2021届（鲁科版）高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业 15页

烃的含氧衍生物 一、选择题(本题包括6小题,每题4分,共24分)‎ ‎1.(2020·大连模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 (　　)‎ A.分子式为C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应 ‎【解析】选A。分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。‎ ‎2.(2020·成都模拟)有机物A是某种药物的中间体,其结构简式为 ‎ ‎,‎ 关于有机物A的说法正确的是 (　　)‎ A.A的分子式为C16H16O3‎ B.A可使酸性KMnO4溶液褪色,不可使溴水褪色 C.A苯环上的一氯代物同分异构体有2种 D.A既可发生氧化反应,又可发生加成反应 ‎【解析】选D。由结构简式可知分子式为C16H14O3,A错误;含有碳碳双键,可发生加成、氧化反应,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,B错误;含有两个苯环,‎ 且结构左右不对称,苯环上的一氯代物同分异构体有4种,C错误;有碳碳双键,可发生氧化反应和加成反应,含有羧基、羟基,可发生取代反应,D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　(2020·合肥模拟)最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。‎ 咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是 (　　)‎ A.咖啡酸的分子式为C9H8O4‎ B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D.是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol ‎【解析】选C。根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为,其分子式为C9H8O4,A项正确;咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确;根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,故C项错误;1 mol 水解时,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D项正确。‎ ‎3.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)‎ A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 ‎ B.去甲肾上腺素遇FeCl3溶液不显色 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 ‎ D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应 ‎【解析】选D。A项,每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,1个醇羟基,错误;B项,去甲肾上腺素分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,错误;C项,1 mol去甲肾上腺素可以和3 mol Br2发生取代反应(酚羟基邻、对位有3个氢原子),错误;D项,去甲肾上腺素中—NH2可以和盐酸反应,酚羟基能与NaOH反应,正确。‎ ‎4.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。‎ 则下列说法正确的是 (　　)‎ A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G D.A的结构简式为 ‎【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚。G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)2]两种。‎ ‎5.戊酸(C5H10O2)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应,生成的酯有 (　　)‎ A.12种　　　　　　B.16种 C.20种 D.40种 ‎【解析】选B。戊酸可看作C4H9—COOH,分子式为C4H10O的醇可看作C4H9—OH;—C4H9有4种,碳骨架结构分别为—C—C—C—C、、、;生成的酯共有4×4=16种。‎ ‎　【加固训练】‎ ‎　　分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有 (　　)‎ A.6种　　　　　　　　 B.7种 C.8种 D.9种 ‎【解析】选A。有机物C5H10O2在酸性条件下可水解,则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛,则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇,则甲为丁酸,由于丙基有2种结构,所以丁酸有2种,形成的酯有2种;若乙为乙醇,则甲为丙酸,形成的酯只有1种;若乙为丙醇(含—CH2OH),则甲为乙酸,形成的酯只有1种;若乙为丁醇(含—CH2OH),其结构有2种,则甲为甲酸,形成的酯有2种,所以符合条件的酯共6种,故选A。‎ ‎6.(2019·贵阳模拟)下列关于如图所示有机物的说法正确的是 (　　)‎ A.分子式为C10H9O4Br B.该有机物具有三种官能团 C.该有机物能发生消去反应 D.1 mol该有机物最多与3 mol NaOH发生反应 ‎【解析】选D。该有机物的分子式为C10H11O4Br,A错误。该有机物具有4种官能团,B错误。该有机物不能发生消去反应,C错误。1 mol该有机物最多与3 mol NaOH发生反应,D正确。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共26分)‎ ‎7.(13分)呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(1)A物质1H核磁共振谱共有　　　　　　　　个峰,B→C的反应类型是　　　　　　　　;E中含有的官能团名称是　　______　______　______。 ‎ ‎(2)已知X的分子式为C4H7Cl,写出A→B的化学方程式: 　______　______　_____　。 ‎ ‎(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y的名称(系统命名)是　　　　　。 ‎ ‎(4)下列有关化合物C、D的说法正确的是　　　　。 ‎ ‎①可用氯化铁溶液鉴别C和D ‎②C和D含有的官能团完全相同 ‎③C和D互为同分异构体 ‎④C和D均能使溴水褪色 ‎(5)E的同分异构体很多,写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①环上的一氯代物只有一种　②含有酯基 ‎③能发生银镜反应 ‎【解析】(1)A为对称结构,共有3种氢:。B→C发生的是酚羟基与乙酸酐的酯化反应。E中含有(酚)羟基和醚键。(2)对比A、B的结构简式及X的分子式可知发生的是取代反应,另一产物为HCl,所以X的结构简式为CH2C(CH3)CH2Cl。(3)Y中无支链和甲基,则Y结构简式为CH2CH—CH2—CH2Cl,名称为4-氯-1-丁烯。(5)E除苯环外还有4个碳原子,2个氧原子,1个不饱和度。有酯基用掉1个碳原子、2个氧原子和1个不饱和度,还能发生银镜反应,说明是甲酸酯,还剩下3个饱和碳原子,环上的一氯代物只有一种,考虑对称结构。‎ 答案:(1)3　取代反应(或酯化反应)　(酚)羟基、醚键 ‎(2)+ClCH2‎ ‎+HCl　(3)4-氯-1-丁烯 ‎(4)①③④‎ ‎(5)、‎ ‎8.(13分)(2020·邯郸模拟)新洋茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①RCHO+R′CH2CHO+H2O ‎②RCHO++H2O ‎(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为　　　　。E中含氧官能团的名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应②的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应①的化学方程式:　 　　　　 　　　　。 ‎ ‎(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有　　　　种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:　　　　。 ‎ ‎(5)结合已知①,设计以乙醇和苯甲醇()为原料(无机试剂任选)制备 的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):　。 ‎ ‎【解析】(1)已知甲的相对分子质量为30,甲为甲醛,结构简式为HCHO;根据信息②可知,有机物(D)与HCHO发生反应生成环状醚醛(E),所以该有机物含氧官能团的名称是醚键、醛基。(2)反应②的反应类型是加成反应。(3)苯与溴/溴化铁反应生成溴苯,反应的化学方程式为+Br2+HBr。(4)芳香族化合物G的分子式为C8H6O3,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol二氧化碳气体,则含有1 mol—COOH,G能发生银镜反应,含有1 mol—CHO;因此该有机物共有邻、间、对三种结构,同分异构体共有3种;‎ 其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,为对位取代,被氧化后生成对苯二甲酸,对苯二甲酸与C(邻苯二酚)发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式:‎ ‎。(5)以乙醇和苯甲醛()为原料,合成,先将乙醇氧化生成乙醛,乙醛再与苯甲醛反应生成苯丙烯醛,再将—CHO氧化为—COOH,最后再与乙醇发生酯化反应即可。‎ 答案:(1)HCHO　醚键、醛基　(2)加成反应 ‎(3)+Br2+HBr ‎(4)3　‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3CHO 一、选择题(本题包括3小题,每题6分,共18分)‎ ‎1.甲酸香叶酯是一种食品香料,可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法正确的是(　　)‎ A.香叶醇的分子式为C11H18O B.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应 C.香叶醇与CH2CHCHCHCH2OH互为同系物 D.香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反应 ‎【解析】选C。A、由结构简式可知香叶醇的分子式为C11H20O,选项A错误;B、香叶醇中与—OH相连的C的邻位C上没有H原子,则不能发生消去反应,选项B错误;C、香叶醇含有两个碳碳双键和一个醇羟基,与CH2CHCHCHCH2OH结构相似,组成上相差6个CH2,互为同系物,选项C正确;D、香叶醇不能发生银镜反应,但甲酸香叶酯中含有醛基能发生银镜反应,选项D错误。‎ ‎2.(2020·南昌模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成: ‎ X　　　　　　　　　　　　　Y 下列说法错误的是 (　　)‎ A.Y的分子式为C10H8O3‎ B.由X制取Y的过程中可得到乙醇 C.一定条件下,Y能与5 mol H2发生加成反应 D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1‎ ‎【解析】选C。Y的分子式为C10H8O3,A正确;由X、Y的结构简式可看出,形成酯环时,生成了乙醇,B正确;一定条件下,Y能与4 mol H2发生加成反应,C错误;1 mol X或Y,均能消耗3 mol NaOH,D正确。‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　化合物X是一种黄酮类化合物的中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 (　　)‎ A.化合物X的分子式为C16H12O6‎ B.化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团 C.与浓溴水反应时,1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生反应 D.1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应 ‎【解析】选C。化合物X的分子式为C16H14O6,故A错误;化合物X含有酯基、羰基、羟基三种官能团,不含有醚键,故B错误;1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生苯环上的取代反应,故C正确;1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH反应,其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解,故D错误。‎ ‎3.已知某有机物的分子式为C3HaOb(a、b均是不为0的正整数),关于C3HaOb的下列说法正确的是 (　　)‎ A.当a=8时,该物质有可能发生加成反应 B.无论b为多少,a都不可能为奇数 C.当a=6、b=2时,该物质不可能含有两种官能团 D.1个C3HaOb可能含有3个醛基 ‎【解析】选B。当a=8时,该物质为饱和烃的含氧衍生物,不可能发生加成反应,A错误;烃分子或烃的含氧衍生物分子中,氢原子数目一定为偶数,B正确;当a=6、b=2时,该物质可能含—CHO、—OH两种官能团,C错误;醛基只能在端基碳上,故C3HaOb最多含2个醛基,D错误。‎ 二、非选择题(本题包括2小题,共32分)‎ ‎4.(16分)某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂——对羟基苯甲酸乙酯。‎ 请回答:‎ ‎(1)产品的摩尔质量为　　　　。 ‎ ‎(2)请写出物质D的结构简式　　　　。 ‎ ‎(3)在①～⑥的反应中属于取代反应的有　　　　　　　　　　。反应⑧的反应条件为　　　　。 ‎ ‎(4)若把反应③和反应④的反应条件对调,会对制备产生的影响为　。 ‎ ‎(5)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)　 　　　　 　　　　 　　　　 。 ‎ ‎【解析】对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知,甲苯与溴发生取代反应生成(B),物质B→产品路线分析:在一定条件下发生水解反应生成,对比反应③的反应物、产物的结构可知,反应③为取代反应,对比反应④中反应物、产物的结构可知,苯环上连接的甲基被氧化为—COOH,对比反应⑤中反应物、产物的结构可知反应⑤为取代反应,反应⑥为酯化反应,反应中脱去—OH,醇脱去羟基氢原子,故产品的结构简式为。物质B→路线分析:高聚物的单体为(D),则(B)与氢气发生加成反应生成(C),C发生消去反应得到(D)。酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性,若把反应③和反应④的条件对调,则会将酚羟基氧化。‎ 答案:(1)168 g·mol-1　(2)‎ ‎(3)①②③⑤⑥　NaOH醇溶液,加热 ‎(4)会将酚羟基氧化 ‎(5)‎ ‎+(n-1)H2O ‎5.(16分)有机物A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如下转化。‎ 已知:R1—CHCH—R2R1—CHO+R2—CHO ‎(1)按官能团分类,A属于　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)A→C的转化中Na的作用是　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出A→D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F的结构简式是　　　　　　　　。 ‎ ‎【解析】 (1)按官能团分类,A是 ‎,属于醇类物质。‎ ‎(2)A是,与氯气在光照条件下发生取代反应产生氯代醇;所以A→B的反应类型是取代反应。‎ ‎(3)与Na发生置换反应产生和H2,在该反应中钠元素的化合价由0价变为+1价,化合价升高,失去电子,表现还原性,所以A→C的转化中Na的作用是作还原剂。‎ ‎(4)与浓硫酸混合加热,发生消去反应产生CH3CHCHCH3和H2O,所以A→D的化学方程式:‎ CH3CHCHCH3+H2O。‎ ‎(5)F是2-丁烯在一定条件下发生加聚反应产生聚2-丁烯,其结构简式是。‎ 答案:(1)醇　(2)取代反应　(3)还原剂 ‎(4)‎ CH3CHCHCH3+H2O ‎(5)‎