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- 2021-07-05 发布
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小专题突破12 掌握官能团的性质,突破有机物的检验
[专题精讲]
1.官能团的主要性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
—
甲烷
取代(氯气/光照)
烯烃
乙烯
加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
炔烃
乙炔
加成(使溴的CCl4溶液或溴水褪色)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚
苯及
其同
系物
—
苯、甲苯
取代(液溴/溴化铁做催化剂)、硝化、加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色,苯除外)
烃的衍生物
卤代烃
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
(醇羟基)
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
(酚羟基)
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、遇三氯化铁溶液发生显色反应、氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸
乙酯
水解
2.有机物或官能团的特征反应
有机物或官能团
常用试剂
现象
碳碳双键
碳碳叁键
溴的CCl4溶液(溴水)
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
苯的同系物
酸性KMnO4溶液
与苯环直接相连的侧链碳原子上有氢原子时,溶液褪色;否则溶液不褪色
溴水
分层,有机层呈橙红色,水层接近无色,且有机层在上层
续 表
有机物或官能团
常用试剂
现象
—OH
金属钠
有气泡产生
酚羟基
浓溴水
溴水褪色,产生白色沉淀
FeCl3溶液
发生显色反应
醛基(—CHO)
银氨溶液
水浴加热,生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液
加热,生成红色沉淀
羧基(—COOH)
紫色石蕊溶液
变红色
新制Cu(OH)2悬浊液
溶液变澄清,呈蓝色
NaHCO3溶液
有气泡产生
淀粉
碘水
呈蓝色
3.有机物检验的常用方法
(1)“溴水法”检验
(2)“酸性KMnO4溶液法”检验;
(3)“Cu(OH)2法”检验;
(4)“综合比较法”检验。
[专题精练]
1.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A.氯化铁溶液、溴水
B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水
D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
解析:选C。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯、甲苯和苯酚,能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯酚,与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
2.(双选)有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加KMnO4酸性溶液,再加银氨溶液,微热
B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液
C.先加银氨溶液,微热,酸化后,再加溴水
D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后,再加溴水
解析:选CD。此有机物中含有的官能团是碳碳双键和醛基,两者都能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。因此先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,加热,有银镜或红色沉淀产生,说明含有醛基,然后酸化,加入溴水,溴水褪色,说明含有碳碳双键,故选项C、D正确。
3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是( )
A.质谱法 B.红外光谱法
C.与NaOH定量反应 D.1H核磁共振谱
解析:选C。和互为同分异构体,相对分子质量相等,无法用质谱法鉴别,故A项错误;和含有的官能团相同,化学键也相同,无法用红外光谱鉴别,故B项错误;和与NaOH完全反应,消耗NaOH的物质的量之比为2∶1,故C项正确;和含有的等效氢均为5种,且1H核磁共振谱峰面积之比均为2∶1∶1∶1∶1,无法用1H核磁共振谱鉴别,故D项错误。
4.下列各物质中只用水就能鉴别的是( )
A.苯、乙酸、四氯化碳 B.乙醇、乙醛、乙酸
C.乙醛、乙二醇、硝基苯 D.苯酚、乙醇、甘油
解析:选A。苯和四氯化碳都不溶于水,且苯的密度比水小,四氯化碳的密度比水大,乙酸和水混溶,可鉴别,A项正确;乙醇、乙醛、乙酸与水互溶,不能鉴别,B项错误;乙醛和乙二醇均与水互溶,无法鉴别,C项错误;乙醇与甘油均易溶于水,无法鉴别,D项错误。
5.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证
明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A.甲 B.乙
C.丙 D.上述实验方案都不正确
解析:选D。甲:由于无论发生消去反应还是发生水解反应,溶液中都会存在溴离子,无法证明反应类型,故甲错误;乙:由于反应后的溶液中存在氢氧化钠,氢氧化钠能与溴反应使溴水褪色,无法证明反应类型,故乙错误;丙:由于两种反应的溶液中都有溴离子存在,溴离子能够被高锰酸钾溶液氧化,所以无法判断反应类型,故丙错误;故选D。
6.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的X、Y、Z、W四种,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验,其实验记录如下:
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
请回答下列问题:
(1)写出四种物质的结构简式:X________________,Y______________,Z______________,W______________。
(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_____________________________
________________________________________________________________________。
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式:_____________________________________
________________________________________________________________________。
解析:X能发生中和反应,故X中含有—COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—OH和—CHO,则Y为;Z既能发生水解反应,又能发生银镜反应,则Z为HCOOCH2CH3;W能发生水解反应,分子结构中含有—COO— 和—CH3,则W为CH3COOCH3。
答案:(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
②HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH