人教版化学选修5课件：2-2《芳香烃来源与应用（B）》 25页

芳香烃的来源与应用 —CH 3 CH CH 2 — —CH 3 —CH 3 C 6 H 6 C 8 H 10 C 7 H 8 C 12 H 10 C 10 H 8 C 8 H 8 一起来认识这几种有机物： 1. 下列有机物属于芳香族化合物的是 ______________ 2. 下列有机物属于芳香烃的是 _____________ —OH —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH CH 2 —NO 2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥⑦ ⑧ ②③④ ⑦⑧ — ⑧ 练一练 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是 煤的干馏 即对煤隔绝空气加强热。 历史回顾 煤的干馏 除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 历史回顾 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从 煤焦油 中分离出了以 芳香烃 为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 历史回顾 大约到了 1930 年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。 1940 年以来，通过 石油催化重整 生成苯、甲苯、二甲苯等；烃 裂解 制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达 40——48% ，因此石油也成为 芳香烃 的重要来源。 历史回顾 一、芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃则主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化 下列有机物属于芳香烃的是： —OH —CH 3 —CH 2 CH 3 CH CH 2 —NO 2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ② ③ ④ 什么是芳香烃？ 含苯环的烃 CH 3 CH 3 —CH 3 —CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2. 苯及其同系物通式： C n H 2n-6 (n ≥6 ) 1. 苯的同系物： 只有一个苯环 ，并且苯环上的氢 原子被 烷基 代替而得到的烃。 二、苯的同系物 你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？ 想一想 总结特点？ 如： 1. 下列有机物中属于 芳香族化合物 的是 2. 下列有机物属于 芳香烃 的是 3. 下列有机物中哪些是 苯的同系物 —OH —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH CH 2 —NO 2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧ 练一练 ⑨ ⑧ 观察与思考 1. 取一支试管，向其中加入 2ml 苯，再加入 3-5 滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2. 取一支试管，向其中加入 2ml 甲苯，再加入 3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 3. 取一支试管，向其中加入 2ml 二甲苯，再加入 3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 现象 结论 苯 + 酸性 高锰酸钾 甲苯 + 酸性 高锰酸钾 二甲苯 + 酸 性高锰酸钾 1. 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ 2. 苯不能使 酸性高锰酸钾溶液 褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了 以上现象？ 苯环上的烷基使 酸性高锰酸钾溶液 褪色。 现象探究 事实上还有： 等 能 使 酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律？ 等 不能 使 酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使 酸性高锰酸钾溶液 褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 与酸性高锰酸钾的反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH 3 | —C—CH 3 | CH 3 CH 3 | | CH 2 —R CH 3 | CH 3 —CH— CH 3 | —C—CH 3 | CH 3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO 4 /H + 试着写一下产物 试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是 ( ) A. —CH 3 CH CH 3 B. —CH 3 C CH 3 CH 3 C. CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 D. —CH 3 —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 AD 从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化； 动动脑 那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ ㈡ 取代反应 1. 硝化反应 TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 结论： 2. 卤代反应 ㈢ 加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 条件一：光照 条件二： FeCl 3 巩固练习 — CH CH 2 —CH 3 1 、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） A B C D C 2 、下列说法正确的是（ ） A 芳香烃的分子通式是 C n H 2n-6 （ n≥6 ） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C 苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D 苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应 D 3 、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯 B