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- 2021-07-05 发布
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来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时
【教学目标】
1、掌握苯的性质,了解不饱和烃、芳香烃的通性,认识有机化学反应:加成反应、氧化反应;
2、通过“迁移·应用”、“交流·研讨”、“活动·探究”等活动,提高学生分析、类比、迁移以及概括的能力。认识有机化合物的存在--结构--性质—用途的主线就展现在我们面前。
【教学重点、难点】
苯的性质、有机物结构与性质的关系,加成反应、氧化反应和取代反应。
【教学方法】问题推进法、交流研讨法。
【教学过程】
苯的发现
1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。
4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。
苯由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3% ,苯的相对分子质量为78。
请确定苯的分子式。C6H6
二.苯(C6H6)
1、苯的结构
1865年凯库勒
结构式:
结构简式:
比例模型: (正六边形平面结构,是非极性分子)
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
结构特点:科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
可见:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效H。苯的一取代物只有一种。
【小结】苯的分子结构
分子式
最简式
结构式
结构简式(凯库勒式)
2、苯的性质
【补充实验】
看一看、闻一闻台面上的苯,归纳其物理性质。
物理性质:
【补充实验】
苯的燃烧,比较与甲烷、乙烯燃烧现象的不同,分析得出随着烃中碳的质量分数的增大,燃烧时产生的黑烟逐渐增多的规律。
【实验3—1】教科书69页。
苯与酸性高锰酸钾溶液反应、苯与溴水反应,结果都不能反应。
【分析】从实验现象可以看出,苯没有与乙烯类似的性质,说明苯分子中没有双键,碳原子与碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。用 来表示苯的结构更加准确。
【讲解】苯的结构使苯的性质比烯烃稳定,但在一定条件下,仍可以与某些物质发生化学反应。
【播放录像】苯的溴代和苯的硝化反应。
【归纳并板书】
(1)苯的取代反应:
(1)苯与液溴的反应(强调液溴,与溴水不同);
(2)苯与浓硝酸反应
在有催化剂(FeBr3) 存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯
注意:
①溴水不与苯发生反应
②只发生单取代反应
③溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色
④硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。
(2)苯的加成反应(强调在一定条件下,苯与氢气的物质的量之比为1:3)
)
+ 3H2 环己烷
(3)燃烧
(明亮火焰,有浓烟)
【小结】苯的性质:易取代、难加成、难氧化。
【阅读】“科学视野”——人造血液和“科学史话”——苯的发现和苯分子结构学说。
3.苯的用途
重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。
三、乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
C2H6
C2H4
C6H6
结构简式
CH3—CH3
CH2=CH2
结构特点
C—C可以旋转
①C=C不能旋转
②双键中一个键易断裂
①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性质
取代、氧化(燃烧)
加成、氧化
取代、加成、氧化(燃烧)
(本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反应的特点)
【解题指导】
[例1] 下列有关说法不正确的是( B )
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为:
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
[例2] 某化学兴趣小组做了如下三个实验:
实验Ⅰ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),在空气中盖上玻璃片;
实验Ⅱ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),通入一定量的乙烯;
实验Ⅲ:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜),瓶底放少量KMnO4固体。
请根据所学化学知识完成下列问题:
⑴预期实验结果是 ;
⑵原因解释 。
解答:顺利解答本题,一要知道乙烯植物生长调节剂,且植物在生命的许多阶段会生成乙烯;二是要从乙烯的结构特点中含双键,可被高锰酸钾等强氧化剂氧化。
⑴实验Ⅱ中青色、未熟的水果(蔬菜)先成熟,实验Ⅰ中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟较实验Ⅱ晚,实验Ⅲ:集气瓶中青色、未熟的水果(蔬菜)成熟最慢。
⑵乙烯是一种生长调节剂,可以作为水果的催熟剂,实验Ⅱ在集气瓶通入一定量的乙烯,水果成熟较早;由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯,实验Ⅲ中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果(蔬菜)释放出的乙烯氧化导致水果(蔬菜)成熟最慢;实验Ⅰ中可由未熟的水果(蔬菜)本身释放出的乙烯催熟。
[例3] 由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的( D )
A.CH2Br—CH2—CH2Br B.CH3—CBr2—CH3
C.CH3—CH2—CHBr2 D.CH3—CHBr—CH2Br
[例3] 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有( AD )
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
【课堂练习】
1.以下化学用语正确的是 ( B )
A.乙烯的结构简式CH2CH2 B.乙酸的分子式C2H4O2
C.明矾的化学式KAlSO4·12H2O D.氯化钠的电子式Na
2.下列反应中,属于加成反应的是 ( B )
A.SO3+H2O=H2SO4 B.CH2=CH2+HClO→CH3—CHOH
C.CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl D.CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
3.已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 ( A )
A.通入足量溴水中 B.在空气中燃烧
C.通入酸性高锰酸钾溶液中 D.在一定条件下通入氧气
4.下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 ( C )
A.燃烧 B.取代反应 C.加成反应 D.分解反应
5.下列气体中,只能用排水集气法收集,不能用排空气法收集的是 ( AC )
A.NO B.NH3 C.C2H4 D.CH4
6.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是 ( C )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气、氯气的混合气体反应
7.将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为 ( B )
A.78 B.79 C.80 D.81
8. 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中,原子的经济性最好的是(反应均在一定条件下进行) ( C )
【课后反思】