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- 2021-07-05 发布
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烃的含氧衍生物
基础巩固
1.[2018·贵州七校联考] 下列说法正确的是 ( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.用乙醇与浓硫酸加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应
C.乙醇使重铬酸钾溶液变色所发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.用金属钠区分乙醇和乙醚,乙醇发生了取代反应
2.[2018·吉林长春外国语学校期末] 对有机物的化学性质叙述错误的是 ( )
A.能使Br2的水溶液褪色,1 mol该物质恰好与 1 mol Br2反应
B.能发生加聚反应
C.既能发生氧化反应又能发生还原反应
D.1 mol该有机物与足量H2发生加成反应,可消耗2 mol H2
3.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是 ( )
A.CH3CHOHCH3 B.(CH3)3CCH2OH C. D.
4.[2018·浙江宁海中学段考] 己烯雌酚是一种激素类药物,其结构简式如下,下列有关叙述中正确的是 ( )
A.遇FeCl3溶液不能发生显色反应
B.可与NaOH和NaHCO3发生反应
C.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应
D.该有机物分子中,一定有16个碳原子共平面
5.[2018·山西太原模拟] 麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥,其结构简式如图K38-1。下列有关麦考酚酸说法正确的是 ( )
图K38-1
A.分子式为C17H23O6
B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
D.1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应
能力提升
6.[2018·山东菏泽模拟] 用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A.⑥②③ B.⑤②③ C.②④⑤ D.①④⑥
7.[2018·山东济南一模] 某酯R在稀硫酸和加热条件下水解,生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2,则R的结构有(不考虑立体异构) ( )
A.6种 B.10种 C.12种 D.14种
8.只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是 ( )
A.乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯[新制Cu(OH)2悬浊液]
B.苯、甲苯、甲醛溶液、苯酚溶液(酸性KMnO4溶液)
C.甲苯、1-己烯、溴苯、乙酸(溴水)
D.硝基苯、苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠溶液 (盐酸)
9.下列关于常见有机物的说法不正确的是 ( )
A.乙醇与乙酸都可以与钠反应
B.油脂是油和脂肪的统称,都是高级脂肪酸与甘油形成的酯
C.1 mol有机物一定条件下能和6 mol NaOH反应
D.分于式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物有6种
10.[2018·云南七校联考] 有机物F的合成路线如下:
图K38-1
已知:2RCH2CHO
请回答下列问题:
(1)F的结构简式为 ;F中所含官能团名称为 。
(2)简述检验有机物C中官能团的方法: 。
(3)反应④~⑦中,属于取代反应的是 。
(4)写出反应②的化学方程式: 。
(5)反应④⑥的作用是 。
(6)有机物D的同分异构体有 种(包括D)。
(7)有机物的同分异构体有多种,写出能发生银镜反应和水解反应、遇FeCl3溶液显紫色、苯环上的一氯代物只有两种的结构简式: 。
图K38-2
11.[2018·江西吉安期末] 最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得,反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如图K38-2。
已知:正丁醇沸点为118 ℃,纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体,沸点为340 ℃,酸性条件下,温度超过180 ℃时易发生分解,邻苯二甲酸酐与正丁醇制取邻苯二甲酸二丁酯实验操作流程如下:
+C4H9OH
图K38-3
①三颈烧瓶内加入30 g邻苯二甲酸酐、16 g正丁醇以及少量浓硫酸。
②搅拌,升温至105 ℃,持续搅拌反应2小时,升温至140 ℃
。搅拌、保温至反应结束。
③冷却至室温,将反应混合物倒出,通过工艺流程中的操作X,得到粗产品。
④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清→取清液(粗酯)→圆底烧瓶→减压蒸馏
请回答以下问题:
(1)仪器a的作用 ,邻苯二甲酸酐、正丁醇和浓硫酸的加入顺序有严格的要求,请问浓硫酸是在 (填“最前”“最后”或“中间”)加入。
(2)步骤②中不断从分水器下部分离出产物水的目的是 ,判断反应已结束的方法是 。
(3)反应的第一步进行得迅速而完全,第二步是可逆反应,进行较缓慢,为提高反应速率,可采取的措施是 。
A.增大压强 B.增加正丁醇的量 C.分离出水 D.加热至200 ℃
(4)操作X中,应先用5% Na2CO3溶液洗涤粗产品,纯碱溶液浓度不宜过高,更不能使用氢氧化钠,若使用氢氧化钠溶液,对产物有什么影响?(用化学方程式表示): 。
(5)粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是 。
(6)用测定相对分子质量的方法,可以检验所得产物是否纯净,现代分析方法中测定有机物相对分子质量通常采用的仪器是 。
挑战自我
12.[2018·广东深圳二调] 华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如图K38-4所示:
图K38-4
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,E中官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)⑤的反应类型为 ,⑧的反应类型为 。
(5)F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有 种。
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(
其他无机试剂任选)。
1.C [解析] 乙烯使溴水褪色为加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应,A错误;乙醇制取乙烯为消去反应,B错误;乙醇发生的是置换反应,D错误。
2.A [解析] 该有机物中有碳碳双键,可以与单质溴发生加成反应,但是同时还有醛基,可以与溴发生氧化还原反应,总方程式为+2Br2+H2O+2HBr,A错误。
3.C [解析] A中物质能发生消去反应,但该物质分子中醇羟基不位于边上,所以醇羟基只能被氧化生成羰基而不是醛基,A错误;B中物质的分子中连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,B错误;C中物质的分子中连接醇羟基或卤原子的碳原子相邻碳原子上含有H原子,所以能发生消去反应,醇羟基位于边上,所以能被氧化生成醛,C正确;D中物质的分子中连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,D错误。
4.C [解析] 该分子中有酚羟基,能跟FeCl3溶液发生显色反应;分子中的酚羟基能与NaOH反应,但不能与NaHCO3反应;己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应,也可在酚羟基的邻位上发生取代反应,1 mol该有机物共消耗5 mol Br2;联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面,因此,不一定有16个碳原子共平面。
5.D [解析] 分子式为C17H20O6,A错误;含有酚羟基,能和FeCl3溶液发生显色反应,B错误;分子中含有碳碳双键、苯环,可以发生加成反应,
含有酯基和羧基可以发生取代反应,不能发生消去反应,C错误;1 mol该分子中含有酯基、羧基、酚羟基各1 mol,能和3 mol NaOH反应,D正确。
6.A [解析] CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2=CHCH3→聚丙烯,其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应,即⑥②③。
7.B [解析] 羧酸C5H10O2有4种结构,分别记作a、b、c、d,羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有如下情况:aa、ab、ac、ad、bb、bc、bd、cc、cd、dd,共10种。
8.B [解析] 乙醇无现象,乙醛加热会生成砖红色沉淀,乙酸会溶解Cu(OH)2变成蓝色溶液,乙酸乙酯不溶于水,会出现分层,上层是无色油状液体,A能鉴别;甲苯、甲醛溶液、苯酚溶液均可以使酸性KMnO4溶液褪色,B不能鉴别;甲苯密度比水小,可以萃取溴水中的溴,溶液分层,上层为有色层,1-己烯可以与溴发生加成反应,使溴水褪色同时生成密度大于水的1,2-二溴己烷,溴苯密度比水大,溶液分层,溴苯在下层,且因萃取溴水中的溴而显橙色,乙酸与溴水不反应也不分层,C能鉴别;硝基苯不与盐酸反应且溶液分层,苯酚钠溶液与盐酸反应会生成苯酚和氯化钠,苯酚微溶于水,溶液变浑浊,NaHCO3溶液与盐酸反应有气体生成,乙醇钠溶液与盐酸混合没有现象,D能鉴别。
9.D [解析] 乙醇分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基,羟基和羧基都可以和钠反应生成氢气,A正确; 油脂是油和脂肪的统称,均为高级脂肪酸和甘油形成的酯,B正确;此有机物中含有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基,在一定条件下能和6 mol NaOH反应, C正确; 分子式
为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明分子中含有羧基,C4H7ClO2可写成C3H6ClCOOH,C3H6ClCOOH可以看成氯原子取代丙基上的氢原子,丙基有2种:正丙基和异丙基,正丙基含有3种不同化学环境的氢原子、异丙基含有2种不同化学环境的氢原子,所以分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有5种,D错误。
10.(1) (酚)羟基、酯基
(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有砖红色沉淀生成,证明含醛基);酸化后滴入溴水,振荡、溴水褪色,证明含有碳碳双键 (3)④⑥⑦
(4)2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O
(5)保护—OH,防止氧化—CH3时,—OH被氧化 (6)7 (7)
[解析] (1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3CH=CHCHO,D为CH3CH2CH2CH2OH,E为,F为。(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成,证明含醛基);酸化后滴入溴水,振荡、溴水褪色,证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾溶液既能氧化羟基,又能氧化甲基,为使羟基不被氧化,先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、
(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,共7种。(7)能水解说明含有酯基,能发生银镜反应说明含有醛基,遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,苯环上的一氯代物只有两种,说明两个取代基在对位,符合条件的结构简式为。
11.(1)冷凝回流 中间 (2)使用分水器分离出水,有利于反应平衡向生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,提高产率 分水器中的水位高度保持基本不变时 (3)B
(4)+2NaOH+2C4H9OH (5)邻苯二甲酸二丁酯沸点较高,高温会造成其分解,减压可使其沸点降低 (6)质谱仪
[解析] (1)仪器a起到冷凝、回流正丁醇的作用;浓硫酸稀释放出大量的热,因此应将浓硫酸加入到正丁醇中,然后再加邻苯二甲酸酐。 (3)该反应中没有气体参加,压强不影响化学平衡,增大压强,平衡不发生移动,A错误;增加正丁醇的量,反应物浓度增大,可以使平衡向着生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,B正确;分离出水,减小了生成物浓度,则平衡向着生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,但是速率减慢,C错误; 邻苯二甲酸二丁酯在酸性条件下,温度超过180 ℃时易发生分解,因此温度不能升高至200 ℃,D错误。
12.(1)甲苯 酯基
(2)
(3)2+O22+2H2O
(4)取代反应 加成反应
(5)13
(6)
[解析] (1)根据A的分子式,推出A为甲苯,其结构简式为,根据E的结构简式,知E中含有的官能团是酯基。(2)根据反应①的条件知A发生取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,即B的结构简式为。(5)能与FeCl3溶液反应发生显色反应,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,符合条件的结构有(邻、间、对三种)、、、、、、、、、、,共有13种;核磁共振氢谱有5组峰,说明有5种不同的氢原子,因此符合条件的结构简式为。