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- 2021-07-05 发布
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核心素养提升练 三十一
认识有机化合物
(25分钟 50分)
一、选择题(本题包括5小题,每题6分,共30分)
1.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物M的键线式结构为,有机物N与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物M。下列有关说法错误的是
( )
A.有机物M的一氯取代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物M,名称为2,2,3-三甲基戊烷
C.有机物M的分子式为C8H18
D.N的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
【解析】选A。根据信息提示,M的分子式为C8H18,M的结构简式为,一氯取代物有5种,A错误、C正确;M的名称为2,2,3-三甲基戊烷,B正确;M是N和H2等物质的量加成后的产物,N可能的结构简式有三种:
,、,命名依次为3,
3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯,D正确。
2.(2019·南昌模拟)某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为
( )
A.4 B.5 C.6 D.7
【解析】选B。根据题意可知,分子中氧元素的量小于150×50%=75,即分子中氧原子个数应小于75÷16=4.6875。氧原子个数为4时,其相对分子质量M取最大值,则M=(16×4)÷50%=128,除氧外,烃基的式量为128-64=64,故碳原子数最多为5。
【方法规律】商余法求烃的分子式
(1)用烃的相对分子质量除以12,商为碳原子数,余数为氢原子数。如:CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数。即商x余y,分子式为CxHy。
(2)增减法:根据一种烃的分子式,求另一种烃可能的分子式可采用增减法推断。即减少一个碳原子必增加12个氢原子;反之增加一个碳原子要减少12个氢原子。
3.(新题预测)已知C6H14有多种同分异构体,则其同分异构体中沸点最高的分子的一氯取代物的种数(不考虑立体异构)是 ( )
A.2 B.3 C.4 D.5
【解析】选B。碳原子数目相同的烷烃中,无支链的同分异构体的沸点最高,正己烷有三种氢,故一氯代物有三种。
【加固训练】
苯环上有两个取代基的C9H12,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.7种 C.10种 D.12种
【解析】选C。苯环上有两个取代基的C9H12共有、、
3种,其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种,故总共有10种。
4.(2019·石家庄模拟)下列说法中正确的是 ( )
A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【解析】选D。在核磁共振氢谱中有3个吸收峰,A错误;红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类,无法确定数目,B错误;通过质谱法可测定相对分子质量,C错误;红外光谱仪用于测定有机物的官能团,核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目,质谱法用于测定有机物的相对分子质量,D正确。
5.(2019·安阳模拟)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图,下列说法错误的是 ( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.若A的化学式为C3H6O,则其结构简式为CH3COCH3
D.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
【解析】选C。由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键,A正确;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,B正确;CH3COCH3中只有一种氢原子,不符合题意,C错误;核磁共振氢谱可判断氢原子种类,但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,D正确。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)
6.(8分)用系统命名法命名下列有机物。
(1),命名为_____________________;
(2),命名为__________________________________;
(3),命名为_______________________________;
(4),命名为____________________________;
(5),命名为________________________;
【解析】(1)主链上有6个碳原子,从离取代基最近的一端编号,名称为3,3,4-三甲基己烷。
(2)从离官能团最近的一端编号,名称为2-甲基-2-戊烯。
(3)将键线式写成结构简式,名称为5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。
(4)氨基是取代基,名称是4-氨基戊酸。
(5)从最多的一个甲基编号,命名为1,2,3,5-四甲苯。
答案:(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(4)4-氨基戊酸
(5)1,2,3,5-四甲苯
【互动探究】(1)写出有机物(4)中含氧官能团的名称。
提示:羧基。含氨基、羧基两种官能团,含氧官能团是羧基。
(2)在上述有机物中,有机物(2)与乙烯是否互为同系物?
提示:是。结构相似,含有一个碳碳双键。
7.(12分)某有机化合物A广泛存在于多种水果中。
(1)经测定,A中仅含有C、H、O三种元素,67 g A在空气中完全燃烧时可生成
27 g H2O和88 g CO2。则A的实验式或最简式为________。若要确定A的分子式,还需要知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用______(填“质谱”或“红外光谱”)法。 经测定A的相对分子质量为134,则A的分子式为________。
(2)又知1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体
44.8 L,1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol的H2,则A分子中所含官能团的名称为________。
(3)若A分子中不存在甲基且1H核磁共振谱图中出现5种吸收峰,则A的结构简式为______。
(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且1H核磁共振谱图中出现4种吸收峰,则B的结构简式为________。
【解析】(1)27g H2O的物质的量为=1.5 mol,含有氢原子的物质的量为3 mol, 88 g CO2的物质的量为:=2 mol,则67 g该有机物中含有氧原子的物质的量为
=2.5 mol,则A分子中C、H、O原子数之比为:2 mol∶3 mol∶2.5 mol=4∶6∶5,A的实验式为C4H6O5,测定物质的相对分子质量可以采用质谱法,A的相对分子质量为134,则A的分子式为C4H6O5。
(2)1 mol A与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气体44.8 L,则A分子中含有2个羧基;1 mol A与足量的Na反应可生成1.5 mol的H2,则A分子中含有一个羟基。
(3)A分子中不存在甲基且1H核磁共振谱图中出现5种吸收峰,则A的结构简式为。
(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且1H核磁共振谱图中出现4种吸收峰,则B的结构简式为HOOC—CH(COOH)—CH2OH。
答案:(1)C4H6O5 质谱 C4H6O5
(2)羟基、羧基
(3)
(4)HOOC—CH(COOH)—CH2OH
(30分钟 50分)
一、选择题(本题包括3小题,每题6分,共18分)
1.下列有机物的命名正确的是 ( )
A.二溴乙烷:
B.3-乙基-1-丁烯:
C.2-甲基-2,4-己二烯
D.2,2,3-三甲基戊烷:
【解析】选C。A项应为1,2-二溴乙烷,B项应为3-甲基-1-戊烯,D项应为2,2,4-三甲基戊烷。
【加固训练】
下列有机物的最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是 ( )
A.1-辛烯和3-甲基-1-丁烯
B.乙苯和甲苯
C.1-氯丙烷和2-氯丙烷
D.甲基环己烷和乙烯
【解析】选D。A、B中的有机物分别互为同系物,C中有机物是同分异构体,甲基环乙烷(C7H14)和乙烯(C2H4)的最简式均为CH2,两者既不是同系物,也不是同分异构体。
2.(2019·宿迁模拟)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物,它在酸性溶液中能发生如下反应:
下列说法中正确的是 ( )
A.MMF分子中含有三种官能团
B.可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物Ⅰ
C.化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素,属于烃类
D.化合物Ⅰ与MMF都含有羟基,都属于醇
【解析】选B。MMF分子中含有酯基、碳碳双键、羟基、醚键等官能团,A错误;MMF中不含羧基,与NaHCO3溶液不反应,化合物Ⅰ中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应,B正确;根据反应前后原子守恒知R除碳、氢元素外,还含有氮、氧元素,不属于烃类,C错误;MMF不含有醇羟基,D错误。
3.如图所示有机物的一氯代物有(不含立体异构) ( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
【解析】选C。该分子结构不对称,分子中共有7种氢原子,因此一氯代物有7种。
【加固训练】
1.下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是 ( )
A.分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B.立方烷()的六氯取代物有3种
C.分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇的有5种
D.的一溴取代物有4种
【解析】选C。分子式为C4H8的同分异构体,可能是烯烃:CH2CH—CH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2,也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有5种,A正确;立方烷的二氯取代物中的两个氯原子可以占据同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,故立方烷的二氯取代物有3种,而六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类,为3种,B正确;分子式为C5H12O的同分异构体属于醇类,戊基—C5H11的结构有8种,则戊醇的可能结构有8种,C错误;的一溴取代物的种类是4种,D正确。
2.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是 ( )
A.不是同分异构体
B.两种化合物分子中共平面的碳原子数相同
C.左侧有机物只含酚羟基属于酚,右侧有机物含两种官能团属于醛
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
【解析】选C。图中两种化合物分子式相同,结构不同,是同分异构体,A错误;左侧有机物含有苯环,最少有8个碳原子共平面,右侧有机物不含苯环,最多只能有7个碳原子共平面,B错误;左侧有机物只含酚羟基属于酚,右侧有机物含碳碳双键、醛基属于醛,C正确;两者既可以用红外光谱区分,也可以用核磁共振氢谱区分,D错误。
二、非选择题(本题包括3小题,共32分)
4.(10分)按要求填空。
(1)中官能团的名称为______;中的含氧官能团的名称为________。
(2)中官能团的名称为____________;中含氧官能团的名称为________。
(3)的名称为________________;
的名称(系统命名)是________________。
(4)写出符合下列条件的F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:____________________________________。
①含有一个—COOH
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
答案:(1)硝基 醚键、酯基
(2)酯基、碳碳双键 (酚)羟基、羰基、肽键
(3)邻硝基甲苯 3,4-二乙基-2,4-己二烯
(4)、、、
5.(10分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。A的相对分子质量为________。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。A的分子式为________。
(3)经红外光谱测定,有机物A中含有羟基、羧基。用结构简式表示A中含有的官能团________。
(4)A的核磁共振氢谱如图:
A的结构简式为________。
【解析】(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C,
n(O)==0.3 mol,所以最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故分子式为C3H6O3。
(3)分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。
A的结构简式为
答案:(1)90
(2)C3H6O3
(3)—COOH、—OH
(4)
6.(12分)电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成,下图装置是用燃烧法确定有机物M分子式的常用装置。
(1)产生的氧气按从左到右方向流动,所选装置各导管的连接顺序是__________;
(2)C装置中浓硫酸的作用是__________;
(3)若准确称取有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)0.70 g,经充分燃烧后,A管质量增加2.2 g,B管质量增加0.9 g,则该有机物的实验式为__________;
(4)已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35,则M的分子式为__________。若有机物M不能使溴水褪色,且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,则M的结构简式为__________。若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内,且能使溴水褪色,在催化剂作用下能与H2加成,其加成产物分子中含有3个甲基,则M的结构简式为__________。
【解析】(1)产生氧气中含有水,应经过干燥后才可与有机物反应,生成二氧化碳和水,用无水氯化钙吸收水,用NaOH吸收二氧化碳,整套装置为D→C→E→B→A,
干燥管的两端可以颠倒,各导管接口顺序为g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)。
(2)C中浓硫酸作用是吸收水分,得到干燥纯净的O2。
(3)E为有机物燃烧装置,B中CaCl2吸收反应生成的H2O,A中NaOH吸收反应生成的CO2,m(CO2)=2.2 g,n(CO2)=0.05 mol,m(H2O)=0.9 g,则n(H2O)=0.05 mol,则m(C)+m(H)=12×0.05 g+0.05×2 g=0.7 g,所以有机物中不含氧元素,又n(C)∶n(H)=0.05∶(0.05×2)=1∶2,所以该有机物的最简式为CH2。
(4)已知在相同条件下该M蒸气相对氢气的密度为35,则M的相对分子质量为35×2=70,设M的分子式为(CH2)n, 则n==5,M的分子式为C5H10;若有机物M不能使溴水褪色,且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,说明M中不存在不饱和键,应该含有1个碳链,其不存在支链,则M为环戊烷,其结构简式为;若该有机物M分子中所有碳原子一定都在同一平面内,且能使溴水褪色,在催化剂作用下能与H2加成,其加成产物分子中含有3个甲基,说明M分子中含有1个碳碳双键,3个碳原子都连接在碳碳双键上,则M的结构简式为
CH3CHC(CH3)2。
答案:(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)干燥O2 (3)CH2
(4)C5H10 CH3CHC(CH3)2
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