2020版高中化学 专题3 第二单元 食品中的有机化合物 第3课时 酯 油脂学案 苏教版必修2 14页

第3课时　酯　油脂 一、酯 ‎1．概念 酸和醇发生酯化反应所得到的一类有机物。‎ ‎2．结构特点 ‎(1)结构通式： (R2不是H)。‎ ‎(2)官能团：酯基()。‎ ‎3．物理性质 密度一般比水小，有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。‎ ‎4．化学性质——水解反应 ‎(1)实验探究 按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：‎ 14‎ 实验操作 实验现象 芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失 实验结论 中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 酸性条件下乙酸乙酯部分水解 碱性条件下乙酸乙酯完全水解 ‎(2)写出上述实验中反应的化学方程式：‎ ‎①CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。‎ ‎②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。‎ ‎(1)酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。‎ 酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。‎ ‎(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。‎ ‎(3)酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O键。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”‎ 例1　下列性质不属于酯的性质的是(　　)‎ A．易溶于有机溶剂 B．在酸性条件下不能发生水解反应 C．密度比水小 D．碱性条件下能发生水解反应 答案　B 14‎ 解析　酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。‎ 例2　某有机物A的结构简式为 ‎，关于A的叙述正确的是(　　)‎ A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应 B．与NaOH反应时断键仅有⑤‎ C．属于芳香烃 D．一定条件下可发生酯化反应 答案　D 解析　A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。‎ 思维启迪 酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：‎ 二、油脂 ‎1．组成特点及分类 元素组成 代表物 代表物分子组成 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 脂肪 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 ‎2.油脂结构与性质 ‎3．油脂在生产、生活中的应用 14‎ ‎“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。‎ 例3　(2017·西安高一检测)下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于酯类 B．天然油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案　D 解析　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ 例4　区别植物油和矿物油的正确方法是(　　)‎ A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡 答案　B 解析　植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。‎ 思维启迪——油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)‎ 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 能水解并部分兼有烯烃的性质 14‎ 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 ‎1．下列有关油脂的叙述中错误的是(　　)‎ A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C．油脂可以在碱性条件下水解 D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂 答案　A 解析　植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。‎ ‎2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是(　　)‎ A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸 答案　D 解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：‎ ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油属于酯，脂肪也属于酯 B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯 C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用 D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是 答案　A 14‎ 解析　植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。‎ ‎4．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于混合物 B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层 C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解 D．各种油脂水解后的产物中都有甘油 答案　C 解析　油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。‎ ‎5．下列说法正确的是(　　)‎ A．的名称为3甲基丁烷 B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体 C．和为同一物质 D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物 答案　C 解析　该有机物的名称应为2甲基丁烷，A项错误；同素异形体是由同种元素组成的不同单质，而同分异构体是分子式相同而结构不同的物质，故二者互为同分异构体，B项错误；类似甲烷的空间结构为四面体而不是平面四边形，故二者为同一物质，C项正确；同系物的结构相似，且分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，故题给的两种物质不互为同系物，D项错误。‎ ‎6．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为 ‎(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物“)。‎ ‎(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。‎ ‎(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母，下同)。‎ A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热 14‎ C．加热 D．加入NaOH溶液并加热 ‎(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：______________、__________________、_____________________、______________________。‎ ‎(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：‎ 动植物油脂　　短链醇　　　 生物柴油　　　甘油　‎ 下列叙述错误的是________(填字母)。‎ a．生物柴油由可再生资源制得 b．生物柴油是不同酯组成的混合物 c．动植物油脂是高分子化合物 d．“地沟油”可用于制备生物柴油 答案　(1)混合物　(2)能　(3)D　(4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　　(5)c 解析　(1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；生物柴油属于酯类，b正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。‎ ‎ [对点训练]‎ 题组一　酯的结构与性质 ‎1．下列性质属一般酯的共性的是(　　)‎ A．具有香味 B．易溶于水 C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大 14‎ 答案　C 解析　酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。‎ ‎2．下列关于酯的水解叙述不正确的是(　　)‎ A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应 B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油 C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂 D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH 答案　B 解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；该有机物水解的原理表示为 ‎，‎ D项正确。‎ ‎3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是(　　)‎ ‎ ‎ A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤‎ 答案　B 解析　酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。‎ ‎4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 答案　D 解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2‎ 14‎ ‎—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。‎ ‎5．某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是(　　)‎ A．属于芳香烃 B．易溶于水 C．1 mol A可以与2 mol NaOH反应 D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应 答案　D 解析　从分子结构可知A属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A分子无羟基、羧基等，属于酯类，应难溶于水，1 mol A可以与1 mol NaOH反应，故A、B、C均不对；A含有苯环，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。‎ 题组二　油脂的结构与性质 ‎6．(2017·临沂高一检测)下列关于油脂的说法不正确的是(　　)‎ A．油脂在人体内的水解产物是硬脂酸和甘油 B．天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的混合物 C．脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高 D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类 答案　A 解析　油脂在小肠内的水解产物是高级脂肪酸和甘油，不一定是硬脂酸，A错；天然油脂是混合物，多数是混合甘油酯，B正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D正确。‎ ‎7．(2017·杭州高一检测)电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是(　　)‎ A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水 B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C．用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好 D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯 答案　C 解析　A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。‎ 14‎ ‎8．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(　　)‎ A．反应液使红色石蕊试纸变蓝 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红 C．反应后静置，反应液分为两层 D．反应后静置，反应液不分层 答案　D 解析　由于油脂难溶于水，高级脂肪酸盐和甘油都是易溶于水的物质，若反应基本完成，静置后不分层。由于油脂皂化是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试纸无法确定皂化反应是否基本完成。‎ ‎9．所谓“地沟油”是从一些饭店、酒店的下水道里捞出来的残油剩渣、饭店的“泔水油”以及垃圾猪肉加工成的“食用油”。制作过程：①捞去废油中的悬浮杂质；②加入双氧水进行漂白；③加入工业消泡剂(内含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物)；④高温炼制；⑤包装成成品油出售到不法的火锅店、饭店、工厂和学校餐厅。以下判断正确的是(　　)‎ A．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过以上处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 B．“地沟油”可用来作化工原料，如制作肥皂等产品 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除对人体健康的影响 D．“地沟油”中含有较多微量元素 答案　B 解析　“地沟油”是混合物，无固定的熔、沸点，A错误；“地沟油”可作化工原料，B正确；消泡剂成分中含有对人体有害的物质，C错误；“地沟油”主要成分是油脂，D错误。‎ 题组三　脂与酯、植物油与矿物油的区别 ‎10．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是(　　)‎ A．加入水中，浮在水面上的为植物油 B．尝一尝，能食用的为植物油 C．点燃，能燃烧的为矿物油 D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油 答案　D 解析　植物油和矿物油的密度都小于水，都浮在水面上，A错误；实验室中不能通过尝味道的方法鉴别物质，以免中毒，B错误；植物油和矿物油都具有可燃性，C错误；植物油属于酯类物质，在碱性条件下能够水解，充分水解后生成可溶性的高级脂肪酸钠和甘油，混合液不再分层；而矿物油属于烃类物质，在碱性条件下不能水解，和NaOH溶液充分混合后，混合液出现分层现象，上层是油状液体，下层为NaOH溶液，D正确。‎ ‎11．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是(　　)‎ A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体 14‎ B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂 答案　C 解析　油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C错误。‎ ‎12．下列各项属于油脂用途的是(　　)‎ ‎①做人类的营养物质　②制取甘油　③制取肥皂　④制备高级脂肪酸　⑤制备矿物油 A．①②③④ B．①③⑤‎ C．①②④⑤ D．①②③‎ 答案　A 解析　油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。‎ ‎[综合强化]‎ ‎13．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：‎ ‎①酯化反应的条件是___________________________________________________________。‎ ‎②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③以上酯中，互为同分异构体的是______________________________________________。‎ ‎(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。‎ ‎①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。‎ 答案　(1)①浓硫酸、加热　②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3　③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3　(2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态　②ad　减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性　③水解 解析　(1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：①‎ 14‎ ‎，‎ ‎，其中②与③互为同分异构体。‎ ‎(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。‎ ‎14．(2018·唐山期末)甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。‎ ‎(1)A的名称为____________________，D的结构简式为________________。‎ ‎(2)C、E中官能团名称分别为______________________、________________。‎ ‎(3)①和④的反应类型分别为__________________反应、________________反应。‎ ‎(4)①和③两步的化学方程式为 ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎③________________________________________________________________________。‎ ‎(5)C的同分异构体的结构式为___________________________________________。‎ ‎(6)B和E的关系为________(填字母)。‎ A．同系物 B．同分异构体 C．同素异形体 D．同位素 答案　(1)甲酸钠　CH3CHO　(2)羟基　羧基　(3)水解(或取代)　氧化　(4)HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　‎ ‎(5)　(6)A 解析　甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，催化氧化生成D是乙醛，乙醛氧化又生成E是乙酸，据此解答。‎ ‎(4)反应①是酯基的水解反应，方程式为HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ 14‎ ‎(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。‎ ‎(6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选A。‎ ‎15．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：‎ ‎①写出下列化合物的结构简式：‎ B______________________，C________________________________________。‎ ‎②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。‎ ‎④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。‎ a．催化剂、脱水剂；催化剂 b．催化剂、吸水剂；催化剂 c．都作催化剂 d．吸水剂；催化剂 ‎(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。‎ ‎(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。‎ a．一定条件下能与甘油发生酯化反应 b．能与NaOH溶液反应 c．能使酸性KMnO4溶液褪色 d．1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应 ‎(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。‎ 答案　(1)①CH3CH2OH　CH3COOH 14‎ ‎②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH　③饱和Na2CO3溶液　分液　④b ‎(2)CH3COOH和C2HOH ‎(3)d　(4) 　HOCH2CH2OH 　(5)C6H10O3　羟基、酯基　1　4‎ 解析　(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：‎ 14‎