人教版高中化学选修五《第二章 烃和卤代烃》复习课件（ 32页

复习课 烃和卤代烃 基础知识回顾 烃 烃的分类：烃 链烃 环烃 芳香烃 --- 苯和苯的同系物 环烷烃 烯烃 炔烃 烷烃 各类烃的结构特点和主要 化学性质 --- 通式 :CnH2n-6 -- 通式 :CnH2n --- 通式 :CnH2n-2 ---- 通式 :CnH2n+2 --- 通式 :CnH2n ( 二烯烃 ) 烃的来源 : 石油、天然气、煤 烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于 4 的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH 4 C 2 H 4 C 2 H 2 C 6 H 6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 含大 π 键不饱和 空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成 CO 2 和 H 2 O 与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应 KMnO 4 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、 聚合 加成、 聚合 取代、 加成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 分类 通式 官能团 化学性质 烷烃 CnH2n+2 特点： C—C 烯烃（环烷烃） CnH2n 一个 C ＝ C 炔烃（二烯烃） CnH2n-2 一个 C≡C 苯及其同系物 CnH2n-6 一个 苯基 卤代烃 CnH2n+1X —X 2. 各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质 稳定，取代、氧化、 裂化 加成、加聚、氧化 加成、加聚、氧化 取代、加成（ H2 ）、 氧化 水解→醇 消去→烯烃 知识结构 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 HC≡CH CH 2 ＝ CH 2 CH 2 BrCH 2 Br CH 2 OHCH 2 OH 二、有机化学 的主要 反应类型 1 、取代反应 2 、加成反应 3 、消去反应 4 、氧化反应 5 、还原反应 6 、聚合反应 7 、酯化反应 8 、水解反应 9 、 裂化反应 1 、 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如： CH 3 CH 2 Br + Na OH CH 3 CH 2 OH + Na Br △ 2 、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应试剂包括 H 2 、 X 2 （卤素）、 HX 、 HCN 等。 例如： 3 、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如： H 2 O 、 HX 、 NH 3 等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 C 2 H 5 Br + NaOH CH 2 =CH 2 + NaBr +H 2 O 4 、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 5 、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。 6 、 7 、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。 8 、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖 ( 除单糖外 ) 水解、蛋白质水解等。 9 、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 甲 烷 乙 烯 苯 三 有关化学实验回顾 1 燃烧 2 、取代反应 4 溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热 : 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 思考 1 ）这反应属于哪一反应类型？ 2 ）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 3 ）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 取代反应 采取加热和 NaOH 的方法， 原因是水解吸热， NaOH 与 HBr 反应，减小 HBr 的浓度，使水解正向移动。 中和过量的 NaOH 溶液，防止生成 Ag 2 O 暗褐色沉淀，影响 Br - 检验。 ①C 2 H 5 Br ②C 2 H 5 Br AgNO 3 溶液 AgNO 3 溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 思考 4 ）如何判断 CH 3 CH 2 Br 是否完全水解？ 5 ）如何判断 CH 3 CH 2 Br 已发生水解？ √ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入 2 ～ 3 滴硝酸银溶液，如有 淡黄色沉淀 出现，则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 2. 反应条件： 3. 产物检验步骤 4. 此反应 溴乙烷 + 氢氧化钠溶液； 共热 叫做 水解反应 ，属于 取代反应 ！ ① 取水解后上层清液 少许加入稀硝酸 至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③ 因为 Ag + +OH — =AgOH （ 白色 ） ↓ 2AgOH= Ag 2 O ( 褐色 ) +H 2 O ； 褐色 掩蔽 AgBr 的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 问题与思考 如何减少乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？ 长玻璃导管（冷凝回流） 1. 乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2. 溴的四氯化碳溶液 溴乙烷消去反应 : CH 3 CH 2 Br + H OH              CH 3 CH 2 Br + Na OH CH 3 CH 2 OH + H Br CH 3 CH 2 OH + Na Br NaOH △ NaOH+HBr=NaBr+H 2 O △ 反应： AgNO 3 +NaBr=AgBr↓+NaNO 3 水解反应 取代反应 C 2 H 5 Br 与 NaOH 的醇溶液共热实验的注意事项： 1. 反应物： 2. 反应条件： 3. 反应方程式 4. 产物检验 溴乙烷 + 氢氧化钠的醇溶液； 共热 CH 2 =CH 2 +Br 2 →CH 2 BrCH 2 Br KMnO 4 褪色 CH 2 =CH 2 将产生的气体通入 溴水 或 酸性高锰酸钾 溶液中，二者均 褪色 。 CH 2 － CH 2 ＋ NaOH 　　 CH 2 ＝ CH 2 ＋ NaBr ＋ H 2 O H Br 醇 Δ 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 Br NaOH 水溶液，加热 NaOH 醇溶液，加热 CH 3 CH 2 OH 、 NaBr CH 2 =CH 2 、 NaBr 、 H 2 O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。 说明： 同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2 ）消去反应 ☆ 发生消去反应的条件： ① 烃中碳原子数≥ 2 ② 邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） ③ 反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3 ）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！ 3 、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH 水溶液 过量 HNO 3 AgNO 3 溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 五、卤代烃的性质 1 、物理性质 1). 常温下，卤代烃中除 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体 . (2). 互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化 规律是： 随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大 . （且沸点和熔点大于相应的烃） (3). 难溶于水，易溶于有机溶剂 . 除脂肪烃的 一氟代物、一氯代物 等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大 . 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 . 如图所示是检验 1 ， 2— 二氯乙烷的某性质实验的装置。 （ 1 ）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是     ______ ___ __   。                                                                         （ 2 ）在试管 A 里加入 2mL 1 ， 2— 二氯乙烷和 5mL 10% NaOH 的乙醇溶液，再向 试管里加入几小块碎瓷片。加入 碎瓷片的作用是 _____ 。 （ 3 ）用水浴加热试管 A 里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管 A 中发生反应的化学方程式是 ______________________ ， 其反应类型是 _____ 。 （ 4 ）为检验产生的气体，可在试管 B 中盛放 ____________ ， 现象是 ____________________ ；向反应后试管 A 中的溶液里 加入足量的稀硝酸，再加入几滴 AgNO 3 溶液，现象是 ______ ________________ 。 检查装置气密性 防止暴沸 消去反应 溴水 溶液褪色 产生白色沉淀