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- 2021-07-05 发布
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规范演练33
一、选择题
1.(2019·北京期末)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图),下列说法不正确的是( )
A.BHT能使酸性KMnO4溶液褪色
B.BHT与对甲基苯酚互为同系物
C.BHT中加入浓溴水易发生取代反应
D.方法一的原子利用率高于方法二
解析:BHT结构中有酚羟基,可以被酸性KMnO4溶液氧化;其结构中有一个甲基直接与苯环相连,也能被酸性KMnO4溶液直接氧化,A项正确;对甲基苯酚和BHT相比,都含有1个酚羟基,BHT多了8个“CH2”原子团,符合同系物的定义——结构相似,组成上相差若干个CH2,B项正确;BHT中酚羟基的邻对位已无H原子,所以不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;方法一为加成反应,原子利用率理论高达100%,而方法二为取代反应,产物中还有水,原子利用率相对较低,D项正确。
答案:C
2.(2019·江西临川一中模拟)茶多酚具有抗氧化作用和抗衰老、降血脂等一系列很好的药理功能,其结构简式如下图,关于茶多酚的下列说法正确的数目有( )
①1 mol茶多酚与浓溴水发生加成反应最多消耗6 mol Br2 ②1 mol茶多酚与足量的Na2CO3溶液反应放出4 mol CO2 ③1 mol茶多酚与足量的NaOH溶液反应最多消耗10 mol NaOH ④能发生氧化、取代、加成、缩聚反应 ⑤已知茶多酚易溶于水,是因为能与水分子之间形成氢键 ⑥能使酸性KMnO4溶液褪色
A.2个 B.3个
C.4个 D.5个
解析:①酚—OH的邻、对位与溴水发生取代反应,根据结构简式可知,1 mol茶多酚与浓溴水发生取代反应最多消耗6 mol Br2,①项错误;②酸性比较:H2CO3>苯酚>HCO,茶多酚中含酚羟基,但不能与足量的Na2CO3溶液反应放出CO2,②项错误;③酚—OH、酯基均与NaOH溶液反应,根据结构简式可知,1 mol茶多酚中酯基会与1 mol氢氧化钠反应,酚羟基会与8 mol氢氧化钠反应,则1 mol茶多酚分子与足量的NaOH溶液反应最多消耗9 mol NaOH,③项错误;④酚羟基易被氧化,可发生缩聚反应,苯环上可发生取代与加成反应,④项正确;⑤依据茶多酚中含多个羟基,茶多酚易溶于水,是因为能与水分子间形成氢键,⑤项正确;⑥酚羟基易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,⑥项正确;综上所述,④⑤⑥共3个说法正确,B项正确。
答案:B
3.(2019·福建模拟)关于有机化合物对甲基苯甲醛()
,下列说法错误的是( )
A.其分子式为C8H8O
B.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种
C.分子中所有碳原子均在同一平面上
D.该物质不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知,分子式为C8H8O,故A正确;含苯环且有醛基的同分异构体有,苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种,共有4种,故B正确;分子中的苯环和醛基为平面结构,则所有碳原子均在同一平面上,故C正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色的沉淀氧化亚铜,故D错误。
答案:D
4.(2019·江苏模拟)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是( )
A.反应过程中加入K2CO3,不能提高X的转化率
B.Y与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子
C.X和Y均能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀
D.等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
解析:X与发生取代反应生成Y和HBr,反应过程中加入K2CO3,消耗HBr,使反应正向移动,能提高X的转化率,选项A错误;Y与Br2的加成产物分子中含有两个手性碳原子,如图:
(标*为手性碳原子),选项B错误;X和Y均含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀,选项C正确;等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为4∶5,选项D错误。
答案:C
5.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述正确的是( )
A.1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2
B.该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C.该有机物的分子式为C12H18O2
D.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
解析:乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键,酯基与氢气不发生加成反应,则1 mol该有机物可消耗2 mol H2,故A错误;乙酸橙花酯含有碳碳双键,所以既能发生氧化反应又能发生还原反应,故B正确;由乙酸橙花酯的结构简式可知分子中含有12个C原子,20个H原子,2个O原子,则分子式为C12H20O2,故C错误;能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基,水解生成羧基和羟基,只有羧基能与氢氧化钠反应,则1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,故D错误。
答案:B
6.(2019·西藏昌都第四中学月考)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A.M、N、W 均能发生加成反应、取代反应
B.N、W 组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物
C.W 属于酯类,能发生皂化反应
D.M 的二氯代物有8种
解析:M、N、W 均含有苯环,可发生加成反应;苯环、甲基可发生取代反应,羧基可发生酯化反应,酯基可发生水解反应,也为取代反应,A正确;N属于羧酸,W属于酯,二者是不同类别的物质,不属于同系物,B错误;油脂在碱性条件下的水解为皂化反应,而W不属于油脂,C错误;若取代甲基上的2个H原子,有1种结构;若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子,则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对3种结构;若全部取代苯环上的2个H原子,若其中1个Cl原子与甲基相邻,另一个Cl原子有如图所示四种取代位置,有4种结构,若其中1个Cl原子处于甲基间位,另一个Cl原子有如图所示2种取代位置,有2种结构,故甲苯的二氯代物共有1+3+4+2=10种,D错误。
答案:A
7.(2019·北京期末)PET是一种聚酯纤维,拉伸强度高,透光性好,广泛用作手机贴膜,合成如下。下列关于该高分子的说法不正确的是
( )
A.合成PET的反应为缩聚反应
B.PET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元
C.PET膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触
D.通过质谱法测定PET的平均相对分子质量,可得其聚合度
解析:用该方法合成高分子化合物PET反应时还有小分子生成,所以反应为缩聚反应,A正确;PET的链节是;聚乙二酸乙二酯的链节是,它们重复结构单元并不相同,B错误;PET是聚酯,在碱性条件下容易发生水解反应,所以PET膜使用应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触,C正确;质谱法可以测物质的平均相对分子质量,由于物质的链节是什么、式量为多少都可以确定,因而就可以计算出物质的聚合度,D正确。
答案:B
8.某药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.1 mol对苯二酚与足量H2加成,消耗3 mol H2
B.2,5二羟基苯乙酮不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.2,5二羟基苯乙酮中所有碳原子一定处于同一平面
D.中间体分子中含有的官能团之一是碳碳双键
解析:对苯二酚上的苯环与氢气加成反应消耗3 mol H2,故A正确;2,5二羟基苯乙酮含有酚羟基,酚羟基有强还原性,所以能够使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;2,5二羟基苯乙酮分子中苯环连着—COCH3,单键可以旋转,苯环所在的平面和—COCH3所在的平面不一定共面,因此所有碳原子不一定共平面,故C错误;中间体分子中含有的官能团有酯基,羰基,氯原子、(酚)羟基,没有碳碳双键,故D错误。
答案:A
二、非选择题
9.(2019·陕西宝鸡中学模拟)由草本植物香料X合成一种新型香料H的路线如图(A、B、D、H的分子式已标出):
已知:Ⅰ.A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰;Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色;Ⅲ.H为含有三个六元环的芳香酯。
请回答下列问题:
(1)X的分子式为__________________,A的结构简式为____________,F中所含官能团的名称为____________。
(2)写出反应③的化学反应方程式:________________________
_____________________________________________________。
(3)H的结构简式为_____________________________________。
(4)F的同分异构体种类众多,写出满足下列条件F的同分异构体的结构简式。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;②能与碳酸氢钠溶液反应;③苯环上一氯代物只有一种。
解析:反应①为酯的水解,依据X+H2O―→C9H8O2+C2H6O,推出X为C11H12O2,B为乙醇,其结构简式为CH3CH2OH,G能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明G中含有不饱和键,依据反应③条件,应发生消去反应,即G的结构简式为CH2===CH2,A为羧酸,A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰,对比A和D的分子式,反应②应发生加成反应,A中应含有碳碳不饱和键,即A结构简式为,D的结构简式可能是,根据反应④的条件,应发生水解反应和中和反应,E的结构简式可能为、,反应⑤得到羧基,即F的结构简式可能为、,反应⑥为酯化反应,H为含有三个六元环的芳香酯,则D的结构简式为,F的结构简式为,H的结构简式为。
(1)根据上述分析,X的分子式为C11H12O2;A的结构简式为;F的结构简式为,含有官能团是羟基和羧基;(2)反应③发生消去反应,反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。(3)H的结构简式为
。
(4)①遇FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,②能与NaHCO3反应,说明含有羧基,苯环上的一氯代物有一种,说明结构对称,或者只含有1个氢原子,符合条件的结构简式为。
答案:(1)C11H12O2 羟基、羧基
(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
10.(2019·广东惠州期末)
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)B的官能团的名称是______________。
(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的核磁共振氢谱有3组峰,则C的结构简式 ______________________。
(3)由D生成N的反应类型是____________________,B与C反应生成M的反应类型是________________。
(4)写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是______________
_____________________________________________________。
(5)物质F的结构是:,则符合下列条件的F的同分异构体有 ________种。
①能发生银镜反应;②能与NaHCO3溶液反应;③分子中有苯环,无结构。其中苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的为____________(写结构简式)。
(6)已知:
,写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
解析:(1)B的结构简式为,其含有的官能团为羧基、醛基。(2)C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,说明属于饱和一元醇,C分子中有3中不同化学环境的氢原子,故C的结构简式是。(3)D生成N的反应为发生缩聚反应生成;B与C反应生成M的反应为在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成。
(4) 含有羟基和酯基,与NaOH
溶液反应生成、和水,反应的化学方程式为
。(5)由结构简式可知F的分子式为C8H6O4,由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环,含有—COOH,HCOO—或—CHO和—OH,若苯环上连有—COOH和HCOO—,有邻、间、对3种位置异构;若苯环上连有—COOH、—CHO和—OH共有10种结构,则符合F的同分异构体条件共有13种;若苯环上只有两个取代基,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为。(6)由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠,然后在酸性条件下反应生成,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物。
答案:(1)羧基、羟基(酚羟基)
(2)
(3)缩聚反应 取代反应(酯化反应)
(4)
(5)13
(6)
11.某研究小组拟合成医药中间体X和Y。
已知:①;
(1) 的名称是______________。
(2)G→X的反应类型是__________。
(3)化合物B的结构简式为________________。
(4)下列说法不正确的是________(填字母)。
A.化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色
B.化合物C能发生加成、取代、消去反应
C.化合物D能与稀盐酸反应
D.X的分子式是C15H16N2O5
(5)写出D+F→G的化学方程式:_________________________
_____________________________________________________。
(6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_____________________________________________
_____________________________________________________。
①分子是苯的二取代物,1HNMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氧原子;②分子中存在硝基和结构。
(7)参照以上合成路线设计的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
解析:根据上述分析可知:A为;B为
;
E为CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3;
F为CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3;
G为。(1) 的甲基在苯环羧基的邻位C原子上,因此其名称是邻甲基苯甲酸。(2)G变X是—NO2变为—NH2,发生的是还原反应。(3)化合物B的结构简式为。(4)化合物A的苯环上有甲基,能酸性KMnO4溶液氧化,因而可以使酸性KMnO4溶液褪色,A正确;化合物C结构简式是,含苯环与羰基,能发生加成反应,有Br原子可以发生取代反应;由于Br原子连接的C原子直接连接在苯环上,因此不能发生消去反应,B错误;化合物含有亚氨基,能与稀盐酸反应,C正确;根据物质的结构简式可知X的分子式是C15H18N2O5,D错误;故合理选项是BD。(5)D+F
→G的化学方程式为
。
(6)化合物A(C8H7NO4)的同分异构体同时符合下列条件:①分子是苯的二取代物,1HNHR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,存在对称结构;②分子中存在硝基和酯基结构,2个取代基可能结构为:—NO2与—CH2OOCH、—NO2与—CH2COOH、—COOH与—CH2NO2、—OOCH与—CH2NO2,同分异构体可能结构简式为、、
。
(7)由E(CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3)先在NaOH溶液中发生水解反应,然后酸化可得,该物质与SOCl2发生反应产生,与NH3发生反应得到目标产物,故由E合成的路线为。
答案:(1)邻甲基苯甲酸
(2)还原反应
(3)
(4)BD
(5)
12.某杀菌药物M的合成路线如下图所示。
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称是________。B→C的反应类型是________。
(2)B的分子式为_______________________________________。
(3)C→D的化学方程式为________________________________
_____________________________________________________。
(4)F的结构简式为______________________________________
_____________________________________________________。
(5)符合下列条件的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构);①能发生水解反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为__________________(任写一种)。
(6)请以和CH3CH2OH为原料,设计制备有机化合物的合成路线(无机试剂任选)。
解析:(1)根据上面分析可知A中官能团的名称是羟基。B→C的反应类型是取代反应。(2)B的分子式为C7H6O3。(3)C在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D,化学方程式为+HNO3。(4)根据上面分析可知F的结构简式为。(5)符合下列条件的C的同分异构体:①能发生水解反应,说明必有酯基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明必有酚羟基;符合条件的有苯环外面三个官能团:HCOO—、—CH3、—OH,符合条件的共有10种;苯环外面两个官能团:—OH、—COOCH3,符合条件的共有3种;苯环外面两个官能团:—OH、—OOCCH3,符合条件的共有3种;—CH2OOCH、—OH,符合条件的共有3种;因此同分异构体共19种,其中核磁共振氢谱只有4
组峰的结构肯定对称,符合条件的结构简式为。(6)逆推法:根据题干A生成B的信息可知:的生成应该是与一定条件下发生取代反应生成;可以利用乙烯与溴水加成反应生成,乙烯可由乙醇消去反应生成,据此设计合成路线。
答案:(1)羟基 取代反应
(2)C7H6O3
(3)+HNO3
(4)
(5)19
(6)CH3CH2OHCH2===CH2