2020届高考化学一轮复习乙醇　乙酸作业 18页

考点30　乙醇　乙酸 ‎[题组一　基础小题]‎ ‎1．下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　)‎ 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 答案　C 解析　有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，不饱和碳碳键可使溴水褪色。A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。‎ ‎2.乙醇分子中不同的化学键如图，关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说法不正确的是(　　)‎ A．和金属钠反应键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应键①③断裂 C．和浓H2SO4共热140 ℃时，键①和键②断裂；170 ℃时键②⑤断裂 D．和氢溴酸反应键①断裂 答案　D 解析　乙醇和金属钠反应时氢氧键即键①断裂，故A正确；乙醇催化氧化时，断裂氢氧键和连有羟基碳上的碳氢键即键①③，故B项正确；乙醇在140 ℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子断氢氧键，即键①，另一个乙醇分子断碳氧键，即键②，故C项正确；乙醇和氢溴酸发生反应时，碳氧键断裂，即键②断裂，故D项不正确。‎ ‎3．下列四种有机物的分子式皆为C4H10O：‎ 其中能被氧化为含有相同碳原子数的醛是(　　)‎ A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④‎ 答案　C 解析　与羟基相连的碳原子上至少有2个H原子的醇可以被氧化成醛，观察各物质的结构，②③分子中含有—CH2OH结构，能被氧化为醛。‎ ‎4．下列关于乙酸的叙述不正确的是(　　)‎ A．乙酸的分子式是C2H4O2，其中有4个氢原子，因此是四元酸 B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 C．乙酸易溶于水和乙醇 D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是碳酸氢钠溶液 答案　A 解析　乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸，A项错误，B、C项正确；乙酸与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，而乙醇与NaHCO3溶液不反应，D项正确。‎ ‎5．以下结论正确的是(　　)‎ A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基 B．0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基 C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余 D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯 答案　B 解析　乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A错误；0.1‎ ‎ mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基，B正确；酯化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，C错误；乙醇与浓硫酸共热，温度不同，发生的反应也不同，其中浓硫酸有强氧化性，可以将乙醇氧化，而浓硫酸被还原生成SO2，通入溴水，也能使溴水褪色，D错误。‎ ‎6．下列有关说法正确的是(　　)‎ A．乙醇与乙醚互为同分异构体 B．乙酸与油酸(C17H33COOH)互为同系物 C．将金属钠放入乙醇中，反应较缓和且钠在液面下 D．乙酸分子中含有碳氧不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案　C 解析　乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，二者不互为同分异构体，A错误；乙酸不含碳碳双键，而C17H33COOH含碳碳双键，二者不互为同系物，B错误；Na的密度比乙醇的密度大，故Na沉在底部反应，且反应比较缓和，C正确；乙酸分子中虽然含有碳氧双键，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。‎ ‎7.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂，其结构如图，下列关于山梨酸的说法错误的是(　　)‎ A．分子式为C6H8O2‎ B．1 mol 该物质最多可与3 mol Br2发生加成反应 C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与醇发生取代反应 答案　B 解析　A项，根据有机物中碳形成四条键，可以判断山梨酸中各个碳原子结合的氢原子数，从而确定分子式为C6H8O2；B项，1 mol该物质含有2 mol 碳碳双键，最多能与2 mol Br2发生加成反应；C项，山梨酸含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，山梨酸含有羧基，能与醇发生酯化反应(属于取代反应)。‎ ‎8．下列说法正确的是(　　)‎ A．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B．乙酸、甲酸乙酯和羟基乙醛(HOCH2CHO)互为同分异构体 C．乙醇、乙酸都能和NaOH溶液发生反应，生成盐和水 D．C2HOH和CH3COOH发生酯化反应生成的有机物为CH3CO18OC2H5‎ 答案　D 解析　乙醇、乙二醇、丙三醇分子组成不相差若干个CH2，不互为同系物，A项错误；乙酸和羟基乙醛互为同分异构体，甲酸乙酯与二者的分子式不同，B项错误；乙醇不能与NaOH溶液反应，C项错误；乙醇和乙酸发生酯化反应时，乙醇羟基上脱去氢原子，乙酸羧基上脱去羟基，故C2HOH和CH3COOH发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5和H2O，D项正确。‎ ‎9．关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是(　　)‎ A．它们都能与金属钠反应放出氢气 B．它们都能发生酯化反应 C．乙醇能发生取代反应，乙酸不能发生取代反应 D．利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车 答案　C 解析　乙醇和金属钠反应生成乙醇钠和H2，乙酸与金属钠反应生成乙酸钠和H2，A正确；乙酸和乙醇能发生酯化反应，B正确；乙醇和乙酸的酯化反应属于取代反应，因此二者均可发生取代反应，C错误；乙醇具有还原性，能被重铬酸钾氧化，可以检测司机是否酒后驾车，D正确。‎ ‎[题组二　高考小题]‎ ‎10．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 续表 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案　A 解析　乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1,2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，A正确；乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，B错误；乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca(CH3COO)2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，C错误；甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，D错误。‎ ‎11．(2015·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　分子式为C4H10O，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇。而丁基有4种形式，所以丁醇也共有4种，选B项。‎ ‎12.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝 酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案　B 解析　分枝酸中含有的官能团为羧基、碳碳双键、羟基、醚键，A项错误；分枝酸分子中有羧基和醇羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，B项正确；1‎ ‎ mol分枝酸中含有2 mol羧基，最多可与2 mol NaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，但二者原理不同，D项错误。‎ ‎[题组三　模拟小题]‎ ‎13．(2019·重庆质检)据麦肯锡分析，随着低碳经济概念的提出与完善，纤维素制乙醇产业对中国的潜在贡献巨大。乙醇是一种比较理想的再生能源，目前新兴起的车用乙醇汽油就是掺入一定比例乙醇的汽油。下列说法正确的是(　　)‎ A．在相同状况下，同体积的乙醇气体和乙烯气体都完全燃烧，耗氧量不同 B．在相同状况下，同体积的乙醇气体和乙烯气体都完全燃烧，产物相同，产物的量也相同 C．用乙醇作燃料不会导致“温室效应”‎ D．用乙醇作燃料不会导致酸雨 答案　D 解析　乙醇的分子式为C2H6O，可以写成C2H4·H2O，相同状况，同体积的乙醇气体和乙烯气体完全燃烧时，耗氧量相同、产物相同，但产物的量不同，乙醇燃烧后产生二氧化碳和水，不会产生酸雨。‎ ‎14．(2018·西安八校联考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是(　　)‎ A．苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷、氯气的反应与乙烯、溴单质的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与钠反应放出氢气，二者分子中的官能团相同 答案　C 解析　含有碳碳双键的油脂能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；甲烷和Cl2的反应为取代反应，乙烯和Br2的反应为加成反应，B项错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇中官能团为羟基，而乙酸中官能团为羧基，D项错误。‎ ‎15．(2018·云南昆明模拟)‎ 观察下列比例模型，每个模型表示的分子均由C、H、O原子中的两种或三种构成。下列对各模型表示物质的相关叙述中，正确的是(　　)‎ 选项 比例模型 模型表示物质的相关叙述 A 将形状大小均相同的金属钠分别投入盛有0.1 mol·L－1的该物质的溶液、无水乙醇和水的烧杯中，该物质产生气泡的速率最慢 B 将灼热的铜丝反复插入盛有该物质的试管中，观察到铜丝由黑变为光亮的红色并产生有特殊刺激性气味的产物。此反应体现了该物质的氧化性 C 在分液漏斗中加入该物质与碘水的混合液，充分振荡，碘水褪色，此时发生了取代反应 D 该物质及其碳原子数小于10的同系物中，一氯代物只有一种的分子结构共有4种(不考虑立体异构)‎ 答案　D 解析　根据比例模型知，A是乙酸，B是乙醇，C是苯，D是甲烷。由于电离出H＋的容易程度是乙酸>水>乙醇，因此将形状大小均相同的金属钠分别投入盛有0.1 mol·L－1的乙酸溶液、无水乙醇和水的烧杯中，与乙酸反应产生气泡的速率最快，A错误；将铜丝灼热，Cu被氧化生成CuO，反复插入盛有乙醇的试管中，观察到铜丝由黑变为光亮的红色是因为氧化铜将乙醇氧化成有特殊刺激性气味的乙醛，此反应体现了乙醇的还原性，B错误；I2易溶于有机溶剂，因此在分液漏斗中加入苯与碘水的混合液，充分振荡，碘水褪色，是因为苯萃取了碘水中的I2，此过程为物理变化而非化学变化，C错误；甲烷及其碳原子数小于10的同系物中，一氯代物只有一种(不考虑立体异构)的分子结构共有4种：CH4、CH3CH3、C(CH3)4、C(CH3)3C(CH3)3，D正确。‎ ‎16．(2018·江苏百校联考)奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环状有机酸，常共存在一起，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是(　　)‎ A．奎宁酸的相对分子质量比莽草酸的大18‎ B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别奎宁酸和莽草酸 C．莽草酸、奎宁酸均可与氧气反应 D．等物质的量的两种物质可消耗等量的NaOH 答案　B 解析　奎宁酸的分子式为C7H12O6，莽草酸的分子式为C7H10O5，A正确；两种物质均可被酸性KMnO4溶液氧化，B错误；两种物质的分子中均只有一个—COOH能与NaOH反应，D正确。‎ ‎[题组一　基础大题]‎ ‎17．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇和乙酸是比较常见的有机物。‎ ‎(1)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为________________________________(不用写反应条件)，原子利用率是________。‎ ‎(2)乙醇能够发生氧化反应。‎ 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为_______________________________________________________________。‎ ‎(3)下列关于乙醇的说法正确的是________。‎ A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B．交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 ‎(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式： ________________________________________________，该反应的反应类型为________。‎ ‎(5)当乙酸分子中的O都是18O时，乙醇分子中的O都是16O时，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为________。‎ 答案　(1)CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH　100%‎ ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(3)BC ‎(4)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　取代反应(或酯化反应)‎ ‎(5)20‎ 解析　(5)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的过程为“乙酸脱去羟基，乙醇脱去氢”，故生成水的分子式为HO，相对分子质量为20。‎ ‎[题组二　高考大题]‎ ‎18．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：‎ 已知：RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为______________________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。‎ ‎(4)D的结构简式为____________________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。‎ 答案　(1)丙炔 ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(5)羟基、酯基 ‎ (任选3个)‎ 解析　A到B的反应是在光照下的取代反应，Cl原子取代饱和碳原子上的H原子，且由问题(2)知B为单氯代烃，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B→C是Cl原子被—CN取代，所以C为 ‎；C在酸性条件下水解得到 CH≡CCH2COOH，与乙醇发生酯化反应得到D，所以D为CH≡CCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，‎ 再根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为 ‎；F与CH3CHO发生已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。‎ ‎(1)A的名称为丙炔。‎ ‎(3)由上述分析知A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。‎ ‎(4)D为CH≡CCH2COOCH2CH3。‎ ‎(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。‎ ‎(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F相当于将苯直接与醛基相连，所以E、F发生偶联反应时可视为将Y中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即可，所以产物为 ‎ (7)D为CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是—CH2—，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、‎ CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、‎ CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。‎ ‎19．(2015·浙江高考)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：‎ 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′‎ RCHCHCOOR′‎ 请回答：‎ ‎(1)E中官能团的名称是___________________________________________________________。‎ ‎(2)B＋D→F的化学方程式： _________________________________________________________。‎ ‎(3)X的结构简式： __________________________________________________________。‎ ‎(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。‎ ‎ A．能发生水解反应 ‎ B．不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C．能使Br2/CCl4溶液褪色 ‎ D．能发生银镜反应 ‎(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。‎ 答案　(1)醛基 ‎ (4)AC ‎(5)BC 解析　乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则A的结构简式为CH3CH2OH；结合B的分子式可知，乙醇在催化剂作用下被O2氧化生成B(CH3COOH)；C是甲苯与Cl2光照条件下得到的取代产物，D是氯代烃C经水解反应后得到的产物，故C的结构简式为D的结构简式为D氧化得到，故结构简式 为发生酯化反应后生成的F的结构简式为 ‎，结合原题的“已知”可得X的结构简式为 ‎(1)E为苯甲醛，官能团为醛基。‎ ‎(2)B和D的反应为乙酸和苯甲醇在浓硫酸、加热条件下的酯化反应。‎ ‎(4)根据X的结构简式可知，分子中含有酯基，能发生水解反应，A正确；分子中苯环上的H原子能与浓硝酸发生取代反应，B错误；分子中的碳碳双键能与Br2发生加成反应而使得Br2/CCl4溶液褪色，C正确；分子中无醛基，不能发生银镜反应，D错误。‎ ‎(5)根据F的结构简式可知其分子式为C9H10O2，四个选项中物质的分子式依次为C10H12O2、C9H10O2、C9H10O2、C10H12O2，故B、C为F的同分异构体。‎ ‎[题组三　模拟大题]‎ ‎20．(2018·宁夏银川模拟)某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，实验如下：‎ CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 在120 ℃下测定，不同反应物投料比下乙酸的转化率如下表所示。‎ 投料比 α(CH3COOH)/%‎ CH3COOH∶C2H5OH＝1∶1‎ ‎65‎ CH3COOH∶C2H5OH＝1∶10‎ ‎97‎ 已知：相关物理性质(常温常压)如下表所示。‎ 物质 密度/(g·mL－1)‎ 熔点/℃‎ 沸点/℃‎ 水溶性 乙醇 ‎0.79‎ ‎－114‎ ‎78‎ 溶 乙酸 ‎1.049‎ ‎16.2‎ ‎117‎ 溶 乙酸乙酯 ‎0.902‎ ‎－84‎ ‎76.5‎ 不溶 合成反应：‎ 在三颈烧瓶中加入5 mL乙醇，5 mL浓硫酸，2小片碎瓷片。在滴液漏斗中加入14.3 mL乙酸，20 mL乙醇。冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120 ℃。‎ 分离提纯：‎ 将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量的饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)酯化反应的机理 用乙醇羟基氧示踪：‎ CH3CO18OCH2CH3‎ 用醋酸羟基氧示踪：‎ 含18O的水占到总水量的一半，酯中也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单取代反应的理论。请你设想酯化反应的机理： ________________________________________________________________。‎ ‎(2)酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数K＝____________。‎ ‎(3)如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是________。‎ A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料 ‎(4)浓硫酸与乙醇如何混合？____________________________________。‎ ‎(5)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？______________________。用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净？ _______________________。用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，为什么不用水？ __________。‎ ‎(2)3.45‎ ‎(3)B ‎(4)先加入乙醇，后缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加 ‎(5)乙醚、乙酸、乙醇和水　用pH试纸检验不显酸性(其他合理答案也可)　减少乙酸乙酯溶解 将C—O单键变C===O的是消去反应；而含18O的水占到总水量的一半，酯中也一样，说明是同一个碳原子上存在—OH和—18OH两个羟基，则酯化反应的机理 为先发生加成反应生成 ‎(2)酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数K＝≈3.45。‎ ‎(3)加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，反应液的温度过高，应该采取的正确操作是冷却后补加。故选B。‎ ‎(4)浓硫酸与乙醇混合属于浓硫酸的稀释，应先加入乙醇，后缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加。‎ ‎(5)根据乙酸、乙醇之间和乙醇本身的反应，‎ 蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有乙醚、乙酸、乙醇和水等杂质。用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸，若用pH试纸检验不显酸性，则判断已经除净乙酸。用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，而不用水，是为了减少乙酸乙酯溶解。‎