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- 2021-07-05 发布
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有机物的合成与推断
1.化合物F是一种有机香精的调香剂。实验室由A制备F的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称是________________________________;
(2)由C生成D和D、E生成F的反应类型分别是_____________、_______________;
(3)C的结构简式为________________________________________________________;
(4)反应⑥的化学方程式为_________________________________________________;
(5)芳香化合物G是E的同分异构体,且G能与金属钠反应放出H2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为3:2:2:1,写出一种符合要求的G的结构简式:_____________
(6)写出用正丙醇(CH3CH2CH2OH)为原料制备化合物CH3COCOOCH2CH2CH3的合成路线_____________________________(其它试剂任选)。
【答案】 2-甲基-1-丁烯 消去反应 取代反应(或酯化反应) 或
2.苯是一种非常重要的化工原料,利用苯可以合成多种有机物。有人设计了合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路
线,如下图:
回答下列问题:
(1)反应条件1是____________。
(2)B分子中的官能团的名称为_________,B→C的反应类型为____________。
(3)D的结构简式为________,生成PF树脂的化学方程式为_______________。
(4)试剂E是_________。
(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为 _____________________。
(6)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体__________。
①苯环上仅有2个取代基且处于对位
②能发生水解反应和银镜反应,其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色
③存在顺反异构
(7)以D为原料,选用必要的无机试剂合成乙二醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上或下注明试剂和反应条件)。_____________
【答案】 浓硝酸、浓硫酸、加热 氨基 缩聚反应 CH3CHO 银氨溶液或新制氢氧化铜浊液
3.盐酸米多君是临床常用的升压药,其一种合成路线如下:
(1)盐酸米多君中含氧官能团名称为_____________(只写两种)。
(2)B→C的反应类型为___________。
(3)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_______。
①含有苯环,分子中有一个手性碳原子,能发生银镜反应,与FeCl3溶液发生显色反应,在酸性条件下水解可生成两种有机物。
②分子中只有5 种不同化学环境的氢。
(4)E的分子式为C10H15O3N,经取代得到F。写出E 的结构简式:_______。
(5)已知:,请写出以和为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 羟基、醚键、酰胺键 取代反应
4.I.聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA) 俗称有机玻璃。其结构简式为:
以下是有机玻璃的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,A 生成B 的反应类型是______反应。
(2)C 中官能团的名称是________ ,D 的名称是________(系统命名法)。
(3)由E生成PMMA 的化学方程式为____________。
II.由合成PMMA 得到的启示,可应用于由苯酚为主要原料制备
(4)的同分异构体中符合下列条件的有_____种(不考虑立体异构):
①属于的二取代物
②取代基处于对位且完全相同
③能够与NaHCO3溶液反应产生CO2
其中核磁共振氢谱有5 个峰,峰面积之比为6:2:1:1的是_________(填结构简式)。
(5)参照I中有机玻璃的合成路线,设计并完善的合成路线:
____________
【答案】 加成 羟基、羧基 2-甲基丙烯酸 10
5.化合物H是一种用于合成药物的中间体,其合成路线流程图如下:
(1)B中的含氧官能团名称为羟基、________________和________________。
(2)B→C的反应类型为________________。
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:________________。
①含有苯环,且遇FeCl3溶液不显色;
②能发生水解反应,水解产物之一能发生银镜反应,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(4)F 的分子式为C18H20O4,写出F的结构简式:________________。
(5)以苯、甲醛和丙酮为基础有机原料,制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。___________________
【答案】 醚键 羰基 消去反应
6. (F)是重要的医药中间体,其制备流程如图的所示:
已知:
回答下列问题:
(1)B的名称是___________,F中官能团的名称为___________。
(2)写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式___________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是_______________。
(4)写出⑥的化学反应方程式_____________________________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件__________________________。
(6)以合成的流程:___________________________________________。
【答案】 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯环对位引入-NO2 +CH3COCl→+HCl Fe粉、Cl2
7.绿原酸()是一种抗氧化药物,存在如图所示的转化关系。
(1)绿原酸中的含氧官能团有酯基、________。
(2)B的分子式是__________________。
(3)C的氧化产物能发生银镜反应,则C―→D的化学方程式是__________________。
(4)咖啡酸苯乙酯的结构简式是__________________。
(5)1 mol A与足量的H2、浓溴水作用,最多可消耗H2________mol,浓溴水________mol。
(6)F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2溶液反应产生气体或红色沉淀;苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。
①符合上述条件的F有________种可能的结构;
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应,其化学方程式为_______(任写1个)。
【答案】 羟基、羧基 C7H12O6 +H2O 4 4 6
8.M是合成抗生素灰黄霉素的中间产物,其合成路线如下:
已知:
(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)
(1)A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、________、________。
(2)A→C反应的化学方程式是________。
(3)C→D的反应类型是________。
(4)E的结构简式是________。
(5)I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。
①条件a是________。
②H→I反应的化学方程式是________。
③I→K反应的化学方程式是________。
(6)L的结构简式是________。
【答案】 羧基 羟基 取代反应
NaOH水溶液,加热
9.有机物F是一种重要的精细化工合成中间体,其合成线路如图:
已知: ,回答下列问题:
(1)有机物A、C的名称分别为______、_____,DE的反应类型为__________。
(2)有机物F的结构简式为________。写出B C反应方程式__________。
(3)有机物D中含氧官能团的名称为_______,若要证明D中含有“”官能团,实验方法为_______。
(4)E的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在氢氧化钠溶液中发生水解反应的同分异构体有__________种。
(5)环氧乙烷()是一种重要的石化产品,化学性质活泼,能与水、卤化氢、乙醇等很多化合物发生a处开环加成反应。写出由MN的合成路线:____________。
【答案】 甲苯 苯甲醇 氧化反应( 或银镜反应) 醛基 取少量的D样品于试管中,加入足量的银氨溶液并 水浴加热,充分反应后取上层清液于另一试管中并加人硝酸酸化,然后滴入溴水、若溴水褪色,说明含有碳碳双键 7
10.有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质,可由下列路线合成:
请回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是__________,上述③④⑤⑥中属于取代反应的是_______________。
(2)C物质的名称是_______,反应③的条件是________________________。
(3)B在一定条件下可以形成高分子化合物,写出此过程的化学方程式:_________________。
(4)反应⑥的化学方程式为___________________________________。
(5)A、B、E三种有机物,可用下列的某一种试剂鉴别,该试剂是_______________________。
A.新制的Cu(OH)2悬浊液 B.溴水
C.酸性KMnO4溶液 D.溴的CC14溶液
(6)G是E的同系物且相对分子质量比E大28。G有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有____种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为6:1:2:2:1的结构简式为_____________________。
①能与Na2CO3溶液反应 ②分子中含有两个一CH3
【答案】 羟基、醛基 ④⑤⑥ 甲苯 浓硫酸,加热 a 13