2019届一轮复习人教版有机化学基础作业(8) 12页

有机化学基础 能力练(20分钟　30分)‎ 非选择题(共30分)‎ ‎1．(15分)(2018·江西名校联考)以石油化工产品为原料合成聚酯类功能高分子材料R及某药物合成原料F的一种合成路线如下(部分反应条件和产物略去)：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)Y的名称是________；C的官能团名称是________。‎ ‎(2)反应Ⅲ的反应类型是________；A的结构简式为________。‎ ‎(3)写出反应Ⅵ的化学方程式：________________________。‎ ‎(4)G是C的同分异构体，G同时满足下列条件的结构有________(不考虑立体结构)种。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3的结构简式为____________________________。‎ ‎(a)既能发生水解反应，又能发生银镜反应；‎ ‎(b)只有一种官能团。‎ ‎[解析]　(4)依题意，G含有的官能团为HCOO—且含2个甲酸酯基，相当于丁烷分子中2个氢原子被两个甲酸酯基取代，有9种同分异构体。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3，说明G分子结构对称、含2个甲基，它的结构简式为。‎ ‎(5)设计合成路线：要先制备乙酸乙酯、苯甲酸乙酯，然后二者发生取代反应。‎ ‎[答案]　(1)1,2－二溴丙烷　羧基 ‎2．(15分)(2018·吉林东北师大附中模拟)有机物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一种交联单体。合成F的一种路线如下：‎ 已知：‎ ‎②B不能发生银镜反应。‎ ‎③C能与FeCl3发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。‎ ‎④E既能使溴水褪色又能使石蕊溶液显红色。‎ ‎⑤1 mol F最多可与4 mol NaOH反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A与B反应的化学方程式为____________________。‎ ‎(2)B→D的反应类型为________________，E的结构简式为____________________。‎ ‎(3)F的结构简式为____________________。‎ ‎(4)C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有________(不考虑立体异构)种，其中核磁共振氢谱有8组峰的是________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(5)A经如下步骤可合成环己烯甲酸：‎ 反应条件1为________；反应条件2为________；反应条件3所选择的试剂为________；I的结构简式为________。‎ ‎[解析]　根据分子式知，A为，B中不饱和度＝＝1，B不能发生银镜反应，则B为CH3COCH3，根据信息③知，C中含酚羟基且有4种氢原子，结合A与B结构简式知，C结构简式为，根据信息①知，D结构简式为(CH3)2C(OH)CN，根据信息④知，E结构简式为CH2===C(CH3)COOH，根据信息⑤知，F为 ‎。(4)C的同分异构体中含有萘环()结构，萘环上只有1个取代基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，则取代基可能为—OOCCH2CH2CH2CH3、—OOCCH2CH(CH3)2、—OOCCH(CH3)CH2CH3、—OOCC(CH3)3，又因为萘环上取代基的位置有2种，所以符合条件的一共有8种；其中核磁共振氢谱有8组峰，说明取代基上只有1种化学环境的氢原子。(5)苯酚合成环己烯甲酸，根据题干流程图中B→D→E的原理可知，要合成，可以首先合成，因此需要先合成环己酮，合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮。‎ ‎[答案]　 ‎ 拔高练(25分钟　30分)‎ 非选择题(共30分)‎ ‎1．(15分)(2018·黑龙江五校联考)对乙酰氨基酚 ‎()有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：‎ ‎②B能发生酯化反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于酚类物质的说法正确的是________(填序号)。‎ a．含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质 b．酚类物质具有还原性，部分酚类物质在空气中即被氧化 c．苯酚具有酸性，但其酸性比碳酸弱 ‎(2)A为环状化合物，则A的结构简式为_____________。‎ ‎(3)B生成C的化学方程式为_________，反应类型是______。‎ ‎(4)反应④的反应条件是________，D的化学名称是________。‎ ‎(5)反应⑦除生成外，还生成另外一种常见的有机物，该有机物的结构简式为_______________。‎ ‎(6) 的同分异构体中含有—NO2且—NO2连在苯环上的有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为3组峰的是________________________(写结构简式)。‎ ‎[解析]　(1)a项，酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连，错误；b项，苯酚在空气中变红即被氧化，正确；c项，CO2通入苯酚钠溶液中可生成苯酚，即碳酸的酸性比苯酚强，正确。(2)由反应条件为催化加氧、A的分子式及A为环状结构可推知A为。(3)C为乙酸酐，B为乙酸，故B生成C的化学方程式为2CH3COOH ＋H2O，该反应为取代反应。(4)苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及50～60 ℃的温度条件下反应生成硝基苯。(5)反应⑦为取代反应，对比反应物及生成物的结构可知另外一种生成物为CH3COOH。(6)符合条件的同分异构体除含—NO2外，苯环上还有1个—CH2CH3或2个—CH3。若为—NO2和—CH2CH3，则这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种排列方式；若为—NO2和2个—CH3，则在苯环上有6种排列方式，共9种。其中、‎ 均有3种不同环境的H原子。‎ ‎[答案]　(1)bc　‎ ‎(3)2CH3COOHH3COOOCH3＋H2O 取代反应 ‎(4)浓硫酸作催化剂和加热(或“浓硝酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确)　硝基苯 ‎(5)CH3COOH ‎2．(15分)(2018·广东揭阳一模)对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H的苯环上有两种化学环境的氢。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为______________________，其化学名称是______________________。‎ ‎(2)由E生成F的化学方程式为__________________。‎ ‎(3)由G生成H的反应类型为______________，H在一定条件下可以发生聚合反应，写出该聚合反应的化学方程式：_____________。‎ ‎(4)M的结构简式为____________。‎ ‎(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是______________________________________(写结构简式)。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6－己二醛，设计合成路线。‎ ‎[解析]　A与溴化氢发生加成反应生成B，核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，则B的结构简式为CBr(CH3)3，则A的结构简式为CH2===C(CH3)2。根据已知信息②‎ 可知C与环氧乙烷反应生成D，则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃，其相对分子质量为92，则E是甲苯，甲苯发生硝化反应生成F，由于H的苯环上有两种化学环境的氢，这说明硝基在甲基的对位，即F的结构简式为。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反应，引入羧基，即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基，则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M，则M的结构简式为。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气，说明含有醚键，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8种，相应的醚有8种；也可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4种，相应的醚有4种；还可以是2分子丙醇形成，丙醇有2种，相应的醚类有3种，共计15种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为6∶1的是。‎ ‎[答案]　(1) 　2甲基丙烯 ‎(2)CH3＋HNO3(浓)NO2CH3＋H2O ‎(3)还原反应