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  • 2021-07-05 发布

2020届高考化学二轮复习同系物与同分异构体作业

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同系物与同分异构体 ‎1.(2019 年全国 II 卷 13 题)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )‎ A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.14 种 ‎2.(2018 年全国 I 卷 11 题)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]‎ 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2‎ ‎3.(2018 海南卷 11 题)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列 说法正确的是 ( )‎ A.该反应的类型为加成反应 B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 ‎4.(2017 年全国 I 卷 9 题) 化合物(b)、‎(‎ d ‎)‎ ‎、‎ (p)的分子式均为 C6H6,下列说法正确的是( )‎ A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b、d、p 的二氯代物均只有三种 C.b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 ‎5.(2017 年全国 III 卷 8 题)下列说法正确的是( )‎ A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎6.(2019 年全国 I 卷 36 题节选) 化合物 G 是一种药物合成中间体,其合路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(3)写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。‎ ‎(不考虑立体异构,只需写出 3 个)‎ ‎7.(2019 年全国 II 卷 36 题节选) 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线:‎ 已知以下信息:‎ 回答下列问题:‎ ‎(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式__________、__________。‎ ‎①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3∶2∶1。 8.(2019 江苏卷 17 题节选) 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。‎ ‎①能与 FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1。‎ ‎9.(2019北京卷25题节选) 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知:‎ ⅰ. ‎ ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。‎ ‎①包含2个六元环 ‎②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH 10.(2018 年全国 I 卷 36 题节选)化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰 面积比为 1:1)______________。‎ ‎11.(2018年全国II卷36题节选) 以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,‎ 峰面积比为3:1:1的结构简式为_________。‎ ‎12.(2018 江苏卷 17 题节选) 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的 部 分 路 线 如 下 ‎: ‎ 已 知 ‎: ‎ ‎(‎ ‎4‎ ‎)‎ 的 一 种 同 分 异 构 体 同 时 满 足 下 列 条 件 ‎,‎ 写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 ‎ 简式:_________。‎ ‎①分子中含有苯环,能与 FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。‎ ‎13.(2018 浙江选考 32 题节选)某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。‎ 已 知 ‎:‎ ‎; ‎ 请回答:‎ ‎( 4 )写出化合物 A(C10H14O2) 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 ‎_____________________。‎ ‎1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明 ‎①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;‎ ‎②分子中含有苯环、甲氧基(-OCH3),没有羟基、过氧键(-O-O-)。‎ ‎14.(2017 年全国 I 卷 36 题节选)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO +CH3CHO ¾¾NaO¾H△/H¾2O®RCH==CHCHO +H2O ‎② 回答下列问题:‎ ‎(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积为6:2:1:1,写出2种符合要求的 X 的 结构简式 、 。‎ ‎15.(2017 年全国 II 卷 36 题节选)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎1 A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6:1:1。 ②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:‎ ‎(6)L 是 D 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式 为___________、____________。‎ 考点59 同系物与同分异构体答案与解析 ‎1. C ‎【解析】‎ ‎2‎ 种 情 况 ‎,‎ 然 后 分 别 ‎ C ‎-‎ C ‎-‎ C ‎-‎ C 有 C4H8ClBr 可以看成丁烷中的 2 个 H 原子分别被 1 个 Cl、1 个 Br 原子取代,丁烷只有 2 种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的 H 原子,可以取代不同碳原子上的 H 原子,据此书写判断。先分析碳骨架异构,分别为 C-C-C-C 与 对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 、‎ 共 8 种,骨架有 和 , 4 种,综上所述,分子式 为 C4H8BrCl 的有机物种类共 8 + 4 = 12 种,‎ ‎2.C ‎【解析】‎ A.螺[2,2]戊烷的分子式为 C5H8,环戊烯的分子式也是 C5H8,结构不同,互为同分异构体,A 正确;‎ B.分子中的 8 个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超过两种,B 正确;‎ C.由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C 错误;‎ D.戊烷比螺[2,2]戊烷多 4 个氢原子,所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2,D 正确。‎ ‎3.D ‎【解析】‎ A.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,是酯化反应,也是取代反应,不符合题意;‎ B.乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯,还有丙酸甲酯共三种,但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类,还可能是羧酸类等,因此同分异构体大于三种,不符合题意;‎ C.由于该反应需要在加热的情况下进行,本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中,因此不能鉴定,不符合题意;‎ D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量平衡正向移动,乙酸的转化率升高,符合题意。‎ ‎4.D ‎【解析】‎ A ‎.‎ ‎(‎ b ‎)‎ 的 同 分 异 构 体 不 止 两 种 ‎,‎ 如 ‎ ‎,‎ 故 A 错 误 ‎; ‎ B ‎.‎ ‎(‎ d ‎)‎ 的 二 氯 化 物 有 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎, ‎ 故 B 错误;‎ C.(b)与(p)不与酸性 KMnO4溶液反应,故 C 错误;‎ D.(d)2 与 5 号碳为饱和碳,故 1,2,3 不在同一平面,4,5,6 亦不在同一 平面,(p)为立体结构,故 D 正确。‎ ‎5.A ‎【解析】‎ A.组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为植物油与氢气发生加成反应,故 A 正确;‎ B.淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,故 B 错误;‎ C.环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,故 C 错误;‎ D.溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故 D 错误。‎ ‎6.‎ ‎(3)‎ ‎【解析】‎ ‎(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基,‎ 则可能的结构为。‎ ‎7.‎ ‎(5)‎ ‎【解析】‎ ‎(5)E 的二氯代物有多种同分异构体,同时满足以下条件的芳香化合物:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3:2:1,说明分子中有 3 种类型的氢原子,且个数比为 3:2:1。则符合条件的有机物的结构简式为:‎ ‎; ‎ ‎8‎ ‎.‎ ‎(‎ ‎4‎ ‎) ‎ ‎【‎ 解 析 ‎】 ‎ ‎(‎ ‎4‎ ‎)‎ C 为 ‎,C 的同分异构体满足以下条件:①能与 FeCl3溶液发生 显色反应,说明含有酚羟基;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1,说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等,应为间苯三酚,‎ 则该同分异构体为酚酯,结构简式为。‎ ‎9.(5)‎ ‎【解析】‎ ‎(5)J 为,分子式为 C9H8O2,不饱和度为 6,其同分异构体符合条件的 M,‎ ‎①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M 可水解,与氢氧化钠溶液共热时,‎ ‎1mol M 最多消耗 2 mol NaOH,说明含有酚酯的结构,则 M 的结构简式为。‎ ‎10.‎ ‎(‎ ‎6‎ ‎) ‎ ‎、 ‎ ‎【解析】‎ ‎(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为 1:1,说明氢原子 分为两类,各是 6 个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或 ‎。 ‎ ‎1‎ ‎1‎ ‎.‎ ‎(‎ ‎6‎ ‎)‎ ‎9 ‎ ‎【解析】‎ ‎(6)F 是 B 的同分异构体,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况),说明 F 分子中含有羧基,7.30 g F 的物质的量是 7.3g ÷ 146 g/mol = 0.05 mol,二氧化碳是 0.1 mol,因此 F 分子中含有 2 个羧基,则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子 被 羧 基 取 代 ‎,‎ 如 果 是 正 丁 烷 ‎,‎ 根 据 定 一 移 一 可 知 有 ‎6‎ 种 结 构 ‎。‎ 如 果 是 异 丁 烷 ‎,‎ 则 有 ‎3‎ 种 结 构 ‎, ‎ 所 以 可 能 的 结 构 共 有 ‎9‎ 种 ‎(‎ 不 考 虑 立 体 异 构 ‎)‎ ‎,‎ 即 ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎。‎ 其 中 核 磁 共 振 ‎ 氢 谱 为 三 组 峰 ‎,‎ 峰 面 积 比 为 ‎3‎ ‎:‎ ‎1‎ ‎:‎ ‎1‎ 的 结 构 简 式 为 ‎。 ‎ ‎12.(4)‎ ‎【解析】‎ ‎(‎ ‎4‎ ‎)‎ 的分子式为 C9H6O3,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为 7;‎ 的同分异构体中含有苯环,能与 FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ‎。 ‎ ‎1‎ ‎3‎ ‎.‎ ‎(‎ ‎4‎ ‎)‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、 ‎ ‎【解析】‎ ‎(4)化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明:①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;②分子中含有苯环、甲氧基(-‎ O C H ‎3‎ ‎)‎ ‎,‎ 没 有 羟 基 ‎、‎ 过 氧 键 ‎(‎ ‎-‎ O ‎-‎ O ‎-‎ ‎)‎ ‎,‎ 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 ‎:‎ ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎。 ‎ ‎1‎ ‎4‎ ‎.‎ ‎(‎ ‎5‎ ‎) ‎ ‎【解析】‎ ‎(5)X 与 F 为同分异构体,分子式为 C11H10O2,不饱和度为 7。X 与饱和 NaHCO3溶液反应生成 CO2,可知分子中有羧基,再结合分子式中只有 2 个氧原子,可知只有一个羧基。除去苯环与羧基,不饱和度为 2,碳原子数为 4。可能为一个碳碳三键,也可能为二个碳碳双键,再结合氢原子个数可知为一个碳碳三键与二个甲基。‎ ‎。 ‎ ‎1‎ ‎5‎ ‎.‎ ‎(‎ ‎6‎ ‎)‎ ‎6 ‎ ‎【‎ 解 析 ‎】 ‎ ‎(‎ ‎6‎ ‎)‎ L 是 的 同 分 异 构 体 ‎,‎ 可 与 F e C l ‎3‎ 溶 液 发 生 显 色 反 应 ‎,‎ 说 明 含 有 ‎ 酚羟基,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有 2 种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有 3 种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有 1 种,满足条件的 L 共有 6 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式为、‎ ‎。‎

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