- 1.89 MB
- 2021-07-05 发布
- 1、本文档由用户上传,淘文库整理发布,可阅读全部内容。
- 2、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,请立即联系网站客服。
- 3、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细阅读内容确认后进行付费下载。
- 网站客服QQ:403074932
同系物与同分异构体
1.(2019 年全国 II 卷 13 题)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.14 种
2.(2018 年全国 I 卷 11 题)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]
戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2
3.(2018 海南卷 11 题)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列
说法正确的是 ( )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
4.(2017 年全国 I 卷 9 题) 化合物(b)、(
d
)
、
(p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是( )
A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种
B.b、d、p 的二氯代物均只有三种
C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
5.(2017 年全国 III 卷 8 题)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
6.(2019 年全国 I 卷 36 题节选) 化合物 G 是一种药物合成中间体,其合路线如下:
回答下列问题:
(3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。
(不考虑立体异构,只需写出 3 个)
7.(2019 年全国 II 卷 36 题节选) 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物
的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3∶2∶1。 8.(2019 江苏卷 17 题节选) 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①能与 FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1。
9.(2019北京卷25题节选) 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH 10.(2018 年全国 I 卷 36 题节选)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰
面积比为 1:1)______________。
11.(2018年全国II卷36题节选) 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,
峰面积比为3:1:1的结构简式为_________。
12.(2018 江苏卷 17 题节选) 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的
部
分
路
线
如
下
:
已
知
:
(
4
)
的
一
种
同
分
异
构
体
同
时
满
足
下
列
条
件
,
写
出
该
同
分
异
构
体
的
结
构
简式:_________。
①分子中含有苯环,能与 FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
13.(2018 浙江选考 32 题节选)某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。
已
知
:
;
请回答:
( 4 )写出化合物 A(C10H14O2) 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式
_____________________。
1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明
①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;
②分子中含有苯环、甲氧基(-OCH3),没有羟基、过氧键(-O-O-)。
14.(2017 年全国 I 卷 36 题节选)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:
已知:①RCHO +CH3CHO ¾¾NaO¾H△/H¾2O®RCH==CHCHO +H2O
② 回答下列问题:
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积为6:2:1:1,写出2种符合要求的 X 的
结构简式 、 。
15.(2017 年全国 II 卷 36 题节选)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:
已知以下信息:
1 A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6:1:1。 ②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:
(6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式
为___________、____________。
考点59 同系物与同分异构体答案与解析
1. C
【解析】
2
种
情
况
,
然
后
分
别
C
-
C
-
C
-
C
有
C4H8ClBr 可以看成丁烷中的 2 个 H 原子分别被 1 个 Cl、1 个 Br 原子取代,丁烷只有 2 种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的 H 原子,可以取代不同碳原子上的 H 原子,据此书写判断。先分析碳骨架异构,分别为 C-C-C-C 与
对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 、
共 8 种,骨架有
和
, 4 种,综上所述,分子式
为 C4H8BrCl 的有机物种类共 8 + 4 = 12 种,
2.C
【解析】
A.螺[2,2]戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯的分子式也是 C5H8,结构不同,互为同分异构体,A 正确;
B.分子中的 8 个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超过两种,B 正确;
C.由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C 错误;
D.戊烷比螺[2,2]戊烷多 4 个氢原子,所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2,D 正确。
3.D
【解析】
A.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,是酯化反应,也是取代反应,不符合题意;
B.乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯,还有丙酸甲酯共三种,但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类,还可能是羧酸类等,因此同分异构体大于三种,不符合题意;
C.由于该反应需要在加热的情况下进行,本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中,因此不能鉴定,不符合题意;
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量平衡正向移动,乙酸的转化率升高,符合题意。
4.D
【解析】
A
.
(
b
)
的
同
分
异
构
体
不
止
两
种
,
如
,
故
A
错
误
;
B
.
(
d
)
的
二
氯
化
物
有
、
、
、
、
、
,
故 B 错误;
C.(b)与(p)不与酸性 KMnO4溶液反应,故 C 错误;
D.(d)2 与 5 号碳为饱和碳,故 1,2,3 不在同一平面,4,5,6 亦不在同一
平面,(p)为立体结构,故 D 正确。
5.A
【解析】
A.组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为植物油与氢气发生加成反应,故 A 正确;
B.淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,故 B 错误;
C.环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,故 C 错误;
D.溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故 D 错误。
6.
(3)
【解析】
(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基,
则可能的结构为。
7.
(5)
【解析】
(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,同时满足以下条件的芳香化合物:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3:2:1,说明分子中有 3 种类型的氢原子,且个数比为 3:2:1。则符合条件的有机物的结构简式为:
;
8
.
(
4
)
【
解
析
】
(
4
)
C
为
,C 的同分异构体满足以下条件:①能与 FeCl3溶液发生
显色反应,说明含有酚羟基;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1,说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等,应为间苯三酚,
则该同分异构体为酚酯,结构简式为。
9.(5)
【解析】
(5)J 为,分子式为 C9H8O2,不饱和度为 6,其同分异构体符合条件的 M,
①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M 可水解,与氢氧化钠溶液共热时,
1mol M 最多消耗 2 mol NaOH,说明含有酚酯的结构,则 M 的结构简式为。
10.
(
6
)
、
【解析】
(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 1:1,说明氢原子
分为两类,各是 6 个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或
。
1
1
.
(
6
)
9
【解析】
(6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),说明 F 分子中含有羧基,7.30 g F 的物质的量是 7.3g ÷ 146 g/mol = 0.05 mol,二氧化碳是 0.1 mol,因此 F 分子中含有 2 个羧基,则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子
被
羧
基
取
代
,
如
果
是
正
丁
烷
,
根
据
定
一
移
一
可
知
有
6
种
结
构
。
如
果
是
异
丁
烷
,
则
有
3
种
结
构
,
所
以
可
能
的
结
构
共
有
9
种
(
不
考
虑
立
体
异
构
)
,
即
、
、
、
、
、
、
、
、
。
其
中
核
磁
共
振
氢
谱
为
三
组
峰
,
峰
面
积
比
为
3
:
1
:
1
的
结
构
简
式
为
。
12.(4)
【解析】
(
4
)
的分子式为 C9H6O3,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为 7;
的同分异构体中含有苯环,能与 FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的
的
同
分
异
构
体
的
结
构
简
式
为
。
1
3
.
(
4
)
、
、
、
【解析】
(4)化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:1H-NMR 谱和
IR 谱检测表明:①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基(-
O
C
H
3
)
,
没
有
羟
基
、
过
氧
键
(
-
O
-
O
-
)
,
符
合
条
件
的
同
分
异
构
体
有
:
、
、
、
。
1
4
.
(
5
)
【解析】
(5)X 与 F 为同分异构体,分子式为 C11H10O2,不饱和度为 7。X 与饱和 NaHCO3溶液反应生成 CO2,可知分子中有羧基,再结合分子式中只有 2 个氧原子,可知只有一个羧基。除去苯环与羧基,不饱和度为 2,碳原子数为 4。可能为一个碳碳三键,也可能为二个碳碳双键,再结合氢原子个数可知为一个碳碳三键与二个甲基。
。
1
5
.
(
6
)
6
【
解
析
】
(
6
)
L
是
的
同
分
异
构
体
,
可
与
F
e
C
l
3
溶
液
发
生
显
色
反
应
,
说
明
含
有
酚羟基,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有 2 种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有 3 种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有 1 种,满足条件的 L
共有 6 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式为、
。