正确。
4.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1是( )
A.乙酸甲酯 B.邻苯二酚
C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸
答案 D A项,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,但其峰面积之比为1∶1,错误;B项,邻苯二酚中含有3种氢原子,核磁共振氢谱中能出现三组峰,错误;C项,2-甲基丙烷中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,但其峰面积之比为9∶1,错误;D项,对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1,正确。
5.某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中,能催化氧化成醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C 含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体中,能被氧化成醛,说明连接羟基的碳原子上含有两个氢原子,即分子中含有—CH2OH,—CH2OH取代C4H10上的H原子,C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,CH3CH2CH2CH3中H原子有2种结构,CH3CH(CH3)CH3中H原子有2种结构;故符合条件的一元醇C5H12O的同分异构体有4种。
6.某有机物的分子式为C9H10O3。它有多种同分异构体,同时符合下列四个条件的同分异构体有( )
①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体;
②苯环上的一氯代物只有两种;
③能发生水解反应;
④该有机物是苯的二取代物。
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案 C ①能与Na2CO3溶液反应,但是不能生成气体,说明含有酚羟基;②苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有两种等效氢原子;③能发生水解反应,说明含有酯基;④该有机物是苯的二取代物,说明苯环上含两个取代基,所以苯环上的两个取代基处于对位,其中一个是羟基,另一个是含有酯基的基团,可以是—COOCH2CH3,—CH2COOCH3,HCOOCH2CH2—,HCOOCH(CH3)—,—OOCCH2CH3,CH3COOCH2—,共六种,故选C。
7.下列有关有机化合物的说法正确的是( )
A.CH3CH CHCH3分子中所有原子都在同一平面上
B.的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的结构有3种
C.CH2CHCH2OH能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D.结构为…—CHCH—CHCH—CHCH—CHCH—…的高分子化合物,其单体是乙烯
答案 C A项,与甲基碳原子直接相连接的4个原子一定不共面;B项,的同分异构体有、、,而苯环上一氯代物只有一种的只有对二甲苯;D项,由该高分子化合物的结构知其链节为—CHCH—,则其单体为(乙炔)。
8.有机物A为无色液体,难溶于水,有特殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应,其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体,A的质谱图如图甲所示,它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。其中F能够发生银镜反应,K是一种白色沉淀。
已知:无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷的化学方程式为CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。
请结合相关信息回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 。
(2)写出D、K的结构简式:D 、K 。
(3)写出EF、C+FG的化学方程式并注明反应类型:
EF: ,反应类型: ;
C+FG: ,反应类型: 。
(4)A的同分异构体中,属于芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,能够与碳酸氢钠溶液反应产生气体的共有 种,其中核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为 (本题不考虑和结构)。
答案 (1)羟基、酯基
(2)
(3)2HCHO+O22HCOOH 氧化反应
HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O 酯化(取代)反应
(4)11
解析 有机物A为无色液体,难溶于水,有特殊香味,结合图乙转化关系知A在NaOH(aq)、加热的条件下发生水解反应,则A中含有酯基;图甲中A的质荷比最大值为152,则A的相对分子质量为152,其苯环上的一硝基取代物有四种同分异构体,F能够发生银镜反应,结合转化关系和相关物质的性质推断,A为邻羟基苯甲酸甲酯或间羟基苯甲酸甲酯,C为CH3OH,E为HCHO,F为HCOOH,G为HCOOCH3;B发生题给信息中的脱羧反应,则D为,H为,K为。(1)A为邻羟基苯甲酸甲酯或间羟基苯甲酸甲酯,官能团的名称为羟基、酯基。(2)D、K的结构简式分别为、。(3)EF为HCHO催化氧化生成甲酸,反应类型为氧化反应;C+FG为HCOOH和CH3
OH发生酯化反应,生成甲酸甲酯,反应类型为酯化(取代)反应。(4)A的同分异构体中,属于芳香族化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,则不含酚羟基;能够与碳酸氢钠溶液反应生成气体,含有羧基,符合条件的共有11种{苯环上连接—CH2OH和—COOH,有邻、间、对3种结构;苯环上连接—COOH和CH3O—,有邻、间、对3种结构;苯环连接—CH(OH)COOH,有1种结构;还有3种碳酸酯结构;苯环上连接—O—CH2COOH,有1种结构},其中核磁共振氢谱有4组峰的物质含有4种不同化学环境的氢原子,结构简式为。
9.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:+‖;R—COOH。
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B中含有的官能团的名称是 (写名称)。
(2)C的结构简式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)中最多有 个原子共平面,发生缩聚反应生成的有机物的结构简式为 。
(5)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
答案 (1)丙烯 碳碳双键、酯基
(2) 取代反应(或水解反应)
(3)+
(4)10
(5)CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
解析 (1)A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知,B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。
(2)C是聚合物水解的产物,C的结构简式为;A在高温条件下和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯(D),D在碱性条件下发生水解反应生成E。(3)根据信息可知E→F的化学方程式为+。(4)中的10个原子都可能共平面。发生缩聚反应生成的有机物的结构简式为。
(5)合成路线流程图为CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
10.某有机物A的分子式为C7H8O,水溶液呈弱酸性,将适量溴水加入A的溶液中,立即产生白色沉淀,A苯环上的一溴代物有两种结构。回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)有机物A的酸性 (填“大于”或“小于”)碳酸。
(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(4)芳香族化合物B是A的同分异构体,B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应。
①B的结构简式为 。
②写出有机物A与B在浓硫酸作用下,生成醚的化学方程式:
。
答案 (1) (2)小于
(3)+NaOH +H2O
(4)①
②+
解析 某有机物A的分子式为C7H8O,水溶液呈弱酸性,将适量溴水加入A的溶液中,立即产生白色沉淀,说明结构中含有酚羟基,A苯环上的一溴代物有两种结构,则A为。
(l)根据上述分析可知,有机物A为。
(2)酚的酸性小于碳酸,因此有机物的酸性小于碳酸。
(3)与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH +H2O。
(4)芳香族化合物B是A()的同分异构体,B能与Na反应但不能与NaOH溶液反应,说明B中不存在酚羟基,应该属于醇,则B为。
B组 提升题组
11.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
下列说法不正确···的是( )
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
答案 B 本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应②中既有碳碳键的形成,又有碳氢键的形成。
12.实验室通过如下步骤,测定某有机化合物A的结构:
(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗O2 6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是 。
(2)实验室可以用 (填仪器名称)测定有机物的相对分子质量。已知A的相对分子质量测定结果如图1所示,根据图示结果,推测A的分子式是 。
(3)根据价键理论,A可能的结构简式有 。
(4)利用核磁共振氢谱的峰值可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。经测定,A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为 。
答案 (1)C2H6O (2)质谱仪 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH
解析 (1)5.4 g水的物质的量为0.3 mol,则氢原子物质的量为0.6 mol,8.8 g二氧化碳的物质的量为0.2 mol,则碳原子物质的量为0.2 mol,6.72 L氧气的物质的量为6.72 L22.4 L·mol-1=0.3 mol,由氧元素守恒可知该有机物中含氧原子物质的量为0.3 mol+0.2 mol×2-0.3 mol×2=0.1 mol,则分子中碳、氢、氧原子物质的量之比为0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,该物质的实验式为C2H6O。(2)实验室可以用质谱仪测定有机物的相对分子质量,根据质荷比可知相对分子质量为46,实验式的相对分子质量也为46,所以分子式为C2H6O。(3)A可能的结构简式为CH3CH2OH、CH3—O—CH3。(4)有机物A的核磁共振氢谱有3个吸收峰,说明有3种氢原子,则结构简式为CH3CH2OH。