人教版高中化学选修五 2_3卤代烃第2课时（课件1） 24页

江西省教育信息技术研究“十二五”规划 2012 年度课题 《 基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究 》 （课题编号： GDK-2012-G-72883 ） 主持人：桂耀荣 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 第 2 课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修 5 有机化学基础 卤代烃 1.定义: 2. 卤代烃的判断 : 烃 分子中的 氢 原子被 卤素 原子取代后 所生成的 一类烃的衍生物。 只含有 C 、 H 、 -X 的有机物 . 卤代烃 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （ 1 ）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和 芳香 卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香 卤代烃 卤代烃 C H 2 CH-X 4. 物理性质 （ 1 ）难 溶于 水 , 易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （ 2 ） 熔沸点 大于 同碳个数的 烃 ； （ 3 ） 少数是气体，大多为液体或固体 沸点： 随碳原子数的增加而升高。 卤代烃 5. 卤代烃的化学性质 （ 1 ）卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入 —— 官能团决定有机物的化学性质。 （ 2 ）主要的化学性质： 1 ）取代反应（水解反应） 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 或： R-X + NaOH R-OH + NaX H 2 O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 CH 3 CH 2 CH 2 Cl+H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 OH+HCl NaOH △ CH 3 CHClCH 3 +NaOH CH 3 CHCH 3 + NaCl △ H 2 O OH CH 2 CH 2 CH 2 +2H 2 O Br Br CH 2 CH 2 CH 2 +2HBr OH OH NaOH △ 练习：写出 CH 3 CH 2 CH 2 Cl 和 CH 3 CHClCH 3 分别与 NaOH 的水溶液发生反应的化学方程式。 2 ）消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H 2 O 发生消去反应的条件 1. 烃中碳原子数≥ 2 2. 相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3. 反应条件：强碱和醇溶液中加热。 卤代烃 练习： 1 、写出 2- 氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 2 、写出 2- 氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 3 ）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！ 卤代烃 对消去反应的理解 紧扣概念 CH 2 —(CH 2 ) 4 —CH 2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗？ CH 3 CH 2 CH 2 Br 能否发生消去反应？ 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ 卤代烃 1 ）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你 的理由。 2 ）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？ 特别强调： 在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如： CH 3 Cl 、 (CH 3 ) 3 CCH 2 Cl 等。 能消去反应的条件： 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子 水解反应有无这要求？ 无 概念延伸 卤代烃 下列物质中不能发生消去反应的是 ( ） ② ③ ④ ⑥ A. ①②③⑤ B. ②④ 　 C. ②④⑤ 　 D. ①⑤⑥ 　　 B 卤代烃 （ 3 ）卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH 水溶液 过量 HNO 3 AgNO 3 溶液 有 沉淀 产生 说明有卤素原子 白色 Cl － 淡黄 色 Br － 黄色 I － 取少量卤代烃样品于试管中 卤代烃 卤代烃的功与过 卤代烃 6. 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 卤代烃 7. 卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（ freon ），有 CCl 3 F 、 CCl 2 F 2 等，对臭氧层的破坏作用。 科学视野： P43 臭氧层的保护 卤代烃 练习 1 、下列物质与 NaOH 醇溶液共热可制得烯烃的是： C 6 H 5 CH 2 Cl B.(CH 3 ) 3 CBr C.CH 3 CHBrCH 3 D.CH 3 Cl 2 、写出由 CH 2 BrCH 2 Br 与 NaOH 醇溶液共热的反应方程式 √ √ CH 2 BrCH 2 Br CH ≡ CH+2HBr NaOH 、 △ CH 3 CH 2 OH 卤代烃 3 、以 CH 3 CH 2 Br 为主要原料制备 CH 2 BrCH 2 Br 4 、怎样由乙烯为主要原料来制 CH 2 OHCH 2 OH( 乙二醇 )? CH 3 CH 2 Br CH 2 =CH 2 ↑+HBr NaOH 、 △ CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 +Br 2 →CH 2 BrCH 2 Br CH 2 =CH 2 +Br 2 →CH 2 BrCH 2 Br CH 2 BrCH 2 Br CH 2 OHCH 2 OH NaOH H 2 O △ 卤代烃 5 、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和 1- 氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成 AgCl 白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚 ( 用序号按一定顺序排列 ) ： A. 滴加 AgNO 3 溶液； B. 加 NaOH 溶液； C. 加热； D. 加催化剂 MnO 2 ； E. 加蒸馏水过滤后取滤液； F. 过滤后取滤渣； G. 用 HNO 3 酸化 (1) 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2) 鉴定 1- 氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA DCEGA 卤代烃 6 、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了 !” 比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷 ( 沸点 12.27℃) ，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在 一定条件下制得氯乙烷的化学方程式 ( 有机物用结构简式表示 ) 是 CH 2 =CH 2 +HCl→CH 3 CH 2 Cl ，该反应的类型是 ___________ 。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热。 卤代烃 7 、下列叙述中，正确的是（ 　 ） A. 含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B. 卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C. 卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D. 乙醇分子内脱水也属于消去反应 ( ) CD 卤代烃 交流活动 -C 2 有机物间转化关系图 H 2 / 催化剂 △ H 2 / 催化剂 △ Cl 2 / 光照 HCl / 催化剂 △ H 2 O / 催化剂 △ O 2 / Cu △ O 2 / 催化剂 △ 银氨溶液 / △ 新制氢氧化铜 / △ HCl H 2 O / 催化剂 △ 加压 CH 2 XCH 2 X 溴水或溴的 CCl 4 溶液 NaOH 醇溶液 /△ NaOH 水溶液 /△ 卤代烃 Thanks 谢谢您的观看！